(2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-di(trityloxymethyl)tetrahydrofuran | 68774-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-di(trityloxymethyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2,5-anhydro-1,6-di-O-trityl-D-mannitol；O¹,O⁶-ditrityl-2,5-anhydro-D-mannitol；O¹,O⁶-Ditrityl-2,5-anhydro-D-mannit；1,6-Di-O-(triphenylmethyl)-2,5-anhydro-D-mannitol；1,6-di-O-(triphenylmethyl)-2,5-anhydro-D-mannite；(2R,3S,4S,5R)-2,5-bis(trityloxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 68774-47-0
• 化学式: C₄₄H₄₀O₅
• 分子量: 648.799
• InChiKey: UEYPMXFJRNHSFH-BMGLKWEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-di(trityloxymethyl)tetrahydrofuran 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 氯化二乙基铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 147.7h， 生成 (2S,5S,6S,9S,10S,13R,14S)-2,5:10,14-dioxido-6,9,13-tris(methoxymethoxy)-1-trityloxytetracosane
  参考文献：
  名称：

  基于“ Chiron方法”的抗肿瘤剂粘蛋白的全合成。

  摘要：

  通过THP-THF片段2和末端丁烯内酯3的钯催化交叉偶联反应，可实现强大的抗肿瘤产乙酸原素粘液素（1）的总合成。构建片段2的关键过程是螯合-在乙二醛23a中控制乙炔基氯化镁的添加，以及由此制得的烷基锂与THP醛4的缩合。内酯3的合成通过利用无环硒代碳酸酯6的自由基环化而依赖于新方法。这三个结构单元4、5a和6是从D-半乳糖（7），2,5-脱水D立体选择性地制备的-甘露醇（8）和L-鼠李糖（9）。还介绍了一种新的高效的对称对称C（2）化合物8的方法。

  DOI：

  10.1021/jo020211h
• 作为产物：
  描述：

  2,5-脱水-d-甘露糖 在 吡啶 、 水 、 镍 作用下， 100.0 ℃ 、7.84 MPa 条件下， 生成 (2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-di(trityloxymethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Akiya; Osawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 1259,1261

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glycosides and Salts Thereof
  申请人：Kuszmann Janos

  公开号：US20080249165A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The invention relates to new polysulfated glycosides of formula (I), the salts thereof formed with alkali metals or alkaline-earth metals, as well as the pharmaceutical compositions containing these compounds as active ingredients. Furthermore the invention provides a method of preventing, treating or alleviating the symptoms of acute and chronic inflammatory disorders of the airways of mammals—including asthma and asthma-related pathologies.

  该发明涉及公式（I）的新多硫酸基糖苷，以及与碱金属或碱土金属形成的盐，以及含有这些化合物作为活性成分的药物组合物。此外，该发明提供了一种预防、治疗或缓解哺乳动物呼吸道急性和慢性炎症性疾病症状的方法，包括哮喘和与哮喘相关的病理学。
• Chiral diphosphorus compounds and their transition metal complexes
  申请人：Meseguer Benjamin

  公开号：US20050080047A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The present invention relates to chiral diphosphorus compounds and their transition metal complexes, to a process for preparing chiral diphosphorus compounds and their transition metal complexes and also to their use in asymmetric syntheses.

  本发明涉及手性二膦化合物及其过渡金属配合物，涉及制备手性二膦化合物及其过渡金属配合物的方法，以及它们在不对称合成中的应用。
• Synthesis of some derivatives of 2,5-Anhydro-D-mannitol
  作者：RD Guthrie、ID Jenkins、JJ Watters、MW Wright、R Yamasaki

  DOI：10.1071/ch9822169

  日期：——

  The synthesis of 2,5:3,4-dianhydro-D-allitol and of a variety of derivatives (sulfonyloxy, deoxy, azido, iodo, etc.) of 2,5-anhydro-D-mannitol is described.

  合成 合成 2,5:3,4-二氢-D-异戊醇 和 2,5-anhydro-D-mannitol 的各种衍生物（磺酰氧基、脱氧、叠氮、碘等）的合成 脱氧、叠氮、碘等）的合成。 的各种衍生物（磺酰氧基、脱氧、叠氮、碘等）进行了描述。
• <i>C</i>₂-Symmetric Diphosphinite Ligands Derived from Carbohydrates. The Strong Influence of Remote Stereocenters on Asymmetric Rhodium-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Mohamed Aghmiz、Ali Aghmiz、Yolanda Díaz、Anna Masdeu-Bultó、Carmen Claver、Sergio Castillón

  DOI：10.1021/jo0496502

  日期：2004.10.1

  Modular ligands of C2 symmetry (13a−e, 14a,b,d, and ent-9), systematically modified at positions 2 and 5, were easily prepared from d-glucosamine, d-glucitol, and tartaric acid, respectively. The application of these ligands in the rhodium-catalyzed hydrogenation of methyl acetamidoacrylate, methyl acetamidocinnamate, and dimethyl itaconate shows that both the configuration and the substituents at

  分别从d-葡萄糖胺，d-葡萄糖醇和酒石酸容易制备C 2对称的模块化配体（13a - e，14a，b，d和ent - 9），在位置2和5处进行了系统修饰。这些配体在乙酰氨基丙烯酸甲酯，乙酰氨基doc酸甲酯和衣康酸二甲酯的铑催化氢化中的应用表明，四氢呋喃骨架的位置2和5的构型和取代基均对方法的对映选择性有很大影响。
• Analysis of the linkage positions in d-fructofuranosyl residues by the reductive-cleavage method
  作者：David Rolf、Gary R. Gray

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85399-9

  日期：1984.8

  The suitability of the reductive-cleavage method for analysis of the linkage positions in D-fructofuranosyl residues of D-fructans was examined by using sucrose, chicory-root inulin, and Aerobacter levanicum levan as models. Permethylation, and reductive cleavage with triethylsilane in the presence of either boron trifluoride etherate or trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, gave the expected methylated

  通过使用蔗糖，菊苣根菊粉和左旋杆菌（Aerobacter levanicum levan）作为模型，研究了还原裂解法对D-果聚糖D-果糖呋喃糖基残基中的连接位置进行分析的适用性。在三氟化硼醚化物或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐的存在下，进行全甲基化和三乙基硅烷的还原裂解，得到预期的2,5-脱水-D-甘露糖醇和2,5-脱水-D-葡萄糖醇的甲基化衍生物。无论使用哪种催化剂，在O-1处连接的非还原性（末端）D-果呋喃糖基和D-果呋喃糖基残基均以甘露聚糖构型为主要产物，而在O-6和O-1处均连接的D-果呋喃糖基残基为主要产物。和O-6，得到具有葡萄糖构型的衍生物作为主要产物。独立合成，与nMR