N-(4-acetylphenyl)quinoline-3-carboxamide | 1039454-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)quinoline-3-carboxamide
• 英文别名: N-(4-acetylphenyl)-3-Quinolinecarboxamide
• CAS: 1039454-75-5
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: JPTSHXGATRYJDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胡椒醛 、 N-(4-acetylphenyl)quinoline-3-carboxamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到(E)-N-(4-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acryloyl)phenyl)quinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  超声辅助合成新型查尔酮，杂查尔酮和双查尔酮衍生物，并评估其抗氧化性能和作为乙酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  查尔酮和双查尔酮衍生物是在超声条件下，通过Claisen-Schmidt与KOH在乙醇中于室温下缩合（20-89％）合成的。基于NMR，IR，单晶XRD和MS建立结构。最好的化合物3u具有抑制活性（IC50 = 7.50 µM）。通过分子对接吗啉-查耳酮和喹啉-查耳酮预测了合成，抗氧化性能，密度泛函理论（DFT）支持的化学反应性描述子，乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制及其潜在的结合模式和亲和力。还报道了一系列的双查耳酮。化合物3u的分子对接和酶动力学研究表明，它同时与AChE的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）结合。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103034
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-3-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-acetylphenyl)quinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  超声辅助合成新型查尔酮，杂查尔酮和双查尔酮衍生物，并评估其抗氧化性能和作为乙酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  查尔酮和双查尔酮衍生物是在超声条件下，通过Claisen-Schmidt与KOH在乙醇中于室温下缩合（20-89％）合成的。基于NMR，IR，单晶XRD和MS建立结构。最好的化合物3u具有抑制活性（IC50 = 7.50 µM）。通过分子对接吗啉-查耳酮和喹啉-查耳酮预测了合成，抗氧化性能，密度泛函理论（DFT）支持的化学反应性描述子，乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制及其潜在的结合模式和亲和力。还报道了一系列的双查耳酮。化合物3u的分子对接和酶动力学研究表明，它同时与AChE的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）结合。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103034

文献信息

• Crystal structure, Hirshfeld surface analysis and DFT studies of N-(4-acetylphenyl)quinoline-3-carboxamide
  作者：Efraín Polo-Cuadrado、Karoll Ferrer、Edison Osorio、Iván Brito、Jonathan Cisterna、Margarita Gutiérrez

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131162

  日期：2021.12

  procedure by the reaction of quinoline-3-carboxylic acid (1) with thionyl chloride to generate the acid chloride in situ followed by the coupling itself with 4-aminoacetophenone (3). This report describes the in-depth structural analysis thereof. The spectral characterization was done using FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR and UV-Vis spectroscopy, while its 3D-structure confirmed unambiguously by single crystal

  结晶有机化合物，ñ - （4-乙酰基苯基）喹啉-3-甲酰胺（4）用我们的先前报道的实验步骤，由喹啉-3-羧酸（的反应容易地制备1）与亚硫酰氯，生成的酰氯中原位，然后自身与 4-氨基苯乙酮 ( 3 )偶联。本报告对其进行了深入的结构分析。光谱表征是使用 FT-IR、1 H-NMR、13 C-NMR 和 UV-Vis 光谱完成的，而其 3D 结构通过单晶 X 射线衍射得到明确证实。标题化合物在具有 P2 1的单斜晶系中结晶/c 空间群，Z = 4。晶体堆积主要受 N–H•••O 和 C–H•••O 氢键相互作用控制。在 B3LYP/6-31G+(d,p) 理论水平上使用 DFT 方法进行分子几何优化，发现理论 UV-Vis 光谱与实验光谱非常吻合。
• Trithiocarbonates as a Novel Class of HDAC Inhibitors: SAR Studies, Isoenzyme Selectivity, and Pharmacological Profiles
  作者：Florian Dehmel、Steffen Weinbrenner、Heiko Julius、Thomas Ciossek、Thomas Maier、Thomas Stengel、Kamal Fettis、Carmen Burkhardt、Heike Wieland、Thomas Beckers

  DOI：10.1021/jm800093c

  日期：2008.7

  Inhibitors of histone deacetylases (HDAC) are currently developed for the treatment of cancer. These include compounds with a sulfur containing head group like depsipeptide, alkylthiols, thiocarboxylates, and trithiocarbonates with a carbonyl group in the alpha-position. In the present investigation, we report on the synthesis and comprehensive SAR analysis of HDAC inhibitors bearing a tri- or dithiocarbonate

  目前已开发出组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂来治疗癌症。这些包括具有含硫头基的化合物，例如二肽，烷基硫醇，硫代羧酸盐和在α位具有羰基的三硫代碳酸酯。在本研究中，我们报告了带有三硫代或二硫代碳酸酯基序的HDAC抑制剂的合成和综合SAR分析。这样的三硫代碳酸酯可容易地从预制的或原位制备的α-卤代甲基芳基酮获得。显示了已定义类似物的HDAC同种型选择性和底物竞争作用模式。对头基的探索表明，有效抑制HDAC的必要条件是使用二硫代α-羰基基序。确定了高效，底物竞争性HDAC6选择性抑制剂（12ac：IC 50 = 65 nM，K i = 110 nM）。具有氨基喹啉取代的吡啶基-硫代乙酰基帽的三硫代碳酸酯类似物显示出与作为批准的抗癌药物的亚磺酰苯胺异羟肟酸（SAHA）相当的细胞毒性谱和效能。
• Ultrasound-assisted synthesis of novel chalcone, heterochalcone and bis-chalcone derivatives and the evaluation of their antioxidant properties and as acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Efraín Polo、Nicol Ibarra-Arellano、Luis Prent-Peñaloza、Alejandro Morales-Bayuelo、José Henao、Antonio Galdámez、Margarita Gutiérrez

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103034

  日期：2019.9

  The chalcone and bis-chalcone derivatives have been synthesized under sonication conditions via Claisen-Schmidt condensation with KOH in ethanol at room temperature (20-89%). The structures were established on the basis of NMR, IR, Single-crystal XRD, and MS. The best compound 3u had inhibitory activity (IC50 = 7.50 µM). The synthesis, the antioxidative properties, chemical reactivity descriptors supported

  查尔酮和双查尔酮衍生物是在超声条件下，通过Claisen-Schmidt与KOH在乙醇中于室温下缩合（20-89％）合成的。基于NMR，IR，单晶XRD和MS建立结构。最好的化合物3u具有抑制活性（IC50 = 7.50 µM）。通过分子对接吗啉-查耳酮和喹啉-查耳酮预测了合成，抗氧化性能，密度泛函理论（DFT）支持的化学反应性描述子，乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制及其潜在的结合模式和亲和力。还报道了一系列的双查耳酮。化合物3u的分子对接和酶动力学研究表明，它同时与AChE的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）结合。