5-(2-nitro-1(Z)-ethenyl)benzo[d][1,3]dioxol | 22568-48-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(2-nitro-1(Z)-ethenyl)benzo[d][1,3]dioxol
• 英文别名: 5-[(Z)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 22568-48-5；1485-00-3
• 化学式: C₉H₇NO₄
• 分子量: 193.159
• InChiKey: KFLWBZPSJQPRDD-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-163 °C
• 沸点：
  329.36°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4058 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于DMSO（高达50mg/ml）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性

MNS（3,4-Methylenedioxy-β-nitrostyrene，MDBN）是一种酪氨酸激酶抑制剂，能够有效抑制Syk、Src和p97，其IC50值分别为2.5 μM、29.3 μM 和1.7 μM。

靶点

Target	Value
p97	1.7 μM
Syk	2.5 μM
Src	29.3 μM

体外研究

MNS（3,4-methyl-enedioxy-β-nitrostyrene）能够完全抑制由2 μM U46619（血栓素A2类似物）、5 μM ADP、100 μM花生四烯酸（AA）、10 μg/ml胶原和0.1 U/ml凝血酶诱导的血小板聚集，IC50值分别为2.1 μM、4.1 μM、5.8 μM、7.0 μM 和 12.7 μM，这种作用具有浓度依赖性。此外，MNS还能够抑制钙离子载体A23187（1 μM）或蛋白激酶C（PKC）激活剂PDBu（200 nM）引起的血小板聚集，IC50值分别为25.9 μM 和4.8 μM。

与PGE1处理的血小板相比，MNS（20 μM）可显著降低凝血酶诱导的P-选择素表达。同时，MNS同样能显著抑制凝血酶而非PDBu诱导的MARCKS磷酸化。在凝血酶或胶原刺激5分钟后，使用MNS处理的血小板中蛋白酪氨酸磷酸化的水平低于未处理组。此外，MNS能够刺激UbG76V-GFP和ODD-Luc降解，IC50值分别为1.6 μM 和 5.9 μM；并且抑制MG132诱导的受体累积，其IC50值为2.1 μM。

值得注意的是，MNS对革兰氏阳性菌（Staphylococcus aureus和Enterococcus faecalis）及革兰氏阴性菌（Escherichia coli 和Pseudomonas aeruginosa）的最低抑菌浓度(MICs)为128 mg/L。MNS在抑制血小板聚集和蛋白酪氨酸磷酸化方面比Genistein更有效。另外，MNS（20 μM）与3,4-dimethoxy-β-nitrostyrene同样有效地抑制了血小板聚集，并且这种作用也表现出浓度依赖性。

此外，MNS（20 μM）还能够抑制凝血酶诱导的PAC-1与人类血小板结合。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-nitro-1(Z)-ethenyl)benzo[d][1,3]dioxol 在 PBI 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到5-(2-nitroethyl)benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  2-苯基苯并咪唑啉在选择性还原缺电子烯烃的碳-碳双键中的原位生成和合成应用

  摘要：

  2-苯基苯并咪唑啉 (PBI) 作为一种温和、选择性和方便的还原剂，可以在醇中从邻苯二胺和苯甲醛有效地原位生成。描述了一种用 PBI 的醇溶液选择性还原各种缺电子烯烃的碳 - 碳双键的普遍适用的方法。在路易斯酸催化剂的帮助下，使用 PBI 也可以将 α,β-不饱和酮还原为相应的饱和酮（但效率较低）。1-甲基-2-(邻硝基苯基)苯并咪唑啉通过邻硝基苯甲醛与N-甲基-邻苯二胺还原的苄叉丙二腈反应制备和分离得到苄基丙二腈和1-甲基-2-(邻硝基苯基)苯并咪唑的高浓度产量。这表明 PBI 作为本还原系统中实际还原物质的有效性。从机制研究来看，目前的减少可以解释为涉及一对同步传输的机制......

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.737
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 硝基甲烷 在 正丁胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以30%的产率得到5-(2-nitro-1(Z)-ethenyl)benzo[d][1,3]dioxol
  参考文献：
  名称：

  芳基硝基烯烃作为巨噬细胞生成的氧化剂的清除剂

  摘要：

  氧和氮衍生的分子介导的氧化和硝化作用已涉及多种病理状况。相反，一氧化氮和过氧化氢是重要的信号传导中间体，其浓度受专门酶谱的严格控制，应通过添加外源抗氧化剂分子保持不受干扰，正如抗氧化剂维生素的干预研究已证明的那样。我们的目标是开发特定的抗氧化剂，以清除过氧亚硝酸盐阴离子以及其共轭酸，二氧化氮和羟基自由基的均相分解而产生的自由基。十四个取代的硝基烯烃，七个4-取代的1-（2-硝基-1Z-乙烯基）苯和七个4-取代的（2-硝基-1 Z合成和测试了具有不同立体化学和电子特性的-丙烯基苯。具有电子给体基团N，N-二甲基氨基的化合物显示出对过氧亚硝酸盐的最高反应速率，并且还与其均分解产物OH和NO 2反应。尽管1,1-二甲基氨基-4-（2-硝基-1 Z-乙烯基）苯作为未来发展的领先者而又没有干扰信号传导途径的风险，但由于它对过氧亚硝酸盐和过氧亚硝酸盐衍生的自由基具有高度特异性，因此其甲基化的类似物1,1-二甲基氨基-4-（2-硝基-1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.12.029

文献信息

• Inhibition of LDL oxidation and inflammasome assembly by nitroaliphatic derivatives. Potential use as anti-inflammatory and anti-atherogenic agents
  作者：Nicolás Cataldo、Bruno Musetti、Laura Celano、Claudio Carabio、Adriana Cassina、Hugo Cerecetto、Mercedes González、Leonor Thomson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.062

  日期：2018.11

  absence of the double bond next to the nitro group. The peroxyl radical scavenger capacity of the p-dimethylaminophenyl-derivatives was even higher, being the reduced form of these compounds even more active. In fact, while the antioxidant capacity of 1-dimethylamino-4-(2-nitro-1Z-ethenyl)benzene and 1-dimethylamino-4-(2-nitro-1Z-propenyl)benzene was 4.2 ± 0.1 and 5.4 ± 0.1 Trolox Eq/mol, respectively; ORAC

  先前我们已经显示了几种对位取代的芳基硝基烯烃的抗氧化和抗炎特性。由于氧化应激和炎症是驱动动脉粥样硬化发生和发展的关键过程，因此在本工作中，研究了芳基-硝基脂肪族衍生物（包括几种新设计的硝基烷烃）扩展文库的抗氧化，抗炎和抗动脉粥样硬化特性。 。使用氧自由基吸收能力测定（ORAC）测量的硝基脂肪族化合物的抗氧化能力表明，对-甲基硫代苯基衍生物在防止荧光素氧化方面比Trolox有效约三倍，而与硝基附近是否存在双键无关。对-二甲基氨基苯基衍生物的过氧自由基清除剂容量甚至更高，因为这些化合物的还原形式甚至更具活性。实际上，1-二甲氨基-4-（2-硝基-1Z-乙烯基）苯和1-二甲氨基-4-（2-硝基-1Z-丙烯基）苯的抗氧化能力为4.2±0.1和5.4±0.1 Trolox当量/摩尔；用乙基和丙基衍生物获得的ORAC值分别为10±1和13±2 Trolox Eq / mol。该P-二甲基氨基衍生物，尤
• Fe‐HCl: An Efficient Reagent for Deprotection of Oximes as well as Selective Oxidative Hydrolysis of Nitroalkenes and Nitroalkanes to Ketones
  作者：Prasun K. Pradhan、Sumit Dey、Parasuraman Jaisankar、Venkatachalam S. Giri

  DOI：10.1081/scc-200051681

  日期：2005.4.1

  Abstract Fe‐HCl mixture was found to selectively perform oxidative hydrolysis of the nitroalkenes 1a–j and nitroalkanes 2a–j to the ketones 3a–j. Also, the reagent was observed to deprotect the oximes 7a–j to carbonyl compounds 8a–j in excellent yields.

  摘要 Fe-HCl 混合物被发现选择性地将硝基烯烃 1a-j 和硝基烷烃 2a-j 氧化水解为酮 3a-j。此外，观察到该试剂以优异的产率将肟 7a-j 脱保护为羰基化合物 8a-j。
• [EN] ENDOTHELIN ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES D'ENDOTHELINE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1996006095A1

  公开（公告）日：1996-02-29

  (EN) A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is disclosed, as well as processes for and intermediates in the preparation thereof, and a method of antagonizing endothelin.(FR) Composé de formule (I) ou sel pharmaceutiquement acceptable dudit composé, ainsi que procédés et intermédiaires destinés à la préparation dudit composé, et procédé permettant d'obtenir un effet antagoniste par rapport à l'endothéline.

  揭示了化合物式(I)或其药学上可接受的盐，以及其制备过程中的中间体和制备方法，并且揭示了拮抗内皮素的方法。
• Endothelin antagonists
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05622971A1

  公开（公告）日：1997-04-22

  A compound of the formula (I): ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof is disclosed, as well as processes for and intermediates in the preparation thereof, and a method of antagonizing endothelin.

  公开一种化合物的公式（I）：##STR1## 或其药学上可接受的盐，以及其制备过程和中间体，以及拮抗内皮素的方法。
• J. Med. Chem. 1996, 39, 1039-1048
  作者：

  DOI：——

  日期：——