3,3'-(1,9-decadiyn-1,10-diyl)-bis-pyridine | 957472-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(1,9-decadiyn-1,10-diyl)-bis-pyridine
• 英文别名: 1,10-bis-[(pyridin-3-yl)]-1,9-decadiyne；3-(10-Pyridin-3-yldeca-1,9-diynyl)pyridine
• CAS: 957472-88-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: WUWAOIOEZBVIMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-二碘癸烷 、 3,3'-(1,9-decadiyn-1,10-diyl)-bis-pyridine 以 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 以42%的产率得到N,N'-(1,11-undecanediyl)-3,3'-(1,9-decadiyn-1,10-diyl)-bis-pyridinium dibromide
  参考文献：
  名称：

  BIS-QUATERNARY AMMONIUM CYCLOPHANE COMPOUNDS THAT INTERACT WITH NEURONAL NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS

  摘要：

  提供的是双季铵环烷化合物，它们是尼古丁型乙酰胆碱受体的调节剂。还提供了使用这些化合物调节尼古丁型乙酰胆碱受体功能的方法，以及用于预防和/或治疗中枢神经系统疾病、物质使用和/或滥用以及胃肠道疾病的方法。

  公开号：

  US20100222377A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 1,9-癸二炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 四氢吡咯 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3,3'-(1,9-decadiyn-1,10-diyl)-bis-pyridine
  参考文献：
  名称：

  BIS-QUATERNARY AMMONIUM CYCLOPHANE COMPOUNDS THAT INTERACT WITH NEURONAL NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS

  摘要：

  提供的是双季铵环烷化合物，它们是尼古丁型乙酰胆碱受体的调节剂。还提供了使用这些化合物调节尼古丁型乙酰胆碱受体功能的方法，以及用于预防和/或治疗中枢神经系统疾病、物质使用和/或滥用以及胃肠道疾病的方法。

  公开号：

  US20100222377A1

文献信息

• Bis-Quaternary Ammonium Cyclophane Compounds that Interact with Neuronal Nicotinic Acetylcholine Receptors
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20140080859A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  Provided are bis-quaternary ammonium cyclophane compounds which are modulators of nicotinic acetylcholine receptors. Also provided are methods of using the compounds for modulating the function of a nicotinic acetylcholine receptor, and for the prevention and/or treatment of central nervous system disorders, substance use and/or abuse, and or gastrointestinal tract disorders.

  提供了双季铵环戊烷化合物，它们是尼古丁乙酰胆碱受体的调节剂。还提供了使用这些化合物调节尼古丁乙酰胆碱受体功能、预防和/或治疗中枢神经系统疾病、物质使用和/或滥用以及胃肠道疾病的方法。
• bis-Pyridinium cyclophanes: Novel ligands with high affinity for the blood–brain barrier choline transporter
  作者：Zhenfa Zhang、Paul R. Lockman、Rajendar K. Mittapalli、David D. Allen、Linda P. Dwoskin、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.099

  日期：2008.10

  A series of bis-pyridinium cyclophane analogs designed as conformationally restricted bis-quaternary ammonium compounds were evaluated for their affinity for the blood-brain barrier (BBB) choline transporter. All the cyclophanes investigated exhibited high affinity compared to choline. Of these compounds, N, N'-(1,10-decanediyl)3,3'-(1,9-decadiyn-1,10-diyl)-bis-pyridinium diiodide (5c) and N, N'-(1,9-nonanediyl) 3,3'-(1,9-decadiyn-1,10-diyl)-bis-pyridinium dibromide (5b) exhibited highest affinity with K(i) values of 0.8 mu M and 1.4 mu M, respectively, and constitute some of the most potent BBB choline transporter ligands reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8653275B2
  申请人：——

  公开号：US8653275B2

  公开（公告）日：2014-02-18
• US9649301B2
  申请人：——

  公开号：US9649301B2

  公开（公告）日：2017-05-16