1,2-bis(benzenesulfonyl)hydrazine | 6272-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(benzenesulfonyl)hydrazine
• 英文别名: N,N'-Bis-benzolsulfonyl-hydrazin；N.N'-Dibenzolsulfonyl-hydrazin；N'-(phenylsulfonyl)benzenesulfonohydrazide；N'-(benzenesulfonyl)benzenesulfonohydrazide
• CAS: 6272-36-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄S₂
• 分子量: 312.37
• InChiKey: VWSUQBGPNFFSLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228 °C (decomp)
• 沸点：
  494.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(benzenesulfonyl)hydrazine 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以41%的产率得到二苯基二砜
  参考文献：
  名称：

  1,2-双-（苯磺酰基）肼氧化为1,2-二苯二砜

  摘要：

  1,2-双（苯磺酰基）肼的氧化反应生成二苯二砜，而不是1,2-双（苯磺酰基）二酰亚胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00038-e
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰肼 在 乙酰乙酸乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到1,2-bis(benzenesulfonyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Metwally; Yousif; Ismaiel, Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 1, p. 54 - 56

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Nucleophilic β-Carbon-Atom Amination of Enals: Carbene-Catalyzed Formal [3+2] Reactions
  作者：Xingxing Wu、Bin Liu、Yuexia Zhang、Martin Jeret、Honglin Wang、Pengcheng Zheng、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201606571

  日期：2016.9.26

  enantioselective β‐carbon amination for enals is disclosed. The nitrogen atom from a protected hydrazine with suitable electronic properties readily behaves as a nucleophile. Addition of the nitrogen nucleophile to a catalytically generated N‐heterocyclic‐carbene‐bound α,β‐unsaturated acyl azolium intermediate constructs a new carbon–nitrogen bond asymmetrically. The pyrazolidinone products from our catalytic

  公开了对映体的对映体选择性β-碳胺化反应。来自具有适当电子性质的受保护肼的氮原子很容易表现出亲核试剂的作用。将氮亲核试剂加到催化生成的N-杂环-卡宾键合的α，β-不饱和酰基偶氮中间体上，可不对称地构建新的碳-氮键。从我们的催化反应的吡唑烷酮产品是生物活性分子共同支架，并且可以容易地转化为诸如β有用的化合物3 -氨基-酸衍生物。
• Eine einfache und allgemeine Methode zur Herstellung von α-Disulfonen (R¹SO₂SO₂R²)
  作者：Ekkehard A. Bartmann

  DOI：10.1055/s-1993-25891

  日期：——

  A Facile and General Method for the Preparation of α-Disulfones (R1SO2SO2R2) Dialkyl, diaryl and alkyl aryl disulfones are easily prepared by oxidation of N,N′-disulfonylhydrazines with nitric acid. The method is compatible with a wide variety of substituents (R1,R2) on the sulfur atoms.

  一种简便通用的α-二砜制备方法 α-二砜（R1SO2SO2R2）的二烷基、二芳基及烷基芳基二砜可以通过硝酸氧化N,N′-二磺酰肼来轻松制备。该方法适用于硫原子上多种取代基（R1，R2）。
• Introduction of N,N'-disulfonylhydrazines as new sulfonylating reagents for highly efficient synthesis of (E)-β-iodovinyl arenesulfones under mild conditions
  作者：Dongping Luo、Lin Min、Weiping Zheng、Lidong Shan、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.12.040

  日期：2020.7

  self-dimerization synthesis of disulfones controlled by the “solvent-cage-effects”. In this article, N,N′-disulfonylhydrazines were introduced as new sulfonylating reagents and their combinations with NIS were disclosed as new iodosulfonylating reagents of alkynes. Finally, a highly efficient method for the synthesis of (E)-β-iodovinyl arenesulfones was developed by mixing an alkyne, a N,N′-disulfonyl-hydrazine

  摘要早在半个世纪之前，N，N'-二磺酰基肼已被证明是所有类型的磺酰基取代肼中最活泼的磺酰基自由基前体。然而，由这些化合物产生的磺酰基没有用于有机合成，只是受“溶剂笼效应”控制的二砜简单的自二聚合成。在本文中，N，N'-二磺酰基肼被引入作为新的磺酰化试剂，并且它们与NIS的组合被公开为炔烃的新的碘磺酰化试剂。最后，通过将炔烃，N，N'-二磺酰基肼和NIS在THF水溶液中于室温下混合5分钟，开发了一种高效合成（E）-β-碘乙烯基芳烃砜的方法。
• N,N′-Disulfonylhydrazines: New sulfonylating reagents for highly efficient synthesis of (E)-vinyl sulfones at room temperature
  作者：Dongping Luo、Lin Min、Weiping Zheng、Lidong Shan、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131019

  日期：2020.3

  has not been applied in organic synthesis except the formation of disulfones by self-dimerization of sulfonyl radicals. In this article, they were introduced as new sulfonylating reagents and their combinations with NIS and Et3N were established as excellent iodosulfonylating reagents for alkenes. Finally, a highly efficient method for the synthesis of (E)-vinyl sulfones was developed by mixing an alkene

  N，N'-二磺酰基肼早在半个世纪以前就已被证明是所有类型的磺酰基取代的肼中最具反应性的磺酰基自由基的前体。但是除了通过磺酰基自由基的自二聚形成二砜以外，这种功能还没有用于有机合成。在本文中，将它们作为新的磺酰化试剂进行介绍，并将它们与NIS和Et 3 N的组合确立为烯烃的优异碘磺酰化试剂。最后，通过在室温下将烯烃，N，N'-二磺酰肼，NIS和Et 3 N在THF中混合5分钟，开发了一种高效的（E）-乙烯基砜合成方法。
• Synthesis of <i>C</i>-Unsubstituted 1,2-Diazetidines and Their Ring-Opening Reactions via Selective N–N Bond Cleavage
  作者：Hetti Handi Chaminda Lakmal、Joanna Xiuzhu Xu、Xue Xu、Bassem Ahmed、Christopher Fong、David J. Szalda、Keith Ramig、Andrzej Sygula、Charles Edwin Webster、Dongmao Zhang、Xin Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01223

  日期：2018.8.17

  reaction. 1,2-Diazetidine derivatives bearing various N-arylsulfonyl groups were readily accessed and studied by experimental and computed Raman spectra. The ring-opening reaction of the diazetidine was explored and resulted in the identification of a selective N–N bond cleavage with thiols as nucleophiles, which stereoselectively produced a new class of N-sulfenylimine derivatives with C-aminomethyl groups

  C-未取代的1,2-二氮杂环丁烷（一种很少研究的四元杂环化合物）是通过操作上简单的分子间邻位不饱和反应合成的。带有各种N-芳基磺酰基的1,2-二氮杂环丁烷衍生物易于获得，并通过实验和计算的拉曼光谱进行研究。探索了二氮杂环丁烷的开环反应，并鉴定了以硫醇作为亲核试剂选择性进行的N–N键裂解，从而立体选择性地产生了具有C-氨甲基基团的新型N-硫亚基亚胺衍生物。

表征谱图