(2-bromo-allyl)-(5-methylfuran-2ylmethyl)-amine | 938053-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2-bromo-allyl)-(5-methylfuran-2ylmethyl)-amine
• 英文别名: 2-bromo-N-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 938053-11-3
• 化学式: C₉H₁₂BrNO
• 分子量: 230.104
• InChiKey: NISDGTZOHNPOMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-allyl)-(5-methylfuran-2ylmethyl)-amine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 tert-butyl-5-bromo-7-methyl-10-oxa-3-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  A FACILE SYNTHESIS OF HETEROTRICYCLES FROM FURFURYLBROMOALKENES USING THERMAL IMDA CYCLO ADDITION

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2006.12.3-4.233
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基糠胺 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2-bromo-allyl)-(5-methylfuran-2ylmethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  在水介质中一锅级联合成含氮杂环-分子内Diels中N保护基团的利用-呋喃的der代反应

  摘要：

  摘要 研究了在不使用微波辐射的情况下，呋喃在水性介质中的无金属热分子内Diels-Alder（IMDA）反应。胺官能团的保护和环加成反应以一锅，两组分的方法进行。研究了各种氮保护基及其对环加成反应的电子和空间影响。保护-分子间Diels-Alder反应顺序在环境温和的水性条件下进行，这些条件可被具有广泛氮保护基团的底物所耐受，例如苄氧羰基（Cbz），三苯甲基，叔丁氧羰基（Boc），三氟乙酰基，甲苯磺酰基，甲磺酰基和p-壬基[（4-硝基苯基）磺酰基]。这项研究允许开发立体选择性，串联烯丙胺异构化-Diels-Alder环加成序列，从而在一个简单的一锅法中快速组装复杂的含氮杂环。 研究了在不使用微波辐射的情况下，呋喃在水性介质中的无金属热分子内Diels-Alder（IMDA）反应。胺官能团的保护和环加成反应以一锅，两组分的方法进行。研究了各种氮保护基及其对环加成反应的电子和空间影响。保护-分

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562458

文献信息

• One-Pot Cascade Synthesis of Fused Nitrogen-Containing Heterocycles in Aqueous Media – Utility of N-Protective Groups in Intramolecular Diels–Alder Reaction of Furan
  作者：Aydin Demircan、Muhammet Kandemir、Medine Colak、Muhsin Karaarslan

  DOI：10.1055/s-0035-1562458

  日期：——

  Diels–Alder (IMDA) reaction of furan in aqueous media without the use of microwave irradiation was investigated. Protection of the amine functionality and the cycloaddition reaction were performed as a one-pot, two-component process. Various nitrogen-protecting groups and their electronic and steric effects on the cycloaddition reaction were studied. The protection–intramolecular Diels–Alder reaction sequence

  摘要 研究了在不使用微波辐射的情况下，呋喃在水性介质中的无金属热分子内Diels-Alder（IMDA）反应。胺官能团的保护和环加成反应以一锅，两组分的方法进行。研究了各种氮保护基及其对环加成反应的电子和空间影响。保护-分子间Diels-Alder反应顺序在环境温和的水性条件下进行，这些条件可被具有广泛氮保护基团的底物所耐受，例如苄氧羰基（Cbz），三苯甲基，叔丁氧羰基（Boc），三氟乙酰基，甲苯磺酰基，甲磺酰基和p-壬基[（4-硝基苯基）磺酰基]。这项研究允许开发立体选择性，串联烯丙胺异构化-Diels-Alder环加成序列，从而在一个简单的一锅法中快速组装复杂的含氮杂环。 研究了在不使用微波辐射的情况下，呋喃在水性介质中的无金属热分子内Diels-Alder（IMDA）反应。胺官能团的保护和环加成反应以一锅，两组分的方法进行。研究了各种氮保护基及其对环加成反应的电子和空间影响。保护-分
• A FACILE SYNTHESIS OF HETEROTRICYCLES FROM FURFURYLBROMOALKENES USING THERMAL IMDA CYCLO ADDITION
  作者：Aydın Demircan、Muhsin Karaarslan、Ersen Turaç

  DOI：10.1515/hc.2006.12.3-4.233

  日期：2006.1