2-[1-(pyrid-3-yl)vinyloxy]ethanol | 760211-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(pyrid-3-yl)vinyloxy]ethanol
• 英文别名: 2-(1-Pyridin-3-ylethenoxy)ethanol
• CAS: 760211-73-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: YRYUEAFCZYEAAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(pyrid-3-yl)vinyloxy]ethanol 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-乙酰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物在水中对羟烷基乙烯基醚的高度区域选择性内部Heck酰化

  摘要：

  乙二醇乙烯基醚与芳基卤化物的高度区域选择性和快速Pd（0）催化的内部α-芳基化反应在水中是可能的，不需要任何卤化物清除剂或离子液体添加剂。据我们所知，这是在富电子烯烃的选择性芳基化反应中利用水的第一种情况。当使用芳基溴化物时，将所得的α-产物水解并分离为相应的苯乙酮，收率良好至极好，而在芳基碘化物的情况下，收率良好至中等。微波辐射被证明有助于芳基氯朝着内部Heck芳基化反应的活化。方案的范围进一步扩大，以包括不同的羟烷基乙烯基醚，所有这些醚仅选择性地产生支链α-产物。最后，

  DOI：

  10.1021/jo0705768
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 2-乙烯氧基乙醇 在 palladium diacetate 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-[1-(pyrid-3-yl)vinyloxy]ethanol
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物在水中对羟烷基乙烯基醚的高度区域选择性内部Heck酰化

  摘要：

  乙二醇乙烯基醚与芳基卤化物的高度区域选择性和快速Pd（0）催化的内部α-芳基化反应在水中是可能的，不需要任何卤化物清除剂或离子液体添加剂。据我们所知，这是在富电子烯烃的选择性芳基化反应中利用水的第一种情况。当使用芳基溴化物时，将所得的α-产物水解并分离为相应的苯乙酮，收率良好至极好，而在芳基碘化物的情况下，收率良好至中等。微波辐射被证明有助于芳基氯朝着内部Heck芳基化反应的活化。方案的范围进一步扩大，以包括不同的羟烷基乙烯基醚，所有这些醚仅选择性地产生支链α-产物。最后，

  DOI：

  10.1021/jo0705768

文献信息

• Direct Synthesis of Protected Arylacetaldehydes by Palladium-Tetra­phosphine-Catalyzed Arylation of Ethyleneglycol Vinylether
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Isabelle Kondolff

  DOI：10.1055/s-2004-829063

  日期：——

  Through the use of [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl) cyclopentane as a catalyst, a range of aryl bromides undergo Heck reaction with ethyleneglycol vinylether to give regioselectively protected arylacetaldehydes in good yields. The β-arylation products were obtained in the range 93-98% selectivity with electron-poor aryl bromides. Furthermore, this catalyst can be used at low loading, even for reactions of sterically hindered aryl bromides. The arylvinyl ethers intermediates undergo subsequent ketalization to give the corresponding 2-benzyl-1,3-dioxolane derivatives.

  通过使用[PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷作为催化剂，一系列溴苯类化合物在 Heck 反应中与乙二醇乙烯醚反应，以良好的产率得到区域选择性保护的芳基乙醛。β-芳基化产物在电子贫乏的溴苯类化合物中获得了93-98%的选择性。此外，该催化剂在低负载下也可使用，甚至适用于空间位阻的溴苯类化合物的反应。芳基乙烯醚中间体随后经历缩酮化反应，得到相应的2-苄基-1,3-二氧戊环衍生物。
• Direct Synthesis of Protected Arylacetaldehydes by Tetrakis(phosphane)palladium-Catalyzed Arylation of Ethyleneglycol Vinyl Ether
  作者：Isabelle Kondolff、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/ejoc.200500540

  日期：2006.2

  A range of aryl bromides undergo Heck reaction with ethylene glycol vinyl ether, in the presence of [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis[(diphenylphosphanyl)methyl]cyclopentane as catalyst, to give regioselectively protected arylacetaldehydes in good yields. The β-arylation products were obtained in with 93–100 % selectivity with electron-poor aryl bromides or heteroaryl bromides. Furthermore

  在[PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-四[​​(二苯基膦基)甲基]环戊烷作为催化剂存在下，一系列芳基溴化物与乙二醇乙烯基醚发生Heck反应，以良好的产率得到区域选择性保护的芳基乙醛。用缺电子的芳基溴化物或杂芳基溴化物以 93-100% 的选择性获得 β-芳基化产物。此外，该催化剂可以在低负载下使用，甚至用于与位阻芳基溴化物的反应。芳基乙烯基醚中间体经过随后的缩酮化得到相应的 2-苄基-1,3-二氧戊环衍生物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Highly Regioselective Internal Heck Arylation of Hydroxyalkyl Vinyl Ethers by Aryl Halides in Water
  作者：Riina K. Arvela、Serena Pasquini、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo0705768

  日期：2007.8.1

  ethylene glycol vinyl ether with aryl halides was shown to be possible in water without the need for any halide scavengers or ionic liquid additives. This presents, to our knowledge, the first case of water being utilized in the selective arylation of electron-rich olefins. Resulting α-products were hydrolyzed and isolated as corresponding acetophenones in good to excellent yields when using aryl bromides

  乙二醇乙烯基醚与芳基卤化物的高度区域选择性和快速Pd（0）催化的内部α-芳基化反应在水中是可能的，不需要任何卤化物清除剂或离子液体添加剂。据我们所知，这是在富电子烯烃的选择性芳基化反应中利用水的第一种情况。当使用芳基溴化物时，将所得的α-产物水解并分离为相应的苯乙酮，收率良好至极好，而在芳基碘化物的情况下，收率良好至中等。微波辐射被证明有助于芳基氯朝着内部Heck芳基化反应的活化。方案的范围进一步扩大，以包括不同的羟烷基乙烯基醚，所有这些醚仅选择性地产生支链α-产物。最后，