N'-benzoylthiophene-2-carbohydrazide | 113643-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-benzoylthiophene-2-carbohydrazide
• 英文别名: N'-benzoylthiophen-2-carbohydrazide；N-benzoyl-N'-(thiophene-2-carbonyl)-hydrazine；N-Benzoyl-N'-(thiophen-2-carbonyl)-hydrazin；N-(2-Thienylcarbonylamino)benzamide
• CAS: 113643-89-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 246.29
• InChiKey: RZGPCBWJMYHLET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  28.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-benzoylthiophene-2-carbohydrazide 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.08h， 以78%的产率得到2-(噻吩-2-基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  微波辐照下恶二唑类化合物的改进合成

  摘要：

  摘要 摘要 酰胺肟(1) 在KSF 存在下在微波辐射下与乙酸异丙烯酯反应，得到1,2,4-恶二唑(2)。1,2,4-恶二唑 (4) 也可以通过微波辐射从吸附在氧化铝上的 O-酰氨基肟 (3) 获得。1,3,4-恶二唑 (6) 通过在亚硫酰氯中辐照双 (酰基) 肼 (5) 获得。

  DOI：

  10.1080/00397919508011757
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 N'-benzoylthiophene-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Curtius; Thyssen, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1902, vol. <2> 65, p. 6

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel procedure for the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles from 1,2-diacylhydrazines using polymer-supported Burgess reagent under microwave conditions
  作者：Christopher T. Brain、Jane M. Paul、Yvonne Loong、Paul J. Oakley

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00382-2

  日期：1999.4

  A novel and efficient means of effecting the cyclodehydration of 1,2-diacylhydrazines to provide 1,3,4-oxadiazoles is reported. Polymer supported Burgess reagent was utilised in combination with single-mode microwave heating.

  报道了一种新颖有效的方法，其实现1，2-二酰基肼的环脱水以提供1，3，4-恶二唑。聚合物负载的Burgess试剂与单模微波加热结合使用。
• 1,3,4-Oxadiazole formation as traceless release in solid phase organic synthesis
  作者：Sara Cesarini、Nicoletta Colombo、Maurizio Pulici、Eduard R. Felder、Wolfgang K.-D. Brill

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.016

  日期：2006.10

  Oxadiazoles were generated upon a dehydrative cyclization reaction with 2-acyl hydrazides bound to the polymeric support via one of their N atoms using TFAA as a dehydration agent.

  使用TFAA作为脱水剂，通过与2-酰基酰肼通过其N原子之一结合到聚合物载体上的脱水环化反应，生成恶二唑。
• Stability or flexibility: Metal nanoparticles supported over cross-linked functional polymers as catalytic active sites for hydrogenation and carbonylation
  作者：Bingfeng Chen、Fengbo Li、Zhijun Huang、Tao Lu、Guoqing Yuan

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.05.001

  日期：2014.7

  substrate to Pt ratio of 4000 under mild reactions. Pd/CFP was the catalyst for carbonylation of aryl iodides in the presence of secondary amines and acylhydrazines. Double carbonylation with secondary amines produced α-ketoamides with the selectivity of 80%. Diacylhydrazine molecules were synthesized by the direct carbonylation of aryl iodide with acylhydrazine over Pd/CFP. The recyclability and recoverability

  通过在1、3、4、6-四烯丙基甘脲与4-乙烯基吡啶之间共聚制备一种新型的交联功能聚合物。通过TEM，EDS和XPS详细表征了负载在该聚合物骨架上的Pt和Pd纳米颗粒（Pt / CFP和Pd / CFP）。Pt纳米颗粒保持单分散状态，平均尺寸为1.4 nm。单分散的Pd纳米粒子约为4.5 nm。在温和反应下，Pt / CFP上硝基苯的氢化显示出高活性和高选择性，底物与Pt的比率为4000。在仲胺和酰基肼的存在下，Pd / CFP是芳基碘化物羰基化的催化剂。与仲胺的双重羰基化产生具有80％的选择性的α-酮酰胺。通过在Pd / CFP上将芳基碘与酰基肼直接羰基化来合成二酰基肼分子。通过对硝基苯加氢的七次循环测试，研究了Pt / CFP的可回收性和可回收性。Pd / CFP在羰基化过程中的灵活性已通过12次循环测试进行了充分探索。负载的Pt或Pd纳米颗粒在催化循环中的催化性能表现出宏观的鲁棒性。金
• Facile Synthesis and Structure of Novel 2,5-Disubstituted 1,3,4-Selenadiazoles
  作者：Guoxiong Hua、Yang Li、Amy L. Fuller、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1002/ejoc.200900013

  日期：2009.4

  moderate to excellent yield (57–90 %). The latter reacts with 2,4-diphenyl-1,3-diselenadiphosphetane-2,4-diselenide (Woollins' reagent, WR) in refluxing toluene to give a series of new 2,5-disubstituted 1,3,4-selenadiazoles (2a–t, 51–99 % yield). All compounds were characterized spectroscopically and six compounds were characterized crystallographically. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  在碳酸钠存在下酰肼与碳酰氯的反应产生相应的 1,2-二酰基肼 [1a–t, R1C(O)NHNHC(O)R2, R1 = 芳基, R2 = 芳基或烷基]优异的产量（57-90%）。后者在回流甲苯中与 2,4-二苯基-1,3-二硒二膦烷-2,4-二硒化物（Woollins' 试剂，WR）反应生成一系列新的 2,5-二取代 1,3,4-硒二唑（ 2a–t，51–99% 的产率）。对所有化合物进行了光谱表征，并通过晶体学表征了六种化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• [EN] PIPERAZINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF MMP OR TNF<br/>[FR] COMPOSES DE PIPERAZINE INHIBITEURS DE METALLOPROTEASE MATRICIELLE (MMP) OU DE TNF
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1998027069A1

  公开（公告）日：1998-06-25

  (EN) A compound of formula (I) wherein A is a sulfonyl or a carbonyl; R1 is an optionally substituted aryl, an optionally substituted heterocyclic group, an optionally substituted lower alkyl or an optionally substituted lower alkenyl; R2 is a hydrogen, an optionally substituted lower alkyl, an optionally substituted aryl or an optionally substituted heterocyclic group; R3 is an optionally substituted lower alkyl, an optionally substituted lower alkoxy, an optionally substituted aryloxy, an optionally substitued lower alkenyl, an optionally substituted aryl, an optionally substituted heterocyclic group or an optionally substitued amino; R4 is a hydrogen, an optionally substituted lower alkyl, an optionally substituted aryl or an optionally substituted heterocyclic group; R5 is a hydrogen, an optionally substituted lower alkyl, an optionally substituted aryl or an optionally substituted heterocyclic group; and R10 is a hydroxy or a protected hydroxy, and a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound of the present invention is useful as a medicament for prophylactic and therapeutic treatment of MMP- or TNF$g(a)-mediated diseases.(FR) Composé de la formule (I) dans laquelle A est un sulfuryle ou un carbonyle; R1 est un aryle éventuellement substitué, un groupe hétérocyclique éventuellement substitué, un alkyle inférieur éventuellement substitué ou un alcényle inférieur éventuellement substitué; R2 est un hydrogène, un alkyle inférieur éventuellement substitué, un aryle éventuellement substitué ou un groupe hétérocyclique éventuellement substitué; R3 est un alkyle inférieur éventuellement substitué, un alkoxy inférieur éventuellement substitué, un aryloxy éventuellement substitué, un alcényle inférieur éventuellement substitué, un aryle éventuellement substitué ou un amino éventuellement substitué; R4 est un hydrogène, un alkyle inférieur éventuellement substitué, un aryle éventuellement substitué ou un groupe hétérocyclique éventuellement substitué ou un groupe hétérocyclique éventuellement substitué, R5 est un hydrogène, un alkyle inférieur éventuellement substitué, un aryle éventuellement substitué ou un groupe hétérocyclique éventuellement substitué; et R10 est un hydroxy ou un hydroxy protégé, et un sel pharmaceutiquement acceptable de ce composé. Ce composé est utile comme médicament pour le traitement préventif et curatif des maladies induites par MMP ou TNF$g(a).

  化合物的化学式为(I)，其中A为磺酰基或羰基；R1为可选取代的芳基，可选取代的杂环基，可选取代的低碳基或可选取代的低碳烯基；R2为氢，可选取代的低碳基，可选取代的芳基或可选取代的杂环基；R3为可选取代的低碳基，可选取代的低碳氧基，可选取代的芳氧基，可选取代的低碳烯基，可选取代的芳基，可选取代的杂环基或可选取代的氨基；R4为氢，可选取代的低碳基，可选取代的芳基或可选取代的杂环基；R5为氢，可选取代的低碳基，可选取代的芳基或可选取代的杂环基；R10为羟基或受保护的羟基，并且其药学上可接受的盐。该化合物可用作MMP或TNFα介导疾病的预防和治疗药物。