(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-(4-fluoro-phenyl)-amine | 457-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-(4-fluoro-phenyl)-amine
• 英文别名: (4,5-Dihydro-thiazol-2-yl)-(4-fluor-phenyl)-amin；(4-fluorophenyl)thiazolin-2-ylamine；N-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 457-59-0
• 化学式: C₉H₉FN₂S
• mdl: MFCD01236924
• 分子量: 196.248
• InChiKey: ZAJZVJOARFAWFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-(4-fluoro-phenyl)-amine 、 2-三氟甲基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)-N-(4-fluorophenyl)-2-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  取代的芳基噻唑基苯磺酰胺作为潜在的蛋白质酪氨酸磷酸酶1B抑制剂的合成，结构-活性关系和对接研究

  摘要：

  28比1：不错的赔率：酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）是治疗2型糖尿病的有希望的靶标。合成了芳基噻唑基苯基磺酰胺，并在体外针对PTP1B进行了筛选。然后在链脲佐菌素诱导的（STZ）糖尿病大鼠模型中评估表现出> 48％抑制作用的化合物，从而鉴定出一种疗效与二甲双胍相当的化合物。最后，对接研究用于解释观察到的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200197
• 作为产物：
  描述：

  N-((4-fluorophenyl)carbamothioyl)benzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-(4-fluoro-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and QSAR Studies in 2-(N-aryl-N-aroyl)amino-4,5-dihydrothiazole Derivatives as Potential Antithrombotic Agents

  摘要：

  A series of 2-(N-aryl-N-aroyl)amino-4,5-dihydrothiazole derivatives have been synthesized via cyclocondensation of N-aryl thioureas with 2-bromoethylamine hydrobromide followed by the reaction of the product thus obtained with aroyl chlorides. Title compounds were evaluated for their antithrombotic activity in vivo in mice where one of these compound 29 provided 65% protection as compared to 77% protection offered by the standard Indomethacin. Quantitative Structure-Activity Relationship (QSAR) studies were performed on these compounds using physicochemical (hydrophobic, electronic, steric) parameter as independent and antithrombic activity as dependent parameter, where antithrombotic activity correlated best (r > 0.8) with electronic parameters (F, sigma or mu) having high statistical significance > 99.9% (F-2,F-22 > 15.0; F-2,F-22 alpha :0.001 = 11.0) suggesting that hydrophobic, steric and resonance factors are insignificant in this set of molecules for the activity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00082-7

文献信息

• Thiazole, imidazole and oxazole compounds and treatments of disorders associated with protein aging
  申请人：——

  公开号：US20020022622A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  Provided are, among other things, compounds of formula I or IA, 1 . Also provided are methods of treatment with such compounds.

  提供的是公式I或IA,1的化合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Method for treating glaucoma IIB
  申请人：——

  公开号：US20020119970A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Provided is a method of decreasing intraocular pressure or improving ocular accommodation in an animal, including a human, comprising administering an intraocular pressure decreasing amount or ocular accommodation improving amount of a compound of the formula I or IA, 1 wherein J is oxygen, sulfur, or N—R d .

  提供了一种降低动物（包括人类）眼内压或改善眼睛调节的方法，包括给予化合物I或IA的一定量，其中J是氧、硫或N-Rd。
• Method for treating fibrotic diseases or other indications utilizing thiazole, oxazole and imidazole compounds
  申请人：——

  公开号：US20030225146A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Provided is a method of treating or ameliorating a number of indications in an animal, including a human, comprising administering an effective amount of a compound of the formula I or IA, 1 wherein J is oxygen, sulfur, or N—R d .

  提供一种治疗或改善动物（包括人类）多种症状的方法，包括给予化合物I或IA的有效剂量，其中J为氧、硫或N-Rd。
• Method for treating fibrotic diseases or other indications IIC
  申请人：——

  公开号：US20020183317A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Provided is a method of treating or ameliorating a number of indications in an animal, including a human, comprising administering an effective amount of a compound of the formula I or IA, 1 wherein J is oxygen, sulfur, or N—R d .

  本发明提供了一种治疗或改善动物（包括人类）多种适应症的方法，包括施用有效量的式 I 或 IA 化合物、 1 其中 J 是氧、硫或 N-R d .
• Hirashima, Akinori; Yoshii, Yutuka; Eto, Morifusa, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 10, p. 2537 - 2546
  作者：Hirashima, Akinori、Yoshii, Yutuka、Eto, Morifusa

  DOI：——

  日期：——