(2S,3R,4R,5R)-3,4-di-tert-butyldimethylsilyloxy-2-formyl-5-(1-trityloxymethyl)tetrahydrofuran | 220772-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-3,4-di-tert-butyldimethylsilyloxy-2-formyl-5-(1-trityloxymethyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(trityloxymethyl)oxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 220772-72-5
• 化学式: C₃₇H₅₂O₅Si₂
• 分子量: 632.988
• InChiKey: DDOIFKUKUARKEI-YFRBGRBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.74
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-3,4-di-tert-butyldimethylsilyloxy-2-formyl-5-(1-trityloxymethyl)tetrahydrofuran 在 platinum(IV) oxide 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 90.7h， 生成 (2R,3R,4R,5R,6S,9S,10S,13R,14S)-2,5:10,14-dioxido-3,4-bis(methanesulfonyloxy)-6,9,13-tris(methoxymethoxy)-1-trityloxytetracosane
  参考文献：
  名称：

  基于“ Chiron方法”的抗肿瘤剂粘蛋白的全合成。

  摘要：

  通过THP-THF片段2和末端丁烯内酯3的钯催化交叉偶联反应，可实现强大的抗肿瘤产乙酸原素粘液素（1）的总合成。构建片段2的关键过程是螯合-在乙二醛23a中控制乙炔基氯化镁的添加，以及由此制得的烷基锂与THP醛4的缩合。内酯3的合成通过利用无环硒代碳酸酯6的自由基环化而依赖于新方法。这三个结构单元4、5a和6是从D-半乳糖（7），2,5-脱水D立体选择性地制备的-甘露醇（8）和L-鼠李糖（9）。还介绍了一种新的高效的对称对称C（2）化合物8的方法。

  DOI：

  10.1021/jo020211h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-di(trityloxymethyl)tetrahydrofuran 在 吡啶 、 咪唑 、 草酰氯 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-3,4-di-tert-butyldimethylsilyloxy-2-formyl-5-(1-trityloxymethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  基于“ Chiron方法”的抗肿瘤剂粘蛋白的全合成。

  摘要：

  通过THP-THF片段2和末端丁烯内酯3的钯催化交叉偶联反应，可实现强大的抗肿瘤产乙酸原素粘液素（1）的总合成。构建片段2的关键过程是螯合-在乙二醛23a中控制乙炔基氯化镁的添加，以及由此制得的烷基锂与THP醛4的缩合。内酯3的合成通过利用无环硒代碳酸酯6的自由基环化而依赖于新方法。这三个结构单元4、5a和6是从D-半乳糖（7），2,5-脱水D立体选择性地制备的-甘露醇（8）和L-鼠李糖（9）。还介绍了一种新的高效的对称对称C（2）化合物8的方法。

  DOI：

  10.1021/jo020211h

文献信息

• Total synthesis of an anticancer agent, mucocin. 1. Stereoselective synthesis of the left-half segment
  作者：Shunya Takahashi、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02439-3

  日期：1999.1

  The left-half segment of mucocin (1) was stereoselectively synthesized through a coupling reaction of a tetrahydropyranyl aldehyde and a tetrahydrofuran derivative having an ethynyl group, which were prepared from 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactono-1,5-lactone and 2,5-anhydro-D-mannitol, respectively.

  通过由2,3,4,6-四-O-苄基-D-制备的四氢吡喃基醛与具有乙炔基的四氢呋喃衍生物的偶联反应，立体选择性地合成粘蛋白（1）的左半部分。半乳糖-1,5-内酯和2,5-脱水-D-甘露醇。
• Stereoselective synthesis of (2R,3S,4S)-3-hydroxy-4-methyl-2-tetradecyl-4-butanolide starting from 2,5-anhydro-d-mannitol
  作者：Shunya Takahashi、Narihito Ogawa、Nobuo Sakairi、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.059

  日期：2005.7

  A novel approach to natural beta-hydroxy-gamma-lactone 2 from 2,5-anhydro-D-mannitol (1) is described. The key reactions in this synthesis include stereoselective methylation of aldehyde 3 with lithium dimethylcuprate, an intramolecular radical cyclization of seleno carbonate 11 and an intermolecular cross-metathes is of 3-allyl-4-hydroxy-gamma-lactone 16 with 1-tridecene. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of an Antitumor Agent, Mucocin, Based on the “Chiron Approach”
  作者：Shunya Takahashi、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/jo020211h

  日期：2002.8.1

  aldehyde 4 in the presence of CeCl(3). Synthesis of the lactone 3 relied on a novel approach by taking advantage of a radical cyclization of acyclic selenocarbonate 6. The three building blocks 4, 5a, and 6 were prepared stereoselectivly from D-galactose (7), 2,5-anhydro-D-mannitol (8), and L-rhamnose (9), respectively. A new and efficient method for desymmetrization of the C(2)-symmetrical compound 8 is

  通过THP-THF片段2和末端丁烯内酯3的钯催化交叉偶联反应，可实现强大的抗肿瘤产乙酸原素粘液素（1）的总合成。构建片段2的关键过程是螯合-在乙二醛23a中控制乙炔基氯化镁的添加，以及由此制得的烷基锂与THP醛4的缩合。内酯3的合成通过利用无环硒代碳酸酯6的自由基环化而依赖于新方法。这三个结构单元4、5a和6是从D-半乳糖（7），2,5-脱水D立体选择性地制备的-甘露醇（8）和L-鼠李糖（9）。还介绍了一种新的高效的对称对称C（2）化合物8的方法。