(S)-1-(triphenylmethoxy)-3-buten-2-ol | 403985-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-1-(triphenylmethoxy)-3-buten-2-ol
• 英文别名: (S)-1-O-trityl-but-3-en-1,2-diol；(2S)-1-(trityloxy)but-3-en-2-ol；(2S)-1-trityloxybut-3-en-2-ol；(S)-1-trityloxybut-3-en-2-ol；3-Buten-2-ol, 1-(triphenylmethoxy)-, (2S)-
• CAS: 403985-96-6
• 化学式: C₂₃H₂₂O₂
• 分子量: 330.426
• InChiKey: BXJGLPROAVAGKO-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(triphenylmethoxy)-3-buten-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 Grubbs catalyst first generation 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 Methanesulfonic acid (2S,5S,6R)-2-benzyloxy-2-oxo-6-trityloxymethyl-5,6-dihydro-2H-2λ5-[1,2]oxaphosphinin-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  P-杂环构建基块：在P-糖的立体选择性合成中的应用

  摘要：

  一种策略是利用对烯丙基二苯基膦酸酯的立体选择性加成以及随后的闭环复分解（RCM）来获得P-手性P描述了用于合成膦酰基糖的-杂环结构单元。这些构件具有几个有吸引力的组成部分，其中包括：（i）用于指导立体选择性转化的P（2）和C（6）立体生成中心；（ii）活化的C（3）亚甲基，其促进碱介导的烯烃转座以产生可用于进一步的立体选择性反应的乙烯基膦酸酯；（iii）一个P（2）-立体异构中心，该中心含有可交换的膦酸酯，可以减弱磷的“立体化学环境”。归纳起来，这些属性有助于简明的方法，用于立体选择性地合成P糖阵列。

  DOI：

  10.1021/jo0505122
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲基-(S)-缩水甘油醚 在 正丁基锂 、 三甲基碘化锍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(S)-1-(triphenylmethoxy)-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4,4A,5,7-TETRAHYDRO-3H-FURO[3,4-B]PYRIDINYL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE 4,4 A, 5,7-TÊTRAHYDRO -3 H-FURO [3,4-B]PYRIDINYL

  摘要：

  本发明涉及具有如公式（I）所示结构的4,4a,5,7-四氢-3H-呋喃[3,4-b]吡啶基化合物抑制剂，其中基团如规范中所定义。该发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，用于制备这种化合物和组合物的方法，以及利用这种化合物和组合物预防和治疗涉及β-淀粉样蛋白切割酶的疾病，如阿尔茨海默病（AD）、轻度认知障碍、临床前阿尔茨海默病、老年痴呆、带有Lewy小体的痴呆、唐氏综合征、与中风相关的痴呆、与帕金森病相关的痴呆以及与β-淀粉样蛋白相关的痴呆。

  公开号：

  WO2018083247A1

文献信息

• FUSED AMINODIHYDROTHIAZINE DERIVATIVES
  申请人：SUZUKI Yuichi

  公开号：US20090209755A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  A compound represented by the general formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof, wherein Ring A is a C 6-14 aryl group or the like, L is —NR e CO— or the like (wherein R e is a hydrogen atom or the like), Ring B is a C 6-14 aryl group or the like, X is a C 1-3 alkylene group or the like, Y is a single bond or the like, Z is a C 1-3 alkylene group or the like, R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or the like, and R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are independently a hydrogen atom, a halogen atom or the like, has an Aβ production inhibitory effect or a BACE1 inhibitory effect and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for a neurodegenerative disease caused by Aβ and typified by Alzheimer-type dementia.

  一个由以下通用公式表示的化合物：或其药用可接受的盐或其溶剂化物，其中环A是C6-14芳基或类似物，L是—NReCO—或类似物（其中Re是氢原子或类似物），环B是C6-14芳基或类似物，X是C1-3烷基烯基或类似物，Y是单键或类似物，Z是C1-3烷基烯基或类似物，R1和R2各自独立地是氢原子或类似物，而R3、R4、R5和R6各自独立地是氢原子、卤原子或类似物，具有Aβ产生抑制作用或BACE1抑制作用，并且可用作由Aβ引起的以阿尔茨海默型痴呆为特征的神经退行性疾病的预防或治疗剂。
• SELECTIVE BACE1 INHIBITORS
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US20160244465A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The present invention provides a compound of Formula II: or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了化合物II的一种，或其药学上可接受的盐。
• [EN] COMBINATION THERAPY OF BACE-1 INHIBITOR AND ANTI-N3PGLU ABETA ANTIBODY<br/>[FR] POLYTHÉRAPIE À BASE D'INHIBITEUR DE BACE-1 ET D'ANTICORPS ANTI-N3PGLU Aβ
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2018034977A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The present invention provides a method of treating a cognitive or neurodegenerative disease, comprising administering to a patient in need of such treatment an effective amount of a compound of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof in combination with an effective amount of an anti-N3pGlu Abeta antibody selected from the group consisting of hE8L, B12L, R17L, Antibody I, and Antibody II.

  本发明提供了一种治疗认知或神经退行性疾病的方法，包括向需要此类治疗的患者施用一定量的该化合物或其药用可接受的盐与一定量选自hE8L、B12L、R17L、抗体I和抗体II的抗N3pGlu Abeta抗体的组合。
• Efficient Method for the Synthesis of Amino-1,3-Oxazines from Thioureas
  作者：Jeffery Richardson、Peter J. Lindsay-Scott、Vladimir Larichev、Emily Pocock

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00369

  日期：2020.12.18

  The synthesis of a subtype-selective inhibitor BACE-1 inhibitor is presented. One of the key transformations in this sequence is the conversion of a thiourea to the bicyclic 1,3-aminooxazine. This article outlines the development and application of this method to the target molecule as well as further exploration of its scope and mechanism.

  提出了亚型选择性抑制剂BACE-1抑制剂的合成。该序列中的关键转化之一是硫脲向双环1，3-氨基恶嗪的转化。本文概述了该方法在靶分子上的开发和应用，并进一步探索了其范围和机理。
• [EN] FUSED AMINODIHYDRO-OXAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS CONDENSÉS D'AMINODIHYDRO-OXAZINE
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2011009898A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  A compound represented by the general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof, wherein Ring A is a C6-14 aryl group or the like, L is -NReCO- or the like (wherein Re is a hydrogen atom or the like), Ring B is a C6-14 aryl group or the like, X is a C1-3 alkylene group or the like, Y is a single bond or the like, Z is a C1-3 alkylene group or the like, R1 and R2 are each independently a hydrogen atom or the like, and R3, R4, R5 and R6 are independently a hydrogen atom, a halogen atom or the like, has an Aβ production inhibitory effect or a BACE1 inhibitory effect and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for a neurodegenerative disease caused by Aβ and typified by Alzheimer-type dementia.

  通用式（I）或其药用可接受盐或其溶剂的化合物，其中环A是C6-14芳基或类似物，L是-NReCO-或类似物（其中Re是氢原子或类似物），环B是C6-14芳基或类似物，X是C1-3烷基或类似物，Y是单键或类似物，Z是C1-3烷基或类似物，R1和R2各自独立地是氢原子或类似物，R3、R4、R5和R6各自独立地是氢原子、卤素原子或类似物，具有Aβ产生抑制作用或BACE1抑制作用，并且可用作由Aβ引起的以阿尔茨海默型痴呆为特征的神经退行性疾病的预防或治疗剂。