3-hydroxyphenylglyoxal | 70935-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxyphenylglyoxal
• 英文别名: (3-Hydroxy-phenyl)-glyoxal；(3-hydroxyphenyl)glyoxal；3-hydroxy-acetophenonone；m-hydroxyphenylglyoxal；2-(3-hydroxyphenyl)-2-oxoacetaldehyde
• CAS: 70935-14-7
• 化学式: C₈H₆O₃
• mdl: MFCD12031505
• 分子量: 150.134
• InChiKey: BFHONQWJUMCAKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyphenylglyoxal 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-(3-oxido-2-phenyl-1,3-oxazol-3-ium-5-yl)phenol;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Jacobsen, Noel W.; Philippides, Athena, Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 9, p. 1335 - 1338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-hydroxyphenylglyoxal
  参考文献：
  名称：

  Quinoxaline Derivatives: Novel and Selective Butyrylcholinesterase Inhibitors

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）是一种渐进性脑部疾病，由于乙酰胆碱（ACh）神经递质水平降低而发生，导致记忆和其他认知过程逐渐衰退。乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）被认为是大脑中ACh水平的主要调节因子。证据显示，AD中AChE活性降低，而BChE活性不变甚至在前期的AD中升高，这表明在AD症状期间BChE在ACh水解中的关键作用。因此，抑制BChE活性可能是控制与AD相关障碍的有效方法。在这方面，合成了一系列喹喉化合物1-17，并对其对胆碱酯酶（AChE和BChE）以及α-胰凝乳蛋白酶和尿素酶的生物活性进行了评估。化合物1-17被发现是BChE的选择性抑制剂，因为它们对其他酶没有活性。在系列中，化合物6（IC50 = 7.7 ± 1.0 µM）和7（IC50 = 9.7 ± 0.9 µM）被发现是BChE的最有效抑制剂。它们的IC50值与标准药物加兰他敏（IC50 = 6.6 ± 0.38 µM）相当。它们显著的BChE抑制活性使它们成为开发BChE抑制剂的有选择性候选物。这一新类选择性BChE抑制剂的构效关系（SAR）已被讨论。

  DOI：

  10.2174/1573406410666140526145429

文献信息

• Novel tricyclic dihydro-quinoline derivatives, method for preparing same and pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：——

  公开号：US20040180917A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  A compound of formula (I): 1 wherein: 2 represents a single or double bond, 3 represents a ring system selected from 4 5 R 9a , R 9b , R 9c , X and Y are as defined in the description, R 1 represents a group selected from hydrogen, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, optionally substituted alkyl, and COR 11 , wherein R 11 is as defined in the description, R 2 to R 8 each represent a group selected from hydrogen, halogen, hydroxy, polyhaloalkyl, nitro, optionally substituted alkyl, optionally substituted amino, optionally substituted alkoxy, —OPO(OH) 2 and 6 wherein m represents an integer such that 1≦m<4, or R 2 with R 3 , or R 3 with R 4 , or R 4 with R 5 , form, together with the carbon atoms carrying them, an optionally substituted, mono- or bi-cyclic group optionally containing 1 or 2 hetero atoms, R 16 represents a hydrogen atom or an alkyl group, 7 represents an aryl, heteroaryl or aryl-alkyl group, its optical isomers, addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, and hydrates and solvates thereof.

  化合物的化学式（I）：其中：表示单键或双键，表示选自R9a、R9b、R9c的环系统，X和Y的定义如描述中所述，R1表示选自氢、芳基、杂环芳基、环烷基、可选择取代烷基和COR11的基团，其中R11的定义如描述中所述，R2至R8分别表示选自氢、卤素、羟基、多卤代烷基、硝基、可选择取代烷基、可选择取代氨基、可选择取代烷氧基、—OPO(OH)2的基团，其中m表示整数，使得1≤m<4，或R2与R3、或R3与R4、或R4与R5形成一个可选择取代的、含有1或2个杂原子的单环或双环基团，R16表示氢原子或烷基，表示芳基、杂环芳基或芳基烷基，其光学异构体，与药用可接受酸或碱形成的加合物盐，以及其水合物和溶剂合物。
• Kinase inhibitors and methods of use thereof
  申请人：Doukas John

  公开号：US20070259876A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  Compositions and methods and are provided for treating disorders associated with compromised vasculostasis. Invention methods and compositions are useful for treating a variety of disorders including for example, stroke, myocardial infarction, cancer, ischemia/reperfusion injury, autoimmune diseases such as rheumatoid arthritis, eye diseases such as uveitis, retinopathies or macular degeneration, macular edema or other vitreoretinal diseases, inflammatory diseases such as autoimmune diseases, vascular leakage syndrome, edema, or diseases involving leukocyte activation, transplant rejection, respiratory diseases such as asthma, adult or acute respiratory distress syndrome (ARDS), chronic obstructive pulmonary disease, and the like.

  提供了用于治疗与血管稳态受损相关的疾病的组合物和方法。发明方法和组合物可用于治疗多种疾病，包括中风、心肌梗死、癌症、缺血/再灌注损伤、类风湿关节炎等自身免疫疾病、眼部疾病如葡萄膜炎、视网膜病变或黄斑变性、黄斑水肿或其他玻璃体视网膜疾病、自身免疫疾病、血管渗漏综合征、水肿或涉及白细胞活化的疾病、移植排斥反应、呼吸道疾病如哮喘、成人或急性呼吸窘迫综合征（ARDS）、慢性阻塞性肺疾病等。
• Synthesis of α-keto aldehydes <i>via</i> selective Cu(<scp>i</scp>)-catalyzed oxidation of α-hydroxy ketones
  作者：Shasha Zheng、Wietse Smit、Anke Spannenberg、Sergey Tin、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1039/d2cc00773h

  日期：——

  An efficient approach to synthesize α-keto aldehydes was established through selective oxidation of α-hydroxy ketones catalyzed by Cu(I) using oxygen as oxidant. A wide array of α-keto aldehydes was prepared with isolated yields of up to 87%. The potential utilization of this reaction was evaluated by gram-scale reactions and synthetic applications.

  通过以氧气为氧化剂，Cu( I )催化α-羟基酮选择性氧化，建立了一种合成α-酮醛的有效方法。制备了多种 α-酮醛，分离产率高达 87%。该反应的潜在利用通过克级反应和合成应用进行了评估。
• [EN] IMIDAZOLIDYL MACROLIDES
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1993005059A1

  公开（公告）日：1993-03-18

  (EN) Imidazolidyl macrolides of general structural formula (I) have been prepared from suitable precursors by alkylation and/or arylation at C-3'' and/or C-4'' of the cyclohexyl ring. These macrolide immunosuppressants are useful in a mammalian host for the treatment of autoimmune diseases, infectious diseases, the prevention of rejection of foreign organ transplants and/or related afflictions, diseases and illnesses.(FR) Cette invention concerne des macrolides d'imidazolidyle de formule structurelle générale (I). On a préparé ces macrolides d'imidazolidyle à partir de précurseurs appropriés, par alkylation et/ou arylation au niveau C-3'' et/ou C-4'' du cycle cyclohexyle. Ces immunodépresseurs à base de macrolides sont utiles chez un hôte mammifère pour traiter des maladies auto-immunes et des maladies infectieuses, et pour éviter le rejet des greffes d'organes étrangers et/ou les troubles, les maladies et les maux associés.

  (EN) 通式（I）的咪唑啉基大环内酯已通过在环已环的C-3''和/或C-4''处进行适当的烷基化和/或芳基化反应制备而成。这些大环内酯免疫抑制剂对于治疗自身免疫性疾病、传染病、预防外源性器官移植的排斥以及相关的疾病和疾病方面在哺乳动物宿主中非常有用。 (FR) 通式（I）的咪唑啉基大环内酯已通过在环已环的C-3''和/或C-4''处进行适当的烷基化和/或芳基化反应制备而成。这些大环内酯免疫抑制剂对于治疗自身免疫性疾病、传染病、预防外源性器官移植的排斥以及相关的疾病和疾病方面在哺乳动物宿主中非常有用。
• 6-(1-acyl-1-hydroxymethyl)penicillanic acid derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04675186A1

  公开（公告）日：1987-06-23

  6-(1-Acyl-1-hydroxymethyl)penicillanic acid derivatives are useful as antibacterials and/or beta-lactamase inhibitors.

  6-(1-酰基-1-羟甲基)青霉烷酸衍生物可用作抗菌剂和/或β-内酰胺酶抑制剂。