1,8,9,10-Tetramethoxy-3-methyl-anthracene | 210752-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8,9,10-Tetramethoxy-3-methyl-anthracene
• 英文别名: 1,8,9,10-Tetramethoxy-3-methylanthracene
• CAS: 210752-19-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: SVGWUNQIAQMQIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8,9,10-Tetramethoxy-3-methyl-anthracene 、 碘甲烷 生成 2-(2,6-Dimethoxy-4-methyl-benzoyl)-3-methoxy-benzoic acid methyl ester 、 2-(2,6-Dimethoxy-benzoyl)-3-methoxy-5-methyl-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Balanol 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-balanol 的有效全合成，这是一种有效的蛋白激酶 C 抑制剂。(-)-Balanol 由一个手性含六氢氮杂的片段和一个二苯甲酮片段组成，两者都是通过新的合成路线制备的。通过 Bu3SnH 或 SmI2 促进的与甲酰基连接的肟醚 2ab 的自由基环化，以外消旋形式制备六氢吖庚因片段。发现 SmI2 促进的 2b 自由基环化在选择性合成七元反式氨基醇 8b 中特别成功。使用来自假单胞菌属的固定化脂肪酶，通过外消旋醇 9 的对映选择性酶促乙酰化，制备了对映异构纯的含六氢氮杂的片段。二苯甲酮片段是通过仿生氧化蒽醌环裂解，从市售天然大黄酸 15c 开始，以短步骤制备的。这种反应进行...

  DOI：

  10.1055/s-1997-3236
• 作为产物：
  描述：

  大黄酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,8,9,10-Tetramethoxy-3-methyl-anthracene
  参考文献：
  名称：

  (-)-Balanol 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-balanol 的有效全合成，这是一种有效的蛋白激酶 C 抑制剂。(-)-Balanol 由一个手性含六氢氮杂的片段和一个二苯甲酮片段组成，两者都是通过新的合成路线制备的。通过 Bu3SnH 或 SmI2 促进的与甲酰基连接的肟醚 2ab 的自由基环化，以外消旋形式制备六氢吖庚因片段。发现 SmI2 促进的 2b 自由基环化在选择性合成七元反式氨基醇 8b 中特别成功。使用来自假单胞菌属的固定化脂肪酶，通过外消旋醇 9 的对映选择性酶促乙酰化，制备了对映异构纯的含六氢氮杂的片段。二苯甲酮片段是通过仿生氧化蒽醌环裂解，从市售天然大黄酸 15c 开始，以短步骤制备的。这种反应进行...

  DOI：

  10.1055/s-1997-3236

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Balanol
  作者：Hideto Miyabe、Mayumi Torieda、Kyoko Inoue、Kazumi Tajiri、Toshiko Kiguchi、Takeaki Naito

  DOI：10.1021/jo980208r

  日期：1998.6.1

  The efficient total synthesis of (-)-balanol, a potent inhibitor of the protein kinase C, is described. (-)-Balanol consists,of a chiral hexahydroazepine-containing fragment and a benzophenone fragment, both of which were prepared via novel synthetic routes. The hexahydroazepine fragment was prepared in racemic form through either Bu3SnH- or SmI2-promoted radical cyclization of oxime ethers 2ab intramolecularly connected with the formyl group. SmI2-promoted radical cyclization of 2b was found to be particularly successful in the selective synthesis of the seven-membered trans-amino alcohol 8b. Preparation of the enantiomerically pure hexahydroazepine-containing fragment was achieved through the enantioselective enzymatic acetylation of racemic alcohol 9, employing the immobilized lipase from Pseudomonas sp. The benzophenone fragment was prepared in short steps through a biomimetic oxidative anthraquinone ring cleavage starting from commercially available natural chrysophanic acid 15c. This reaction proceeded via [4 + 2]-cycloaddition of singlet oxygen to anthracene derivative 17c, followed by Baeyer-Villiger-type rearrangement of the resulting hydroperoxide to afford the benzophenone derivatives 22 and 23.
• Total Synthesis of (-)-Balanol
  作者：Hideto Miyabe、Mayumi Torieda、Toshiko Kiguchi、Takeaki Naito

  DOI：10.1055/s-1997-3236

  日期：1997.5

  cyclization of 2b was found to be particularly successful in the selective synthesis of the seven-membered trans-amino alcohol 8b. Preparation of the enantiomerically pure hexahydroazepine-containing fragment was achieved through the enantioselective enzymatic acetylation of racemic alcohol 9, employing the immobilized lipase from Pseudomonas sp. The benzophenone fragment was prepared in short steps through

  描述了 (-)-balanol 的有效全合成，这是一种有效的蛋白激酶 C 抑制剂。(-)-Balanol 由一个手性含六氢氮杂的片段和一个二苯甲酮片段组成，两者都是通过新的合成路线制备的。通过 Bu3SnH 或 SmI2 促进的与甲酰基连接的肟醚 2ab 的自由基环化，以外消旋形式制备六氢吖庚因片段。发现 SmI2 促进的 2b 自由基环化在选择性合成七元反式氨基醇 8b 中特别成功。使用来自假单胞菌属的固定化脂肪酶，通过外消旋醇 9 的对映选择性酶促乙酰化，制备了对映异构纯的含六氢氮杂的片段。二苯甲酮片段是通过仿生氧化蒽醌环裂解，从市售天然大黄酸 15c 开始，以短步骤制备的。这种反应进行...