N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydrothiazol-2-amine | 35160-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydrothiazol-2-amine
• 英文别名: N-(2-(trifluoromethyl))-4, 5-dihydrothiazol-2-amine；4,5-Dihydro-N-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-thiazolamine；N-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 35160-11-3
• 化学式: C₁₀H₉F₃N₂S
• mdl: MFCD11174581
• 分子量: 246.256
• InChiKey: ILTAMTDQJITGNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydrothiazol-2-amine 、 2-三氟甲基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)-2-(trifluoromethyl)-N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  取代的芳基噻唑基苯磺酰胺作为潜在的蛋白质酪氨酸磷酸酶1B抑制剂的合成，结构-活性关系和对接研究

  摘要：

  28比1：不错的赔率：酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）是治疗2型糖尿病的有希望的靶标。合成了芳基噻唑基苯基磺酰胺，并在体外针对PTP1B进行了筛选。然后在链脲佐菌素诱导的（STZ）糖尿病大鼠模型中评估表现出> 48％抑制作用的化合物，从而鉴定出一种疗效与二甲双胍相当的化合物。最后，对接研究用于解释观察到的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200197
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基三氟甲苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydrothiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑-2-胺及其类似物作为生物活性分子的发现：设计，合成，对接和生物学评估。

  摘要：

  描述了一种通过曼尼希与仲胺反应合成新型噻唑-2-胺的简单高效方法。通过1 H NMR，13 C NMR，IR，质谱和元素分析对新合成的衍生物8（AE）：和9（AE）：进行表征。评价所有衍生物对一组病原菌细菌和真菌的体外抗微生物活性。SAR显示，仲胺对这类药物的体外抗菌活性有重要影响。最有效的类似物N-（（（1H-苯并[d]咪唑-1-基）甲基] -N-（2（三氟甲基）苯基）-4,5-二氢噻唑-2-胺（8C）：显示出优异的抑制作用与标准药物相比，分别针对大肠杆菌，伤寒沙门氏菌和铜绿假单胞菌的MIC（zoi）为6.25（22.5），25（21.5）和25（18）µg / mL。分子对接结果表明，该化合物通过将标题化合物结合在抑制性Enoyl ACP还原酶，脂质A，吡咯醛激酶和I型DHQase的活性位点上而表现出抑制活性。该化合物显示出有希望的抗微生物活性，可以进一步开发该化合物作为开发更便宜，安

  DOI：

  10.1055/s-0043-120660

文献信息

• Synthesis and QSAR Studies in 2-(N-aryl-N-aroyl)amino-4,5-dihydrothiazole Derivatives as Potential Antithrombotic Agents
  作者：Anil K. Saxena、Suresh K. Pandey、P. Seth、M.P. Singh、M. Dikshit、A. Carpy

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00082-7

  日期：2001.8

  A series of 2-(N-aryl-N-aroyl)amino-4,5-dihydrothiazole derivatives have been synthesized via cyclocondensation of N-aryl thioureas with 2-bromoethylamine hydrobromide followed by the reaction of the product thus obtained with aroyl chlorides. Title compounds were evaluated for their antithrombotic activity in vivo in mice where one of these compound 29 provided 65% protection as compared to 77% protection offered by the standard Indomethacin. Quantitative Structure-Activity Relationship (QSAR) studies were performed on these compounds using physicochemical (hydrophobic, electronic, steric) parameter as independent and antithrombic activity as dependent parameter, where antithrombotic activity correlated best (r > 0.8) with electronic parameters (F, sigma or mu) having high statistical significance > 99.9% (F-2,F-22 > 15.0; F-2,F-22 alpha :0.001 = 11.0) suggesting that hydrophobic, steric and resonance factors are insignificant in this set of molecules for the activity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Hirashima, Akinori; Yoshii, Yutuka; Eto, Morifusa, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 10, p. 2537 - 2546
  作者：Hirashima, Akinori、Yoshii, Yutuka、Eto, Morifusa

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Activity of Novel Symmetrical Bis-2-phenyliminothiazolidine Derivatives
  作者：Gang-Yue Li、Xu-Hong Qian、Sheng-Gang Yan、Jing-Nan Cui、Qing-Chun Huang、Rong Zhang、Feng-Yu Liu、Da-Wei Cui

  DOI：10.1080/10426500600865103

  日期：2006.12.1

  A series of novel symmetrical bis-2-phenyliminothiazolidine derivatives were designed and synthesized. The structures of all the title compounds were characterized by H-1 NMR and, in some cases, by C-13 NMR, IR, and high-resolution mass spectra. Herbicidal activities were examined, and some of these compounds showed selectively herbicidal activity against Triticum aestivum. The type of linker between the two 2-phenyliminothiazolidines was crucial for the biological activities.
• Synthesis, Structure-Activity Relationship and Docking Studies of Substituted Aryl Thiazolyl Phenylsulfonamides as Potential Protein Tyrosine Phosphatase 1B Inhibitors
  作者：Kanika Varshney、Swati Gupta、Neha Rahuja、Arun K. Rawat、Nagendra Singh、Akhilesh K. Tamarkar、Arvind K. Srivastava、Anil K. Saxena

  DOI：10.1002/cmdc.201200197

  日期：2012.7

  odds: Protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) is a promising target for the treatment of type 2 diabetes. Aryl thiazolyl phenylsulfonamides were synthesized and screened against PTP1B in vitro. Compounds exhibiting >48 % inhibition were then evaluated in a streptozotocin‐induced (STZ) rat model of diabetes, identifying one compound with efficacy comparable to that of metformin. Finally, docking studies

  28比1：不错的赔率：酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）是治疗2型糖尿病的有希望的靶标。合成了芳基噻唑基苯基磺酰胺，并在体外针对PTP1B进行了筛选。然后在链脲佐菌素诱导的（STZ）糖尿病大鼠模型中评估表现出> 48％抑制作用的化合物，从而鉴定出一种疗效与二甲双胍相当的化合物。最后，对接研究用于解释观察到的结构-活性关系。
• Discovery of Novel Thiazol-2-Amines and Their Analogues as Bioactive Molecules: Design, Synthesis, Docking and Biological Evaluation
  作者：Anil Verma、Abha Bishnoi、Shaheen Fatma、Huda Parveen、Vineeta Singh

  DOI：10.1055/s-0043-120660

  日期：2018.4

  compared to the standard drug. Molecular docking results suggest that compound exhibited inhibitory activity by binding of the title compound within the active sites of the inhibiting Enoyl ACP reductase, Lipid A, Pyridoxal kinase and type I DHQase enzymes. The compound exhibited promising anti-microbial activity which can be further explored as potential lead for the development of cheaper, safe, effective

  描述了一种通过曼尼希与仲胺反应合成新型噻唑-2-胺的简单高效方法。通过1 H NMR，13 C NMR，IR，质谱和元素分析对新合成的衍生物8（AE）：和9（AE）：进行表征。评价所有衍生物对一组病原菌细菌和真菌的体外抗微生物活性。SAR显示，仲胺对这类药物的体外抗菌活性有重要影响。最有效的类似物N-（（（1H-苯并[d]咪唑-1-基）甲基] -N-（2（三氟甲基）苯基）-4,5-二氢噻唑-2-胺（8C）：显示出优异的抑制作用与标准药物相比，分别针对大肠杆菌，伤寒沙门氏菌和铜绿假单胞菌的MIC（zoi）为6.25（22.5），25（21.5）和25（18）µg / mL。分子对接结果表明，该化合物通过将标题化合物结合在抑制性Enoyl ACP还原酶，脂质A，吡咯醛激酶和I型DHQase的活性位点上而表现出抑制活性。该化合物显示出有希望的抗微生物活性，可以进一步开发该化合物作为开发更便宜，安