3,4-methylenedioxybenzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone | 218144-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-methylenedioxybenzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone
• 英文别名: N'-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide；(E)-N’-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide；N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylideneamino)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 218144-97-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 318.353
• InChiKey: GQMWQUPBZQHZED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C
• 沸点：
  486.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-methylenedioxybenzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone 在 磷酸 作用下， 以70%的产率得到胡椒醛
  参考文献：
  名称：

  Banerjee, Krishna; Mitra, Alok Kumar; Patra, Amarendra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 2, p. 537 - 539

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,4-methylenedioxybenzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰hydr诱导MDA-MB-231乳腺癌细胞凋亡

  摘要：

  背景：乳腺癌是女性中最常见的癌症。化学疗法是治疗转移性疾病所必需的，并且代表着重要的治疗方法，尽管抗肿瘤药具有很高的毒性并且可能受到耐药性发展的限制。这些问题迫切需要发现新的抗癌剂，因此，针对它们对乳腺癌细胞的细胞毒性活性，设计，合成和评估了芳基磺酰hydr类似物，以鉴定出新型的潜在抗肿瘤剂。 方法：如Fernandes及其同事先前所述进行合成。通过MTT法评价磺酰hydr对MDA-MB-231，MCF-7和3T3细胞的细胞毒性。通过膜联蛋白-V / PI测定，Hoechst染色和碘化丙啶染色证实了细胞凋亡作用。使用Spartan'10版本1.1.0执行分子建模。通过MMFF，PM6和Hartree-Fock 3-31G *方法进行了几何优化，并计算了电子和亲脂性。 结果：合成了13种类似物，其中3f和4f对评估的乳腺癌细胞具有细胞毒性。最有前途的化合物3f对MDA-MB-231和MCF-7的IC50值分别等于104

  DOI：

  10.2174/1570180815666180321161513

文献信息

• Copper-Catalyzed Cyanation of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Thiocyanate Salt as the “CN” Source
  作者：Yubing Huang、Yue Yu、Zhongzhi Zhu、Chuanle Zhu、Jinghe Cen、Xianwei Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00836

  日期：2017.7.21

  A novel protocol for the synthesis of α-aryl nitriles has been successfully achieved via a copper-catalyzed cyanation of N-tosylhydrazones employing thiocyanate as the source of cyanide. The features of this method include a convenient operation, readily available substrates, low-toxicity thiocyanate salts, and a broad substrate scope.

  通过使用硫氰酸盐作为氰化物源的N-甲苯磺酰hydr的铜催化氰化反应，已成功实现了合成α-芳基腈的新方法。该方法的特点包括操作方便，易于获得的底物，低毒性的硫氰酸盐和广泛的底物范围。
• Facile One-Pot Synthesis of<i>N</i>-Alkylated Benzimidazole and Benzotriazole from Carbonyl Compounds
  作者：Xu Meng、Xiaolong Li、Wenlin Chen、Yuanqing Zhang、Wen Wang、Jinying Chen、Jinli Song、Huijie Feng、Baohua Feng

  DOI：10.1002/jhet.1616

  日期：2014.3

  An efficient one‐pot N‐alkylation of benzimidazole and benzotriazole from carbonyl compounds and tosylhydrazide has been accomplished via copper powder‐catalyzed N—H bond insertion affording N‐alkylated products in good yields. The reaction can tolerate a wide range of carbonyl compounds, such as aryl, alkyl, heterocyclic and α,β‐unsaturated ketones, and aldehydes.

  通过铜粉催化的NH键插入，可以有效地从羰基化合物和甲苯磺酰肼中实现苯并咪唑和苯并三唑的单锅高效N烷基化，从而获得高收率的N烷基化产物。该反应可耐受各种羰基化合物，例如芳基，烷基，杂环和α，β-不饱和酮和醛。
• I₂-TBHP-catalyzed one-pot highly efficient synthesis of 4,3-fused 1,2,4-triazoles from N-tosylhydrazones and aromatic N-heterocycles via intermolecular formal 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Surendra Babu Inturi、Biswajit Kalita、A. Jafar Ahamed

  DOI：10.1039/c6ob01926a

  日期：——

  I2-TBHP-catalyzed azomethine imine generation and subsequent regioselective 1,3-dipolar cycloaddition (DC) with aromatic N-heterocycles was developed to afford various 4,3-fused 1,2,4-triazoles in excellent yields. The method is operationally simple and highly efficient with broad functional group tolerance.

  开发了I 2 -TBHP催化的偶氮甲亚胺亚胺和随后的具有芳香族N-杂环的区域选择性1，3-偶极环加成（DC），以优异的产率提供了各种4，3-稠合的1,2,4-三唑。该方法操作简便且高效，具有宽泛的官能团耐受性。
• Synthesis of Di- and Triarylmethanes through Palladium-Catalyzed Reductive Coupling of N-Tosylhydrazones and Aryl Bromides
  作者：Jianbo Wang、Yamu Xia、Fangdong Hu、Ying Xia、Zhenxing Liu、Fei Ye、Yan Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1588893

  日期：——

  Abstract A palladium-catalyzed reductive coupling between N-tosylhydrazones and aryl bromides has been developed. The reaction provides an efficient method for the synthesis of diarylmethanes and triarylmethanes via the formation of C(sp2)–C(sp3) single bonds. This new methodology for the synthesis of diarylmethanes and triarylmethanes is featured by the ready availability of the starting materials

  摘要 已经开发了N-甲苯磺酰hydr和芳基溴化物之间的钯催化的还原偶联。该反应通过形成C（sp 2）–C（sp 3）单键为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种有效的方法。这种用于合成二芳基甲烷和三芳基甲烷的新方法的特点是：原料易得，反应条件温和，对各种官能团的耐受性强。该反应遵循包括钯卡宾形成，迁移插入和烷基钯（II）中间体还原的途径。 已经开发了N-甲苯磺酰hydr和芳基溴化物之间的钯催化的还原偶联。该反应通过形成C（sp 2）–C（sp 3）单键为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种有效的方法。这种用于合成二芳基甲烷和三芳基甲烷的新方法的特点是：原料易得，反应条件温和，对各种官能团的耐受性强。该反应遵循包括钯卡宾形成，迁移插入和烷基钯（II）中间体还原的途径。
• Palladium-catalyzed three-component reaction of N-tosylhydrazone, norbornene and aryl halide
  作者：Fangdong Hu、Ying Xia、Zhenxing Liu、Chen Ma、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/c4ob00590b

  日期：——

  A palladium-catalyzed three-component reaction of N-tosylhydrazone, norbornene and aryl halide has been demonstrated. In this reaction, an intermolecular Heck-type reaction occurs, which is followed by the alkyl palladium carbene migratory insertion process. This transformation provides an efficient and convenient methodology for the double functionalization of norbornene with good to excellent yields

  已经证明了钯催化的N-甲苯磺酰hydr，降冰片烯和芳基卤化物的三组分反应。在该反应中，发生分子间的Heck型反应，随后发生烷基钯卡宾迁移插入过程。这种转化为降冰片烯的双重功能化提供了一种高效且便捷的方法，具有良好或优异的收率。