4-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)phenyl-diazonium chloride | 1092370-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)phenyl-diazonium chloride
• 英文别名: 4-(1,2,4-Triazol-1-ylmethyl)benzenediazonium;chloride
• CAS: 1092370-41-6
• 化学式: C₉H₈N₅*Cl
• 分子量: 221.649
• InChiKey: YMYKACMXLAJWGR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.19
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)phenyl-diazonium chloride 在 硫酸 、 水 、 sodium sulfite 作用下， 反应 8.0h， 生成 利扎曲坦
  参考文献：
  名称：

  WO2008/149152

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基甲基)苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)phenyl-diazonium chloride
  参考文献：
  名称：

  WO2008/149152

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING RIZATRIPTAN<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE RIZATRIPTAN
  申请人：VITA LAB

  公开号：WO2004014877A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  In particular, rizatriptan or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which includes a) Preparation of the diazonium salt of the aniline hydrochloride (II); followed by reduction and acidification to give the hydrazine (III); b) reaction in situ of the hydrazine hydrochloride (III) with α-keto-δ-valerolactone, to give the hydrazone (IV); c) Fischer indole reaction of the hydrazone (IV), to give the pyranoindolone (V), optionally followed by a hydrolysis reaction to give (VI); d) Transesterification of (V) or esterification of its hydrolysis product (VI), to give (VII), where R means straight or branched C1-C4 alkyl chain; e) Conversion of the hydroxyl group of (VII) into dimethylamino, to give the indolecarboxylate (VIII), where R has the meaning defined above; f) Saponification of the 2-carboalkoxy group of (VIII) to give indolecarboxylic acid (IX); and g) Decarboxylation of the indolecarboxylic acid (IX) to give rizatriptan and, eventually, to obtain a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also relates to synthesis intermediates to obtain rizatriptan.

  特别是，瑞扎曲普坦或其药用可接受的盐，包括以下步骤：a) 制备苯胺盐酸(II)的重氮盐；接着通过还原和酸化得到肼(III)；b) 将肼盐酸(III)与α-酮-δ-戊内酯原位反应，得到腙(IV)；c) 对腙(IV)进行费舍尔吲哚反应，得到吡喃吲哚酮(V)，可选地通过水解反应得到(VI)；d) 对(V)进行酯交换或对其水解产物(VI)进行酯化，得到(VII)，其中R表示直链或支链的C1-C4烷基链；e) 将(VII)中的羟基转化为二甲氨基，得到吲哚甲酸酯(VIII)，其中R具有上述定义的含义；f) 对(VIII)中的2-碳烷氧基进行皂化，得到吲哚甲酸(IX)；以及g) 对吲哚甲酸(IX)进行脱羧，得到瑞扎曲普坦，最终获得药用可接受的盐。本发明还涉及用于获得瑞扎曲普坦的合成中间体。
• WO2007/83320
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/149152
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——