(S)-Allyl-phosphonic acid benzyl ester (S)-1-trityloxymethyl-allyl ester | 863012-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-Allyl-phosphonic acid benzyl ester (S)-1-trityloxymethyl-allyl ester
• 英文别名: [prop-2-enyl-[(2S)-1-trityloxybut-3-en-2-yl]oxyphosphoryl]oxymethylbenzene
• CAS: 863012-07-1
• 化学式: C₃₃H₃₃O₄P
• 分子量: 524.596
• InChiKey: MPIGEXKBPAYYES-YAYIQTBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Allyl-phosphonic acid benzyl ester (S)-1-trityloxymethyl-allyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 Grubbs catalyst first generation N-甲基吲哚酮 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 Methanesulfonic acid (2S,5S,6R)-2-benzyloxy-2-oxo-6-trityloxymethyl-5,6-dihydro-2H-2λ5-[1,2]oxaphosphinin-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  P-杂环构建基块：在P-糖的立体选择性合成中的应用

  摘要：

  一种策略是利用对烯丙基二苯基膦酸酯的立体选择性加成以及随后的闭环复分解（RCM）来获得P-手性P描述了用于合成膦酰基糖的-杂环结构单元。这些构件具有几个有吸引力的组成部分，其中包括：（i）用于指导立体选择性转化的P（2）和C（6）立体生成中心；（ii）活化的C（3）亚甲基，其促进碱介导的烯烃转座以产生可用于进一步的立体选择性反应的乙烯基膦酸酯；（iii）一个P（2）-立体异构中心，该中心含有可交换的膦酸酯，可以减弱磷的“立体化学环境”。归纳起来，这些属性有助于简明的方法，用于立体选择性地合成P糖阵列。

  DOI：

  10.1021/jo0505122
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲基-(S)-缩水甘油醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (S)-Allyl-phosphonic acid benzyl ester (S)-1-trityloxymethyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  P-杂环构建基块：在P-糖的立体选择性合成中的应用

  摘要：

  一种策略是利用对烯丙基二苯基膦酸酯的立体选择性加成以及随后的闭环复分解（RCM）来获得P-手性P描述了用于合成膦酰基糖的-杂环结构单元。这些构件具有几个有吸引力的组成部分，其中包括：（i）用于指导立体选择性转化的P（2）和C（6）立体生成中心；（ii）活化的C（3）亚甲基，其促进碱介导的烯烃转座以产生可用于进一步的立体选择性反应的乙烯基膦酸酯；（iii）一个P（2）-立体异构中心，该中心含有可交换的膦酸酯，可以减弱磷的“立体化学环境”。归纳起来，这些属性有助于简明的方法，用于立体选择性地合成P糖阵列。

  DOI：

  10.1021/jo0505122

文献信息

• <i>P</i>-Heterocyclic Building Blocks:  Application to the Stereoselective Synthesis of <i>P-</i>Sugars
  作者：Diana S. Stoianova、Alan Whitehead、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/jo0505122

  日期：2005.7.1

  the utilization of stereoselective additions to allyldiphenylphosphonate esters and subsequent ring-closing metathesis (RCM) to access P-chiral P-heterocyclic building blocks for the synthesis of phosphono sugars is described. These building blocks possess several attractive components, including the following: (i) P(2) and C(6) stereogenic centers for directing stereoselective transformations; (ii)

  一种策略是利用对烯丙基二苯基膦酸酯的立体选择性加成以及随后的闭环复分解（RCM）来获得P-手性P描述了用于合成膦酰基糖的-杂环结构单元。这些构件具有几个有吸引力的组成部分，其中包括：（i）用于指导立体选择性转化的P（2）和C（6）立体生成中心；（ii）活化的C（3）亚甲基，其促进碱介导的烯烃转座以产生可用于进一步的立体选择性反应的乙烯基膦酸酯；（iii）一个P（2）-立体异构中心，该中心含有可交换的膦酸酯，可以减弱磷的“立体化学环境”。归纳起来，这些属性有助于简明的方法，用于立体选择性地合成P糖阵列。