3-(5-bromopentyloxy)-1-hydroxy-9H-xanthen-9-one | 1443044-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(5-bromopentyloxy)-1-hydroxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 3-(5'-bromopentyloxy)-1-hydroxy xanthone；3-(5-Bromopentyloxy)-1-hydroxyxanthone；3-(5-bromopentoxy)-1-hydroxyxanthen-9-one
• CAS: 1443044-01-6
• 化学式: C₁₈H₁₇BrO₄
• 分子量: 377.235
• InChiKey: YNDIXJYBIFONLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-bromopentyloxy)-1-hydroxy-9H-xanthen-9-one 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.33h， 以44.2%的产率得到5-((1-hydroxy-9-oxo-9H-xanthen-3-yl)oxy)pentyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  将一氧化氮供体掺入1,3-二氧杂蒽酮中会产生协同的抗癌活性

  摘要：

  五十1,3- dioxyxanthone硝酸盐（4A〜中，N = 1-6），设计并基于分子相似策略合成。将硝酸盐掺入1,3-二氧杂蒽酮中具有给电子基团的6-8位可产生协同的抗癌作用。其中，化合物4g-4被证实是最有效的抗HepG-2细胞生长的药物，IC 50为0.33±0.06μM。它剂量依赖性地增加了分子内NO水平。NO清除剂PTIO或线粒体醛脱氢酶（mtADH）抑制剂PCDA减弱了这种活性。凋亡分析表明，对于不同剂量的4g-4，早期/晚期凋亡和坏死对细胞死亡的不同贡献。4克-4在S期捕获更多的细胞。Western Blot的结果表明4g-4调节p53 / MDM2促进癌细胞凋亡。所有证据都支持4g-4是一种有前途的抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.072
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 在 Eaton's reagent 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3-(5-bromopentyloxy)-1-hydroxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  作为选择性 COX-2 抑制剂的两个新系列 1, 3- 和 1,6- 二羟基呫吨酮衍生物的设计、合成、计算和生物学评价

  摘要：

  背景：多年来，氧杂蒽酮核一直是设计用于抗炎药物开发的衍生物的有趣支架。 目的：当前工作的目的是设计和合成两个系列的新型 3-（5'-取代戊氧基）-1-羟基氧杂蒽酮和 6-（5'-取代戊氧基）-1-羟基氧杂蒽酮衍生物。在体内检查了设计的化合物的抗炎活性。评估合成的氧杂蒽酮衍生物对 IL-10 和 TNF-α 的血清表达的影响，以了解潜在的分子机制。 方法：标题化合物经过虚拟设计和 ADME/T 特性筛选，并与 COX-2 蛋白对接。在作为酰化催化剂的五氧化二磷-甲磺酸混合物存在下，通过水杨酸衍生物和合适的苯酚缩合来合成氧杂蒽酮衍生物。通过角叉菜胶诱导的爪水肿方法评估化合物的体内抗炎活性，并使用ELISA测定评估细胞因子的血清表达。 结果：与标准塞来昔布 (-7.9 Kcal/mol) 和非选择性 COX 抑制剂吲哚美辛 (-6.4 Kcal/mol) 相比，所选化合物的对接评分分别介于 -10

  DOI：

  10.2174/1570180818666210427093459

文献信息

• 一种Xanthone-NO供体化合物及其制备方法 和在制备抗肿瘤药物中的应用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN107602522B

  公开（公告）日：2019-12-24

  本发明属于抗肿瘤药物技术领域，公开了一种Xanthone‑NO供体化合物及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明的Xanthone‑NO供体化合物具有式Ⅰ所示的结构：其中，R1、R2、R3相同或不同的分别为H、OH、Cl、Br或F；n＝2～8。本发明制备方法为由取代水杨酸与间苯三酚制备xanthones，然后与1,n‑二溴取代烷反应制备3‑O‑溴代烷基xanthone，再溴转化得到。本发明化合物对乳腺癌、肝癌细胞具有优良的体外肿瘤细胞增殖抑制活性，并且能多靶点诱导肿瘤细胞的凋亡，因此可应用于制备抗肿瘤药物中，特别多靶点治疗癌症药物及由一氧化氮异常所引起肿瘤的药物。
• 呫吨酮桥连磺酰胺衍生物及其制备方法和应 用
  申请人：中山大学

  公开号：CN110128396B

  公开（公告）日：2021-05-18

  本发明提供了一种具有式(I)结构的呫吨酮桥连磺酰胺衍生物及其制备方法和应用，本发明提供的具有式(I)结构的呫吨酮桥连磺酰胺衍生物通过烷基链将1，3‑二羟基呫吨酮与苯磺酰胺基团连接而形成，结果发现，衍生物对α‑葡萄糖苷酶抑制的用IC50值在4.31～16.40μM；具有优良的α‑葡萄糖苷酶抑制活性以及较低的毒性，为具有潜力成为新型的降糖类药物；而且，本发明提供的衍生物的合成路线清晰，不需要复杂操作，生产成本低。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel xanthone-alkylbenzylamine hybrids as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Zhipeng Zhang、Jie Guo、Maojun Cheng、Weixin Zhou、Yang Wan、Rikang Wang、Yuanying Fang、Yi Jin、Jing Liu、Sai-Sai Xie

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113154

  日期：2021.3

  In this study, a series of multifunctional hybrids against Alzheimer’s disease were designed and obtained by conjugating the pharmacophores of xanthone and alkylbenzylamine through the alkyl linker. Biological activity results demonstrated that compound 4j was the most potent and balanced dual ChEs inhibitor with IC50 values 0.85 μM and 0.59 μM for eeAChE and eqBuChE, respectively. Kinetic analysis

  在这项研究中，设计了一系列针对阿尔茨海默氏病的多功能杂种，方法是通过烷基连接体缀合蒽酮和烷基苄胺的药效基团。生物活性结果表明，化合物4j是最有效和平衡的双重ChEs抑制剂，eeAChE和eqBuChE的IC 50值分别为0.85μM和0.59μM。动力学分析和对接研究表明，化合物4j是AChE和BuChE的混合型抑制剂。此外，它还具有很好的渗透BBB，清除自由基（4.6 trolox当量）以及与Cu 2+和Al 3+选择性螯合的能力。配体/金属摩尔比为1：1.4。重要的是，在评估细胞毒性和急性毒性后，我们发现化合物4j可以改善东amine碱诱导的失忆症小鼠的记忆功能。因此，化合物4j可被认为是有前途的先导化合物，用于AD治疗中的进一步研究。
• Design, synthesis, and in vitro antibacterial screening of some novel 3-pentyloxy-1-hydroxyxanthone derivatives
  作者：Aparoop Das、Md. Mutahar Shaikh、Srabanti Jana

  DOI：10.1007/s00044-013-0653-x

  日期：2014.1

  A series of 3-pentyloxy-1-hydroxyxanthone derivatives were synthesized by four-step reactions: first cyclocondensation between salicylic acid and phloroglucinol in the presence of Eaton's reagents, then alkylation with 1,5-dibromopentane, followed by nucleophilic substitution by different nucleophiles to obtain final compounds. Molecular structures of the synthesized compounds were elucidated by FT-IR, H-1 NMR, C-13 NMR, mass spectral data, and elemental analysis. The in vitro antibacterial activity was evaluated by MIC determination using broth dilution method against representative three Gram-positive and three Gram-negative bacterial strains with reference to ofloxacin. All the synthesized compounds showed antibacterial activity; besides the compounds 7f and 7g showed better Gram-positive and Gram-negative antibacterial activities.
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 1-hydroxyl-3-aminoalkoxy xanthone derivatives as potent anticancer agents
  作者：Zheng-Min Yang、Jun Huang、Jiang-Ke Qin、Zhi-Kai Dai、Wen-Li Lan、Gui-Fa Su、Huang Tang、Feng Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.076

  日期：2014.10

  A series of novel 1-hydroxyl-3-aminoalkoxy xanthone derivatives were designed, synthesized and evaluated for in vitro anticancer activity against four selected human cancer cell lines (nasopharyngeal neoplasm CNE, liver cancer BEL-7402, gastric cancer MGC-803, lung adenocarcinoma A549). Most of the synthesized compounds exhibit effective cytotoxic activity against the four tested cancer cell lines with the IC50 values at micromolar concentration level. Some preliminary structure activity relationships were also discussed. In this series of derivatives, compound 3g shows excellent broad spectrum anticancer activity with IC50 values ranging from 3.57 to 20.07 mu M. The in vitro anticancer activity effect and action mechanism of compound 3g on human gastric carcinoma MGC-803 cell were further investigated. The results showed that compound 3g exhibits dose- and time-dependent anticancer effects on MGC-803 cells through apoptosis, which might be associated with its decreasing intracellular calcium and the mitochondrial membrane potential. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.