trans-2-phenyl-2-(N-piperidinyl)bicyclo<3.1.0>hexane | 114200-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans-2-phenyl-2-(N-piperidinyl)bicyclo<3.1.0>hexane
• 英文别名: trans-3-phenyl-3-(N-piperidinyl)bicyclo<3.1.0>hexane；trans-2-phenyl-2-(N-piperidinyl)bicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 114200-21-4
• 化学式: C₁₇H₂₃N
• 分子量: 241.376
• InChiKey: IQHBDLUJVLOBJA-QLPKVWCKSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.2±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3r,5S)-bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 铬酸 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 trans-2-phenyl-2-(N-piperidinyl)bicyclo<3.1.0>hexane
  参考文献：
  名称：

  苯环利定的两种受构象限制的类似物的合成，构型和评估。

  摘要：

  顺式-双环[3.1.0]己-3-醇的棕色氧化反应以98％的收率得到双环[3.1.0]己-3-醇。在室温下用苯基锂或苯基溴化铵在乙醚中处理该酮，然后将所得醇在三氟乙酸，叠氮化钠和氯仿的混合物中溶剂化，得到顺式和反式3-叠氮基-3-苯基双环的混合物[3.1.0]己烷。用LAH还原该叠氮化物的粗混合物，分别得到顺式和反式-3-苯基-3-双环[3.1.0]己胺的1：3.5混合物，从该醇的总收率为51％。通过柱色谱分离胺混合物，然后通过在60°C的DMF溶液中加热1个当量的1,5-二溴戊烷，将每一种胺环化，从而得到苯环利定（PCP）的两个构象受限的类似物，高收率的顺式和反式-3-苯基-3-哌啶基双环[3.1.0]己烷（分别为1和2）。根据对顺式异构体（1）的X射线晶体学分析确定构型。键的长度和角度与PCP及其衍生物中的键长度和角度相似。相对于PCP，确定了与PCP受体和sigma位点的结合以及1和2

  DOI：

  10.1021/jm00403a014

文献信息

• COSTA, BRIAN R. DE;GEORGE, CLIFFORD;BURKE, TERRENCE R.;RAFFERTY, MICHAEL +, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 8, C. 1571-1575
  作者：COSTA, BRIAN R. DE、GEORGE, CLIFFORD、BURKE, TERRENCE R.、RAFFERTY, MICHAEL +

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, configuration, and evaluation of two conformationally restrained analogs of phencyclidine
  作者：Brian R. De Costa、Clifford George、Terrence R. Burke、Michael F. Rafferty、Patricia C. Contreras、Stephen J. Mick、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1021/jm00403a014

  日期：1988.8

  Separation of the mixture of amines by column chromatography followed by cyclization of each by heating at 60 degrees C in DMF solution with 1 equiv of 1,5-dibromopentane furnished the two conformationally restrained analogues of phencyclidine (PCP), cis- and trans-3-phenyl-3-piperidinylbicyclo[3.1.0]hexane (1 and 2, respectively), in high yield. Configurations were assigned on the basis of an X-ray crystallographic

  顺式-双环[3.1.0]己-3-醇的棕色氧化反应以98％的收率得到双环[3.1.0]己-3-醇。在室温下用苯基锂或苯基溴化铵在乙醚中处理该酮，然后将所得醇在三氟乙酸，叠氮化钠和氯仿的混合物中溶剂化，得到顺式和反式3-叠氮基-3-苯基双环的混合物[3.1.0]己烷。用LAH还原该叠氮化物的粗混合物，分别得到顺式和反式-3-苯基-3-双环[3.1.0]己胺的1：3.5混合物，从该醇的总收率为51％。通过柱色谱分离胺混合物，然后通过在60°C的DMF溶液中加热1个当量的1,5-二溴戊烷，将每一种胺环化，从而得到苯环利定（PCP）的两个构象受限的类似物，高收率的顺式和反式-3-苯基-3-哌啶基双环[3.1.0]己烷（分别为1和2）。根据对顺式异构体（1）的X射线晶体学分析确定构型。键的长度和角度与PCP及其衍生物中的键长度和角度相似。相对于PCP，确定了与PCP受体和sigma位点的结合以及1和2