1-(2-methoxyphenyl)-2-morpholinoethane-1,2-dione | 1127405-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-2-morpholinoethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(2-Methoxyphenyl)-2-morpholin-4-ylethane-1,2-dione；1-(2-methoxyphenyl)-2-morpholin-4-ylethane-1,2-dione
• CAS: 1127405-05-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: PCZNXZXHNYEUSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 二甲基亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-methoxyphenyl)-2-morpholinoethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  2-氧醛的无金属氧化酰胺化：便捷地获得α-酮酰胺

  摘要：

  提出了一种新颖而有效的合成α-酮酰胺的方法，该方法利用二甲基亚砜（DMSO）促进了2-氧代醛和胺在无金属条件下的氧化酰胺化反应。此外，机理研究支持基于亚胺离子的中间体作为反应的主要特征，其中α-酮酰胺的C 1-氧原子最终衍生自DMSO。

  DOI：

  10.1021/ol5000204

文献信息

• Double carbonylation of aryl iodides with amines under an atmospheric pressure of carbon monoxide using sulfur-modified Au-supported palladium
  作者：Nozomi Saito、Takahisa Taniguchi、Naoyuki Hoshiya、Satoshi Shuto、Mitsuhiro Arisawa、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1039/c4gc02469a

  日期：——

  A double carbonylation of aryl iodides with amines proceeded by using Pd nano particles leached from SAPd to give [small alpha]-ketoamides.

  通过使用从SAPd浸出的Pd纳米颗粒进行芳基碘化物与胺的双羰基化反应，得到[α]-小酮酰胺。
• Polymer supported triazine based palladium complex catalyzed double carbonylation reaction of halo aryl compounds for the synthesis of α-ketoamides
  作者：Sk Safikul Islam、Rostam Ali Molla、Sabyasachi Ta、Nasima Yasmin、Debasis Das、Sk Manirul Islam

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.12.008

  日期：2019.3

  Novel polystyrene incorporated Palladium (II) catalyst was developed and well characterized. The efficiency of the supported Pd(II) catalytic material was checked for double carbonylation reaction of 2° amines and aryl iodides to their corresponding α-ketoamides under high pressure reaction conditions. The reaction was carried out in 60 psi carbon monoxide pressure. An extensive variety of aryl iodides

  新型聚苯乙烯并入钯（II）催化剂得到了开发并得到了很好的表征。检查负载的Pd（II）催化材料的效率，以确定在高压反应条件下2°胺和芳基碘化物与它们相应的α-酮酰胺的双羰基化反应。反应在60psi一氧化碳压力下进行。在一氧化碳的存在下，大量的芳基碘化物与2°胺结合可以产生具有出色的化学选择性的各种α-酮酰胺。报道了溶剂，碱，时间和催化剂用量对生产α-酮酰胺的影响。这种负载的Pd（II）络合物具有很高的催化活性和可回收性。通过过滤使显影的催化材料再生。
• Synthesis of<i>Ortho</i>-alkoxy-aryl Carboxamides via Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation
  作者：Attila Takács、Artur R. Abreu、Andreia F. Peixoto、Mariette Pereira、László Kollár

  DOI：10.1080/00397910802542028

  日期：2009.4.7

  Abstract Various aryl carboxamides with alkoxy substituents at the ortho-position, applicable as direct intermediates toward novel ligands, were synthesised via aminocarbonylation of aryl-iodides (2-iodoanisole, 5-chloro-7-iodo-8-methoxy-quinoline, and 5-chloro-7-iodo-8-benzyloxy-quinoline) in the presence of in situ generated palladium(0) catalysts. Simple primary and secondary amines as well as aminoacid

  摘要 通过芳基碘化物（2-碘苯甲醚、5-氯-7-碘-8-甲氧基-喹啉和 5 -chloro-7-iodo-8-benzyloxy-quinoline) 在原位生成的钯 (0) 催化剂存在下。简单的伯胺和仲胺以及氨基酸酯用作 N-亲核试剂。反应条件的优化允许分别通过简单或双一氧化碳插入优先形成甲酰胺或酮甲酰胺。观察到化学选择性对一氧化碳压力有很强的依赖性。
• Copper-Catalyzed C−N Bond Formation <i>via</i> Oxidative Cross-Coupling of Amines with α-Aminocarbonyl Compounds
  作者：Xing-Xing Liu、Zhao-Yang Wu、Yong-Qin He、Xiao-Qiang Zhou、Ting Hu、Chao-Wei Ma、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1002/adsc.201600132

  日期：2016.7.28

  for the simple copper‐catalyzed α‐amination of α‐aminocarbonyl compounds to afford 2‐amino‐2‐iminocarbonyl and 2‐amino‐2‐oxocarbonyl compounds is reported. This transformation is achieved by C(sp3)−H and N−H bond oxidative cross‐coupling and selective C−N bond oxidative cleavage. This reaction system has a broad reaction scope, providing a facile pathway for the α‐functionalization of α‐amino ketones

  报道了一种新颖且选择性的方法，用于简单的铜催化α-氨基羰基化合物的α-氨基化反应，以提供2-氨基-2-亚氨基羰基和2-氨基-2-氧代羰基化合物。这种转变是通过C（sp 3）-H和N-H键的氧化交叉偶联以及选择性的C-N键的氧化裂解来实现的。该反应系统具有广泛的反应范围，为α-氨基酮的α-官能化提供了便捷的途径。
• Phosphine-Free, Efficient Double Carbonylation of Aryl Iodides with Amines Catalyzed by Water-Insoluble and Water-Soluble N-Heterocyclic Carbene-Amine Palladium Complexes
  作者：Yan Wang、Xiaolong Yang、Chunyan Zhang、Jianqiang Yu、Jianhua Liu、Chungu Xia

  DOI：10.1002/adsc.201400040

  日期：2014.8.11

  AbstractThe water‐insoluble and water‐soluble N‐heterocyclic carbene (NHC)–amine palladium complexes, Ipr‐Pd(deba)Cl and SO3‐Ipr‐Pd(deba)Cl, were synthesized. Both catalysts exhibit excellent activity in the phosphine‐free double carbonylation of aryl iodides with amines to produce α‐keto amides. Moreover, as the water‐soluble catalyst exhibits significant compatibility in the aqueous phase with the activities of different Pd‐NHC complexes, we conclude that the intramolecular amine ligand strongly affects the selectivity of the products in double carbonylation reaction and serves as an alternative of phosphine ligands.magnified image