2-(2-bromophenyl)-1,3-dithiane | 130614-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-1,3-dithiane
• CAS: 130614-23-2
• 化学式: C₁₀H₁₁BrS₂
• 分子量: 275.233
• InChiKey: DZEDCNZMBVQNRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-1,3-dithiane 在 溶剂红 43 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到邻溴苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下可见光介导的二噻吩脱保护

  摘要：

  开发了在无金属条件下可见光介导的简便和选择性二噻吩脱保护的方法。曙红Y（1mol％）被证明是在环境光氧化还原条件下对二噻吩脱保护的有效催化剂。事实证明，标准的家用紧凑型荧光灯光源（CFL灯泡）在露天条件下于室温在乙腈水溶液中有效。表现出较宽的底物范围和官能团耐受性的方案已显示出可扩展至富电子和缺陷型硫缩醛和硫缩酮的转化范围。该协议的综合效用也已通过克规模的应用得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151407
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 邻溴苯甲醛 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-(2-bromophenyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下用醇（硫醇）对醛进行直接的阳极（硫）缩醛化，以及对缩醛的电化学形成的计算洞察力

  摘要：

  在中性条件下，开发了一种通过直接电化学氧化生产乙缩醛/硫缩醛的通用协议，为（硫代）乙缩醛提供了良好的官能团耐受性，并且对于醛和（硫代）醇都具有广泛的适用范围。DFT计算表明，在这种无酸的缩醛化过程中，来自阳极的直接电子转移在羰基活化中起关键作用。

  DOI：

  10.1039/c9gc01554j

文献信息

• Simultaneous and Stereoselective Formation of Planar and Axial Chiralities in Enantiopure Sulfinyl Iron Diene Complexes
  作者：Robert S. Paley、Jane M. Liu、Bruce R. Lichtenstein、Vanessa L. Knoedler、Toby T. Sanan、Drew J. Adams、Jorge Fernández、Paul R. Rablen

  DOI：10.1021/ol027306q

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] Enantiopure (1Z,3E)-1-sulfinyl dienes bearing an o-dithianylphenyl group can be prepared and complexed with (bda)Fe(CO)(3) to afford the corresponding sulfinyl diene iron(0) tricarbonyl complexes. This diastereoselective complexation introduces planar and axial chirality simultaneously, with a high degree of facial selectivity as well as atropselectivity. Dynamic kinetic resolution

  [反应：请参见文本]可以制备带有邻二噻吩基苯基的对映纯（1Z，3E）-1-亚磺酰基二烯，并与（bda）Fe（CO）（3）络合，得到相应的亚磺酰基二烯铁（0）三羰基复合体。这种非对映选择性络合物同时引入了平面和轴向手性，具有很高的面部选择性和阻转选择性。动态动力学分辨率很可能是阻转选择性的起源。
• Visible-light promoted dithioacetalization of aldehydes with thiols under aerobic and photocatalyst-free conditions
  作者：Zhimin Xing、Mingyang Yang、Haiyu Sun、Zemin Wang、Peng Chen、Lin Liu、Xiaolei Wang、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1039/c8gc02237b

  日期：——

  A novel photocatalyst-free visible-light-mediated dithioacetalization of aldehydes and thiols has been developed.

  一种新型的无光催化剂可见光介导的醛和硫醇的二硫缩合反应已经被开发。
• Enantioselective Vanadium-Catalyzed Oxidation of 1,3-Dithianes from Aldehydes and Ketones using β-Amino Alcohol Derived Schiff Base Ligands
  作者：Yinuo Wu、Fei Mao、Fanchao Meng、Xingshu Li

  DOI：10.1002/adsc.201000803

  日期：2011.7

  and ketones by β‐amino alcohol‐derived Schiff base ligands with two stereogenic centers was investigated. Using aqueous hydrogen peroxide as the oxidant and the Schiff base 3b as a chiral ligand, a variety of 1,3‐dithianes derived from aldehydes were easily converted into the corresponding mono‐sulfoxides in good yields (81–88%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Additionally, 99% ee

  研究了由β-氨基醇衍生的席夫碱配体与两个立体生成中心的不对称钒催化醛和酮催化的1,3-二硫杂环丁烷的氧化。使用过氧化氢水溶液作为氧化剂和席夫碱3b作为手性配体，可以将各种衍生自醛的1,3-二硫杂环丁烷以良好的对映选择性（81-88％）轻松转化为相应的单亚砜（高达99％ee）。此外，ee为99％可以通过对映体钒催化从酮中衍生的1,3-二硫杂环丁烷进行氧化。当在醛衍生的1,3-二噻吩类化合物的氧化过程中使用较高比例的过氧化氢时，而在酮衍生的1,3-二噻吩类化合物中，则没有发现动力学分解。
• A selective removal of the secondary hydroxy group from <i>ortho</i>-dithioacetal-substituted diarylmethanols
  作者：Anna Czarnecka、Emilia Kowalska、Agnieszka Bodzioch、Joanna Skalik、Marek Koprowski、Krzysztof Owsianik、Piotr Bałczewski

  DOI：10.3762/bjoc.14.105

  日期：——

  ortho-1,3-dithianylaryl(aryl)methanols which enables a selective removal of the secondary hydroxy group in presence of the 1,3-dithianyl moiety under reductive conditions. This reaction proceeds well with ZnI2/Na(CN)BH3 in dichloroethane or benzene for both unsubstituted and substituted aryls (by electron-rich groups). This is leading to formyl-protected diarylmethanes with potential application in the

  我们提出了邻-1,3-二噻吩基芳基（芳基）甲醇的成功脱氧反应，该反应能够在还原条件下在存在1,3-二噻吩基部分的情况下选择性除去仲羟基。对于未取代的和取代的芳基（通过富电子基团）的二氯乙烷或苯中的ZnI2 / Na（CN）BH3，该反应进展顺利。这导致了甲酰基保护的二芳基甲烷在新药物和光电子材料合成中的潜在应用。这种合成方法可以以26％至95％的产率获得各种功能化的邻-1,3-二硫基芳基（芳基）甲烷，推荐用于含硫原子的底物，而过渡金属引发的反应会失败。
• IBX works efficiently under solvent free conditions in ball milling
  作者：Tapas Kumar Achar、Saikat Maiti、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/c4ra00415a

  日期：——

  explosiveness at high temperature and poor solubility in common organic solvents except DMSO. Since the discovery of Dess–Martin Periodinane in 1983, several modified IBX systems have been reported. However, under ball milling conditions, IBX works efficiently with various organic functionalities at ambient temperature under solvent free conditions. Also, the waste IBA (2-iodosobenzoic acid) produced

  IBX（2-碘氧基苯甲酸），发现于1893年，是合成化学中的一种氧化剂，由于其在高温下的爆炸性以及在除DMSO之外的普通有机溶剂中的溶解性差而被广泛使用而受到阻碍。自1983年发现Dess-Martin Periodinane以来，已经报道了几种改进的IBX系统。但是，在球磨条件下，IBX可以在环境温度和无溶剂条件下有效地利用各种有机功能。另外，反应产生的废IBA（2-碘代苯甲酸）也就地在接下来的步骤中，使用过硫酸氢钾将其氧化成IBX，因此通过保持其效率（在15个循环后仅损失约6％）而重复用于多个循环。这项工作概述了一种非常经济的合成方法，该方法克服了使用IBX的问题，可以有效地以克为单位且以非爆炸方式进行。