(E)-3-fluorostilbene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-fluorostilbene
• 英文别名: (E)-1-fluoro-3-styrylbenzene；(E)-3-fluoro-1-styrylbenzene；(E)-1-fluoro-3-(2-phenylethenyl)benzene；3-Fluor-trans-stilben；Stilbene, 3-fluoro-, (E)-；1-fluoro-3-[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• 化学式: C₁₄H₁₁F
• 分子量: 198.24
• InChiKey: NUAGVTUKHLNXKJ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-fluorostilbene 在 碘 作用下， 生成 2-氟菲
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of stilbenes. VI. Steric effects on the photocyclizations of some m-substituted stilbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00772a017
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-3-(2-苯基乙炔)苯 在 selenium 、 水 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(E)-3-fluorostilbene
  参考文献：
  名称：

  Se / DMF / H 2 O系统实现无过渡金属的高度化学选择性和立体选择性还原

  摘要：

  一种新型的无金属还原系统，其中H 2 SE（或HSe组- ）原位产生从硒/ DMF / H 2 ö充当活性还原物质，已经研制成功。通过使用水作为廉价，安全和环保的替代物作为氢供体，这种结合了Se / DMF / H 2 O的新还原系统在还原α，β-不饱和酮和炔烃方面显示出高选择性和良好的活性。因此，该还原系统具有很大的潜力，可以作为有机转化中通用而实用的还原方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02244

文献信息

• Mizoroki–Heck Reaction of Unstrained Aryl Ketones via Ligand-Promoted C–C Bond Olefination
  作者：Mei-Ling Wang、Hui Xu、Han-Yuan Li、Biao Ma、Zhen-Yu Wang、Xing Wang、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00296

  日期：2021.3.19

  Mizoroki–Heck reaction of unstrained aryl ketone with acrylate/styrene is accomplished via palladium-catalyzed ligand-promoted C–C bond cleavage. Various (hetero)aryl ketones are compatible in the reaction, affording the alkene product in good to excellent yields. Further applications in the late-stage olefination of some drugs, natural products, and fragrance-derived aryl ketones demonstrate the synthetic utility

  未应变的芳基酮与丙烯酸酯/苯乙烯的Mizoroki-Heck反应是通过钯催化的配体促进的C-C键裂解实现的。各种（杂）芳基酮在反应中是相容的，从而以良好至优异的产率提供了烯烃产物。在某些药物，天然产物和香料衍生的芳基酮的后期烯烃聚合中的进一步应用证明了该方案的合成效用。通过采用酮作为导向基团和离去基团二者，1,2- bifunctionalization经由顺序实现邻-C-H的烷基化/本位-Heck烯。
• Synthesis of Stilbenes by Rhodium-Catalyzed Aerobic Alkenylation of Arenes via C–H Activation
  作者：Xiaofan Jia、Lucas I. Frye、Weihao Zhu、Shunyan Gu、T. Brent Gunnoe

  DOI：10.1021/jacs.0c03935

  日期：2020.6.10

  Arene alkenylation is commonly achieved by late transition metal-mediated C(sp2)-C(sp2) cross-coupling, but this strategy typically requires prefunctionalized substrates (e.g., with halides or pseudohalides) and/or the presence of a directing group on the arene. Transition metal-mediated arene C-H activation and alkenylation offers an alternative method to functionalize arene substrates. Herein, we

  芳烃烯基化通常通过后期过渡金属介导的 C(sp2)-C(sp2) 交叉偶联实现，但该策略通常需要预官能化底物（例如，具有卤化物或拟卤化物）和/或在芳烃。过渡金属介导的芳烃 CH 活化和烯基化提供了一种功能化芳烃底物的替代方法。在此，我们报告了由芳烃和苯乙烯进行铑催化氧化芳烃烯基化以制备二苯乙烯和二苯乙烯衍生物。芳烃和烯烃上的几个官能团（包括氟化物、氯化物、三氟甲基、酯、硝基、乙酸酯、氰化物和醚基团）的反应是成功的。单取代芳烃的反应对间位和对位的烯基化具有选择性，通常具有大约 2 个：1 选择性，分别。白藜芦醇和 (E)-1,2,3-三甲氧基-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯 (DMU-212) 是通过这种单步方法以高产率合成的。与钯催化的比较表明，铑催化对单取代芳烃的间位官能化具有更高的选择性，并且Rh催化对卤素基团的耐受性更好。
• Substituted CIS- and trans-stilbenes as therapeutic agents
  申请人：Vander Jagt David L.

  公开号：US20070249647A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention relates to method(s) of treating a subject afflicted with cancer or a precancerous condition, an inflammatory disease or condition, and/or stroke or other ischemic disease or condition, the method comprising administering to the subject or patient in need a composition comprising a therapeutically effective amount of a substituted cis or trans-stilbene.

  本发明涉及治疗患有癌症或癌前病变、炎症性疾病或病情以及中风或其他缺血性疾病或病情的方法，该方法包括向需要的受试者或患者施用含有一定治疗有效量的取代的顺式或反式-芪的组合物。
• Synthesis of Stilbene and Distyrylbenzene Derivatives through Rhodium-Catalyzed<i>Ortho</i>-Olefination and Decarboxylation of Benzoic Acids
  作者：Satoshi Mochida、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol1027392

  日期：2010.12.17

  Ortho-substituted benzoic acids efficiently undergo precisely ordered ortho-olefination/decarboxylation upon treatment with styrenes in the presence of a rhodium catalyst and silver salt oxidant to afford the corresponding meta-substituted stilbene derivatives. The selective syntheses of 1,3- and 1,4-distyrylbenzenes have also been realized through the reactions of simple benzoic acid and phthalic

  邻-取代的苯甲酸有效离岗精确有序邻-olefination /脱羧在与在铑催化剂和银盐氧化剂，得到相应的存在的苯乙烯治疗间-取代的二苯乙烯衍生物。1，3-和1，4-二苯乙烯基苯的选择性合成也已经通过在相似条件下分别通过简单的苯甲酸和邻苯二甲酸与苯乙烯的反应来实现。
• One-Pot Dual Catalysis of a Photoactive Coordination Polymer and Palladium Acetate for the Highly Efficient Cross-Coupling Reaction via Interfacial Electron Transfer
  作者：Zhifen Guo、Xin Liu、Yan Che、Dashu Chen、Hongzhu Xing

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c03961

  日期：2022.2.7

  charge generation was synthesized via a solvothermal reaction. The synthesized CP was successfully applied to the photocatalytic C–C cross-coupling reaction via the one-pot dual-catalysis method, in combination with the simple and ligand-free palladium salt of Pd(OAc)2 as a metal catalyst. The reaction features a short reaction time, mild reaction conditions, good recyclability, and a high yield of

  我们在此报告了对直接一锅双催化策略的探索，即光活性配位聚合物（CP）与另一种金属催化剂的直接结合，以进行理想的光诱导有机转化。该策略克服了在我们的案例中已被证明无效的金属/CP复合材料预合成的必要性。通过溶剂热反应合成了一种新的二维 CP，该二维 CP 显示出宽范围可见光吸收和高效光致电荷产生的理想特性。合成的 CP 通过一锅双催化法与简单且无配体的 Pd(OAc) 2钯盐相结合，成功应用于光催化 C-C 交叉偶联反应。作为金属催化剂。该反应具有反应时间短、反应条件温和、可回收性好、从多种底物得到Heck产物的高收率等特点。对比实验表明，预合成的 Pd/CP 复合材料对该反应无效，证明了一锅双催化策略的重要性。机理研究表明，一锅法反应依赖于合成 CP 的光催化产生反应性芳基自由基和 Pd 催化产生目标产物之间的协同作用，其中界面电子转移已被证明对于产生瞬态和催化反应至关重要CP 表面附近的活性