3,7,7-Trimethyl-3,11-diaza-7-silatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),9,11-triene | 1197362-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,7,7-Trimethyl-3,11-diaza-7-silatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),9,11-triene
• 英文别名: 3,7,7-trimethyl-3,11-diaza-7-silatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),9,11-triene
• CAS: 1197362-42-7
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂Si
• 分子量: 218.374
• InChiKey: GNTCFMMNIRXSKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,7-Trimethyl-3,11-diaza-7-silatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),9,11-triene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(+/-)-尼古丁
  参考文献：
  名称：

  使用分子内 [3+2] 环加成合成尼古丁和多种类似物

  摘要：

  描述了一种新的方法，用于从烟醛中快速合成尼古丁及其类似物。该方法的主要特征是偶氮甲碱叶立德的高效分子内 [3+2] 环加成反应。使用常规热和微波辐射条件研究反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217746
• 作为产物：
  描述：

  肌氨酸 、 4-(dimethylvinylsilanyl)pyridine-3-carboxaldehyde 在 对二甲苯 作用下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到3,7,7-Trimethyl-3,11-diaza-7-silatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),9,11-triene
  参考文献：
  名称：

  使用分子内 [3+2] 环加成合成尼古丁和多种类似物

  摘要：

  描述了一种新的方法，用于从烟醛中快速合成尼古丁及其类似物。该方法的主要特征是偶氮甲碱叶立德的高效分子内 [3+2] 环加成反应。使用常规热和微波辐射条件研究反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217746

文献信息

• Synthesis of Nicotine and Diverse Analogues Using Intramolecular [3+2] Cycloaddition
  作者：George Bashiardes、Sébastien Picard、Jacques Pornet

  DOI：10.1055/s-0029-1217746

  日期：2009.9

  A new methodology is described for the novel and rapid synthesis of nicotine and its analogues from nicotinaldehyde. The major feature of the methodology is the highly effective intramolecular [3+2] cycloaddition of azomethine ylides. The reaction was studied using conventional thermal and microwave irradiation conditions.

  描述了一种新的方法，用于从烟醛中快速合成尼古丁及其类似物。该方法的主要特征是偶氮甲碱叶立德的高效分子内 [3+2] 环加成反应。使用常规热和微波辐射条件研究反应。