1-(3-pyridyl)-1H-benzotriazole | 212780-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(3-pyridyl)-1H-benzotriazole
• 英文别名: 1-[3]pyridyl-1H-benzotriazole；1-[3]Pyridyl-1H-benzotriazol；1-(3-Pyridyl)benzotriazole；1-pyridin-3-ylbenzotriazole
• CAS: 212780-95-5
• 化学式: C₁₁H₈N₄
• 分子量: 196.211
• InChiKey: XDMGZQFRTUFKIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-pyridyl)-1H-benzotriazole 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 5H-吡啶并[3,2-b]吲哚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Eiter, Chemische Berichte, 1940, vol. 73, p. 719,721

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-N-(pyridyl-3')-anilin 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-(3-pyridyl)-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Eiter, Chemische Berichte, 1940, vol. 73, p. 719,721

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deproto-metallation using a mixed lithium–zinc base and computed CH acidity of 1-aryl 1H-benzotriazoles and 1-aryl 1H-indazoles
  作者：Elisabeth Nagaradja、Floris Chevallier、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Yury S. Halauko、Oleg A. Ivashkevich、Vadim E. Matulis、Florence Mongin

  DOI：10.1039/c3ob42380h

  日期：——

  1-Aryl-1H-benzotriazoles and -1H-indazoles were synthesized, and their deproto-metallation using the base prepared by mixing LiTMP with ZnCl2·TMEDA (1/3 equiv.) was studied. In the indazole series, reactions occurring at the 3 position were followed by ring opening, and functionalization of the substrate was only found possible (on the sulfur ring) using 2-thienyl as aryl group. In the benzotriazole series, either mono- or bis-deprotonation (depending on the amount of base employed) was achieved with phenyl, 4-methoxyphenyl and 2-thienyl as aryl group, and bis-deprotonation in the case of 4-chlorophenyl and 4-trifluoromethylphenyl. The experimental results were analyzed with the help of the CH acidities of the substrates, determined in THF solution using the DFT B3LYP method.

  合成了1-芳基-1H-苯并三唑和-1H-吲唑，并研究了它们在使用LiTMP与ZnCl2·TMEDA（1/3当量）混合制备的碱时的去质子化金属化反应。在吲唑系列中，发生在3位的反应伴随环的打开，且基底的功能化仅在使用2-噻吩基作为芳基时（在硫环上）发现是可能的。在苯并三唑系列中，根据所用碱的量，分别实现了单去质子化或双去质子化，在芳基方面使用了苯基、4-甲氧基苯基和2-噻吩基，而在4-氯苯基和4-三氟甲基苯基的情况下则实现了双去质子化。实验结果通过DFT B3LYP方法在THF溶液中确定的底物CH酸性进行分析。
• Pd- and Cu-catalyzed selective arylation of benzotriazole
  作者：Irina P. Beletskaya、Dmitri V. Davydov、Marcial Moreno-Mañas

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01062-4

  日期：1998.7

  Palladium(O)-catalyzed arylation of 1H-1,2,3-benzotriazole (BTA) in DMF at 150 degrees C in the presence of copper salt with arylhalides proceeds regioselectively at N-1 position. Best result has been obtained with the PdCl2(dppe) as catalyst and the Cu(II) phenylcyclopropylcarboxylate as co-catalyst. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.