4-((2S,3R)-1-(4-fluorophenyl)-3-((S)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl)-4-oxoazetidin-2-yl) phenyltrifluoromethanesulfonate | 847781-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-((2S,3R)-1-(4-fluorophenyl)-3-((S)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl)-4-oxoazetidin-2-yl) phenyltrifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 4-{(2S,3R)-1-(4-Fluorophenyl)-3-[(3S)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]-4-oxoazetidin-2-yl}phenyl trifluoromethanesulfonate；[4-[(2S,3R)-1-(4-fluorophenyl)-3-[(3S)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]-4-oxoazetidin-2-yl]phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 847781-45-7
• 化学式: C₂₅H₂₀F₅NO₅S
• 分子量: 541.496
• InChiKey: SGAWEGAPBBKHNF-XPWALMASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2S,3R)-1-(4-fluorophenyl)-3-((S)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl)-4-oxoazetidin-2-yl) phenyltrifluoromethanesulfonate 在 potassium carbonate 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1S)-1-(4-fluorophenyl)-3-[(2S,3R)-1-(4-fluorophenyl)-2-(3'-hydroxybiphenyl-4-yl)-4-oxoazetidin-3-yl]propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/124713

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 依泽替米贝 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以562.7 mg的产率得到4-((2S,3R)-1-(4-fluorophenyl)-3-((S)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl)-4-oxoazetidin-2-yl) phenyltrifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过氟化Meyer-Schuster类重排催化获得功能化的烯丙基二氟化物。

  摘要：

  公开了一种前所未有的方法，可通过催化氟化的Meyer-Schuster型重排有效合成功能化的烯丙基二氟化物。这种转变是通过容易获得的炔丙基氟化物，低成本的B-F试剂和通过硫化物催化的亲电试剂进行的。一系列具有广泛功能基团的物质容易生产出一系列碘化，溴化和三氟甲基硫醇化的烯丙基二氟化物。重要的是，获得的碘化产物可以掺入不同的药物和天然产物中，也可以方便地转化为许多其他有价值的宝石-二氟烷基分子。机理研究表明，该反应是通过炔烃的区域选择性氟化反应，然后进行正式的1，

  DOI：

  10.1002/anie.202003897

文献信息

• [EN] 4-BIARYLYL-1-PHENYLAZETIDIN-2-ONES<br/>[FR] 4-BIARYLYL-1-PHÉNYLAZÉTIDIN-2-ONES
  申请人：MICROBIA INC

  公开号：WO2005047248A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  4-Biarylyl-1-phenylazetidin-2-ones useful for the treatment of hypercholesterolemia are disclosed. The compounds are of a general formula (I) in which formula (II) represents an aryl or heteroaryl residue, Ar represents an aryl residue; U is a two to six atom chain; and the R’s represent substituents.

  4-双苯基-1-苯基氮杂环丁烷-2-酮，用于治疗高胆固醇血症的化合物被披露。这些化合物具有通用公式(I)，其中公式(II)代表一个芳基或杂芳基残基，Ar代表一个芳基残基；U是2到6个原子的链；而R's代表取代基。
• Rhodium catalyzed C–C bond cleavage/coupling of 2-(azetidin-3-ylidene)acetates and analogs
  作者：Xuan Yang、Wei-Yu Kong、Jia-Ni Gao、Li Cheng、Nan-Nan Li、Meng Li、Hui-Ting Li、Jun Fan、Jin-Ming Gao、Qin Ouyang、Jian-Bo Xie

  DOI：10.1039/c9cc06446j

  日期：——

  The C–C bond cleavage/coupling of 2-(azetidin-3-ylidene)acetates with aryl boronic acids catalyzed by a rhodium complex was studied with a “conjugate addition/β-C cleavage/protonation” strategy.

  通过“共轭加成/β-C裂解/质子化”策略研究了2-（氮杂环丁烷-3-亚烷基）乙酸酯与铑配合物催化的芳基硼酸的CC键裂解/偶联。
• [EN] PHARMACEUTICAL HYPOCHOLESTEROLEMIC COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES HYPOCHOLESTÉROLÉMIQUES
  申请人：LIPIDEON BIOTECHNOLOGY AG

  公开号：WO2010100255A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  The present invention relates to novel azetidinone-containing compounds having a novel side-chain which is attached to the aryl ring at C4 via a C-C bond and comprises a 3,3-disubstituted oxetane ring and a polar group A, and which are useful in the treatment and prevention of atherosclerosis and for the reduction of cholesterol levels.

  本发明涉及具有新颖侧链的新型含氮杂环酮化合物，该侧链通过碳-碳键连接到芳基环的C4位置，并包括一个3,3-二取代氧杂环戊烷环和一个极性基团A，对治疗和预防动脉粥样硬化以及降低胆固醇水平具有用处。
• Nickel-Catalyzed Monofluoromethylation of Aryl Boronic Acids
  作者：Yi-Ming Su、Guang-Shou Feng、Zhen-Yu Wang、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.201412026

  日期：2015.5.11

  Aryl boronic acids can be monofluoromethylated under nickel catalysis. The utility of this method is demonstrated by the monofluoromethylation of a borylated and acyl‐protected derivative of the statin drug ezetimibe. Mechanistic investigations indicate that a fluoromethyl radical is involved in the NiI/NiIII catalytic cycle.

  芳基硼酸可以在镍催化下被单氟甲基化。他汀类药物依泽替米贝的硼酸化和酰基保护衍生物的单氟甲基化证明了该方法的实用性。机理研究表明，氟甲基参与了Ni I / Ni III催化循环。
• Dual Nickel-/Palladium-Catalyzed Reductive Cross-Coupling Reactions between Two Phenol Derivatives
  作者：Baojian Xiong、Yue Li、Yin Wei、Søren Kramer、Zhong Lian

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02165

  日期：2020.8.21

  Cross-coupling between substrates that can be easily derived from phenols is highly attractive due to the abundance of phenols. Here, we report a dual nickel-/palladium-catalyzed reductive cross-coupling between aryl tosylates and aryl triflates; both substrates can be accessed in just one step from readily available phenols. The reaction has a broad functional group tolerance and substrate scope (>60

  可以容易地衍生自苯酚的底物之间的交叉偶联由于苯酚的含量高而极具吸引力。在这里，我们报道了芳基甲苯磺酸盐和芳基三氟甲磺酸酯之间双重的镍/钯催化的还原交叉偶联。可以从一个容易获得的苯酚中仅一步之遥就获得两种底物。该反应具有宽泛的官能团耐受性和底物范围（> 60个实例）。此外，它显示出对空间效应的低敏感性，这是通过合成2,2'-二取代的联芳基和完全取代的芳基产物证明的。天然产品和药品中苯酚的广泛存在使简单的后期功能化成为可能，例如ezetimibe和酪氨酸。