(R)-citronellyl tosylate | 67214-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-citronellyl tosylate
• 英文别名: (R)-3,7-dimethyloct-6-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate；(R)-3,7-dimethyl-6-octenyl 4'-methylbenzenesulfonate；(R)-3,7-dimethyloct-6-enyl 4-methylbenzenesulfonate；(R)-3',7'-dimethyloct-6'-enyl p-toluenesulfonate；(3R)-3,7-dimethyl-6-octenyl p-toluenesulfonate；(3R)-3,7-dimethyl-6-octenyl-p-toluenesulfonate；[(3R)-3,7-dimethyloct-6-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 67214-54-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃S
• 分子量: 310.458
• InChiKey: DHXRPLSCJHVSLR-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-citronellyl tosylate 在 二甲基硫 、 Li₂CuCl₂ 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (4S,8S)-(+)-4,8-trimethyldecanal
  参考文献：
  名称：

  Odinokov, V. N.; Akhmetova, V. R.; Khasanov, Kh. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 6.1, p. 915 - 918

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-citronellyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  从香茅醛的对映异构体合成6-甲基-2-十八烷酮，14-甲基-2-十八烷酮和6,14-二甲基-2-十八烷酮的全部立体异构体，它们是Lyclene dharma dharma蛾的性信息素成分。

  摘要：

  香茅醛的对映异构体被转化为6-甲基-2-十八碳烯酮，14-甲基-2-十八碳烯酮和6,14-二甲基-2-十八碳烯酮的全部立体异构体，这是女性生产的Lyclene dharma dharma的性信息素成分。蛾。三种公认的方法，即Wittig反应，炔烃的烷基化和乙酰乙酸酯的合成，被用于碳-碳键的形成，以连接结构单元。

  DOI：

  10.1271/bbb.120436

文献信息

• A new synthesis of the four stereoisomers of 3,11-dimethyl-2-nonacosanone, the female-produced sex pheromone of the german cockroach
  作者：Kenji Mori、Hirosato Takikawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85576-9

  日期：1990.1

  The pure four stereoisomers of 3,ll-dimethyl-2-nonacosanone (1), the female-produced sex pheromone of the German cockroach, were synthesized starting from (R)-citronellol (2a) and ethyl (R)-3-hydroxybutanoate (3). The key step was the chromatographic separation of (5RS,6R)-6-hydroxy-5-methyl-2-heptanone (16a) to give pure (5R,6R- and) 5S,6R-isomers. All of the four stereoisomers of 1 were bioactive

  从（R）-香茅醇（2 a）和乙基（R）-3-开始合成3， ll-二甲基-2-壬二酮（1）（德国蟑螂的雌性性信息素）的四个纯立体异构体羟基丁酸酯（3）。关键步骤是色谱分离（5RS，6R）-6-羟基-5-甲基-2-庚酮（16 a），得到纯的（5R，6R-和）5S，6R-异构体。所有四种立体异构体的1是生物活性的。
• Synthesis of All the Stereoisomers of 7-Methylheptadecane and 7,11-Dimethylheptadecane, the Female Sex Pheromone Components of the Spring Hemlock Looper and the Pitch Pine Looper
  作者：Yasuo Shirai、Masanori Seki、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3139::aid-ejoc3139>3.0.co;2-8

  日期：1999.11

  the stereoisomers of 7-methylheptadecane (1) and 7,11-dimethylheptadecane (2) were synthesized by starting from the enantiomers of citronellol (3) and methyl 3-hydroxy-2-methylpropanonate (8), respectively. A short synthesis of meso-7,11-dimethylheptadecane [(7R,11S)-2] was achieved starting from meso-2,6-dimethylheptanedioic acid [(2R,6S)-21]. A mixture of (S)-1 and (7R,11S)-2 is the pheromone of the

  7-甲基十七烷 (1) 和 7,11-二甲基十七烷 (2) 的所有立体异构体都是从香茅醇 (3) 和 3-羟基-2-甲基丙酸甲酯 (8) 的对映异构体开始合成的。从内消旋 2,6-二甲基庚二酸 [(2R,6S)-21] 开始，实现了内消旋 7,11-二甲基十七烷 [(7R,11S)-2] 的短时间合成。(S)-1 和 (7R,11S)-2 的混合物是春天铁杉弯钩蛾 (Lambdina athasaria) 和松树弯针蛾 (L. pellucidaria) 的信息素。
• Total synthesis of a cuticular hydrocarbon from the cane beetle Antitrogus parvulus: confirmation of the relative stereochemistry
  作者：Norazah B. Basar、Hao Liu、Devendra Negi、Hasnah M. Sirat、Gareth A. Morris、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c2ob06906g

  日期：——

  The stereoselective reaction of an allyl bromide with an aldehyde mediated by a low valency bismuth species was the key reaction in stereoselective syntheses of (4S,6R,8R,10S,16S)- and (4S,6R,8R,10S,16R)-4,6,8,10,16-pentamethyldocosanes. 13C NMR data for these compounds confirmed that the cuticular hydrocarbon isolated from the cane beetle Antitrogus parvulus was the (4S,6R,8R,10S,16S)-stereoisomer.

  在低价铋物种介导下，烯丙基溴与醛的立体选择性反应是合成(4S,6R,8R,10S,16S)-和(4S,6R,8R,10S,16R)-4,6,8,10,16-五甲基二十二烷的关键反应。这些化合物的13C核磁共振数据证实，从甘蔗甲虫Antitrogus parvulus分离得到的蜡质烃为(4S,6R,8R,10S,16S)-立体异构体。
• Pheromone Synthesis, CLXXVI. Synthesis of the Four Stereoisomers of 3,13-Dimethylheptadecane, the Major Sex Pheromone Component of the Western False Hemlock Looper
  作者：Hirosato Takikawa、Yasuo Shirai、Makoto Kobayashi、Kenji Mori

  DOI：10.1002/jlac.199619961205

  日期：1996.12

  All of the four stereoisomers of 3,13-dimethylheptadecane (1), the female-produced sex pheromone of the western false hemlock looper (Nepytia freemani), were synthesized by starting from the enatiomers of citronellol (2a) and 2-methyl-1-butanol (4a).

  从香茅醇（2a）和2-甲基-1的对映体开始合成了3,13-二甲基庚烷（1）的所有四种立体异构体，它们是西方虚假铁杉弯钩虫（Nepytia freemani）的雌性产生的性信息素。-丁醇（4a）。
• Synthesis of the Four Stereoisomers of 7-Acetoxy-15-methylnonacosane, a Component of the Female Sex Pheromone of the Screwworm Fly,<i>Cochliomyia hominivorax</i>
  作者：Kenji MORI、Takashi OHTAKI、Hiroshi OHRUI、Dennis R. BERKEBILE、David A. CARLSON

  DOI：10.1271/bbb.68.1768

  日期：2004.1

  The four stereoisomers of 7-acetoxy-15-methylnonacosane (1), a component of the female sex pheromone of the New World screwworm fly (Cochliomyia hominivorax) were synthesized. The stereogenic center at C-15 of 1 originated from that of the enantiomers of citronellal, and that at C-7 was generated by lipase-catalyzed asymmetric acetylation of (3RS,11R)- and (3RS,11S)-17-methyl-1-trimethylsilylpentacos-1-yn-3-ol

  合成了7-乙酰氧基-15-甲基壬七烷的四种立体异构体（1），这是新世界螺丝虫蝇（Cochliomyia hominivorax）雌性信息素的组成部分。C-15处的立体生成中心源自香茅醛的对映异构体，而C-7处的立体生成中心是由脂肪酶催化的（3RS，11R）-和（3RS，11S）-17-甲基-不对称乙酰化生成的1-三甲基甲硅烷基pentacos-1-yn-3-ol（13）。1的三个立体异构体显示出相同的良好信息素活性，而（7R，15R）-1的活性较弱。