1-(nitrooxy)butyl 2-acetoxybenzoate | 1620191-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(nitrooxy)butyl 2-acetoxybenzoate
• 英文别名: 1-Nitrooxybutyl 2-acetyloxybenzoate；1-nitrooxybutyl 2-acetyloxybenzoate
• CAS: 1620191-07-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₇
• 分子量: 297.265
• InChiKey: IXGUBQONUDQWHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿司匹林 在 草酰氯 、 silver nitrate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(nitrooxy)butyl 2-acetoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  阿司匹林和萘普生可保留胃的一氧化氮释放的“真正”前药

  摘要：

  释放一氧化氮的非甾体抗炎药（NO-NSAIDs）作为潜在的节省胃部的NSAIDs受到关注。在此，我们报告了一种新型的含“ 1-（硝基氧基）乙酯”基团的NSAIDS作为有效的NO释放阿司匹林和萘普生的“真正”前药。尽管阿司匹林前药表现出与阿司匹林相当的口服生物利用度和抗血小板活性（即TXB 2抑制），但萘普生前药比萘普生具有更好的生物利用度。这些有希望的NO-NSAID可以保护实验大鼠免受胃部损伤。因此，我们认为这些有希望的NO-NSAIDs可能代表一类潜在的“安全NSAIDs”，用于治疗阿司匹林的关节炎疼痛，炎症和心血管疾病。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.10.096

文献信息

• [EN] NITRIC OXIDE RELEASING PRODRUGS OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES LIBÉRANT DE L'OXYDE NITRIQUE
  申请人：SATYAM APPARAO

  公开号：WO2014111957A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention relates to nitric oxide releasing prodrugs of known drugs or therapeutic agents wherein the drug or therapeutic agents contain at least one carboxylic acid group. The invention also relates to processes for the preparation of these nitric oxide releasing prodrugs, to pharmaceutical compositions containing them and to methods of using these prodrugs.

  本发明涉及已知药物或治疗剂的一氧化氮释放前药，其中所述药物或治疗剂至少含有一个羧酸基团。发明还涉及制备这些一氧化氮释放前药的方法，包含它们的药物组合物以及使用这些前药的方法。
• Nitric Oxide Releasing Produgs of Therapeutic Agents
  申请人：SATYAM Apparao

  公开号：US20150328323A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention relates to nitric oxide releasing prodrugs of known drugs or therapeutic agents wherein the drug or therapeutic agents contain at least one carboxylic acid group. The invention also relates to processes for the preparation of these nitric oxide releasing prodrugs, to pharmaceutical compositions containing them and to methods of using these produgs.
• US9844599B2
  申请人：——

  公开号：US9844599B2

  公开（公告）日：2017-12-19
• Gastric-sparing nitric oxide-releasable ‘true’ prodrugs of aspirin and naproxen
  作者：Machhindra Gund、Parikshit Gaikwad、Namdev Borhade、Aslam Burhan、Dattatraya C. Desai、Ankur Sharma、Mini Dhiman、Mohan Patil、Javed Sheikh、Gajanan Thakre、Santhosh G. Tipparam、Somesh Sharma、Kumar V.S. Nemmani、Apparao Satyam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.096

  日期：2014.12

  gastric-sparing NSAIDs. Herein, we report a novel class of ‘1-(nitrooxy)ethyl ester’ group-containing NSAIDS as efficient NO releasing ‘true’ prodrugs of aspirin and naproxen. While an aspirin prodrug exhibited comparable oral bioavailability and antiplatelet activity (i.e., TXB2 inhibition) to those of aspirin, a naproxen prodrug exhibited better bioavailability than naproxen. These promising NO-NSAIDs

  释放一氧化氮的非甾体抗炎药（NO-NSAIDs）作为潜在的节省胃部的NSAIDs受到关注。在此，我们报告了一种新型的含“ 1-（硝基氧基）乙酯”基团的NSAIDS作为有效的NO释放阿司匹林和萘普生的“真正”前药。尽管阿司匹林前药表现出与阿司匹林相当的口服生物利用度和抗血小板活性（即TXB 2抑制），但萘普生前药比萘普生具有更好的生物利用度。这些有希望的NO-NSAID可以保护实验大鼠免受胃部损伤。因此，我们认为这些有希望的NO-NSAIDs可能代表一类潜在的“安全NSAIDs”，用于治疗阿司匹林的关节炎疼痛，炎症和心血管疾病。