6-methyl-3a,4-dihydro-1H-cyclopenta[c]furan-5(3H)-one | 106237-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 6-methyl-3a,4-dihydro-1H-cyclopenta[c]furan-5(3H)-one
• 英文别名: 6-Methyl-1,3,3a,4-tetrahydro-cyclopenta[c]furan-5-one；4-methyl-1,3,6,6a-tetrahydrocyclopenta[c]furan-5-one
• CAS: 106237-75-6
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: PJSLFIZDWYVMRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(allyloxy)-2-butyne 在 dicobalt hexacarbonyl 、 silica gel 作用下， 生成 6-methyl-3a,4-dihydro-1H-cyclopenta[c]furan-5(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  吸附对烯丙基炔丙基醚钴合成3-氧杂双环[3.3.0] oct-5-en-7-one衍生物的效率的影响

  摘要：

  氧在吸附状态下的热解是促进烯丙基炔丙基醚的二钴六羰基配合物的Khand-Pauson环化为3-氧杂双环[3.3.0] oct-5-en-7-one的衍生物的温和且通用的方法。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84228-8

文献信息

• A simple organocobalt mediated synthesis of substituted 3-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-7-ones
  作者：David C. Billington、Debra Willison

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80061-1

  日期：——

  alcohols form ethers with allyl bromide in good yields; conversion of these ethers to the alkyne hexacarbonyl dicobalt complexes using Co2(CO)8, followed by intramolecular cyclisation gives substituted 3-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-7-ones (4a–4e) in fair to moderate yields.

  一系列取代的炔丙醇与烯丙基溴可形成高收率的醚。使用Co 2（CO）8将这些醚转化为炔六羰基二钴复合物，然后进行分子内环化，以中等至中等的量取代了3-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-7-ones（4a–4e）。产量。
• Cyclization of Dicobalthexacarbonyl Complexes of Allyl Propargyl Ethers on the Surface of Chromatography Adsorbents. A Convenient Method for the Preparation of Substituted 3-Oxabicyclo[3.3.0]oct-5-en-7-one and 4-Hydroxymethyl-2-cyclopenten-1-one Derivatives from Common Precursors
  作者：W. A. Smit、S. O. Simonyan、V. A. Tarasov、G. S. Mikaelian、A. S. Gybin、I. I. Ibragimov、R. Caple、D. Froen、A. Kreager

  DOI：10.1055/s-1989-27296

  日期：——

  Allyl propargyl ethers serve as valuable precursors for short and efficient syntheses of the title compounds via an intramolecular [2 + 2 + 1] Khand-Pauson cyclization under the novel procedure of adsorption-promoted (dry state) conditions.

  丙烯基丙炔醚作为有价值的前体，通过一种新颖的吸附促进（干态）条件下的分子内 [2 + 2 + 1] Khand-Pauson 环化反应，为标题化合物的简短和高效合成提供了途径。
• Pauson–Khand reactions catalyzed by entrapped rhodium complexes
  作者：Kang Hyun Park、Seung Uk Son、Young Keun Chung

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00434-9

  日期：2003.3

  An entrapped Rh complex prepared by a sol–gel process has been used as a catalyst in the Pauson–Khand reaction under mild reaction conditions; the catalyst is easily recovered and reused at least 10 times without losing catalyst activity.

  在温和的反应条件下，通过溶胶-凝胶法制备的截留的Rh络合物已被用作Pauson-Khand反应的催化剂。催化剂易于回收并至少重复使用10次，而不会损失催化剂活性。
• Catalytic Pauson–Khand Reaction in Ethylene Glycol–Toluene: Activity­, Selectivity, and Catalyst Recycling
  作者：Xavier Verdaguer、Antoni Riera、Albert Cabré

  DOI：10.1055/s-0037-1610441

  日期：2018.10

  additive in the catalytic Pauson–Khand reaction (PKR) is reported. In most cases both the yield and selectivity were enhanced compared to standard protocols. Moreover, the immiscibility of ethylene glycol in toluene allowed recycling of the catalyst (which remained mainly in the ethylene glycol). The recycling allowed catalyst loading to be reduced to only 3 mol%. A gram-scale reaction was also performed

  摘要 据报道，在催化鲍森-汉德反应（PKR）中使用乙二醇（甲苯中15％v / v）作为添加剂。在大多数情况下，与标准方案相比，产率和选择性都得到了提高。此外，乙二醇与甲苯的不溶混性使催化剂（主要保留在乙二醇中）的再循环成为可能。再循环使得催化剂的负载降低到仅3mol％。还进行了克级反应，仅使用1 mol％的Co 2（CO）8，这是迄今为止在分子间钴催化的PKR中报告的最低量。 据报道，在催化鲍森-汉德反应（PKR）中使用乙二醇（甲苯中15％v / v）作为添加剂。在大多数情况下，与标准方案相比，产率和选择性都得到了提高。此外，乙二醇与甲苯的不溶混性使催化剂（主要保留在乙二醇中）的再循环成为可能。再循环使得催化剂的负载降低到仅3mol％。还进行了克级反应，仅使用1 mol％的Co 2（CO）8，这是迄今为止在分子间钴催化的PKR中报告的最低量。
• Immobilized heterobimetallic Ru/Co nanoparticle-catalyzed Pauson–Khand-type reactions in the presence of pyridylmethyl formate
  作者：Kang Hyun Park、Seung Uk Son、Young Keun Chung

  DOI：10.1039/b304325h

  日期：——

  Heterobimetallic Ru/Co nanoparticles, immobilized on charcoal, were synthesized and used as catalysts in the Pauson-Khand-type reaction in the presence of pyridylmethyl formate instead of carbon monoxide; the catalysts were effective for intra- and intermolecular reactions and easily reused without loss of catalytic activity.

  合成了固定在木炭上的异双金属Ru / Co纳米粒子，并在存在吡啶甲基甲酸酯而不是一氧化碳的情况下，将其用作Pauson-Khand型反应的催化剂。该催化剂对分子内和分子间反应有效，并且易于重复使用而不会损失催化活性。