tert-butyldimethyl-4-nitrobenzyloxysilane | 135605-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethyl-4-nitrobenzyloxysilane
• 英文别名: tert-butyldimethylsilyl 4-nitrobenzyl ether；4-nitrobenzyloxy tert-butyl dimethylsilane；tert-Butyldimethyl((4-nitrobenzyl)oxy)silane；tert-butyl-dimethyl-[(4-nitrophenyl)methoxy]silane
• CAS: 135605-97-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃Si
• 分子量: 267.4
• InChiKey: KNSVZHXLGLIDCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl-4-nitrobenzyloxysilane 在 manganese(IV) oxide 、 三氯化铝 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到对硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  氯化铝 (Alcl3) 促进苄基三甲基甲硅烷基和叔丁基二甲基甲硅烷基醚选择性氧化脱保护为相应的羰基化合物和二氧化锰 (Mno2)

  摘要：

  摘要 在AlCl3 存在下，各种类型的伯、仲苄醇的三甲基甲硅烷基和叔丁基二甲基甲硅烷基醚可以选择性地与MnO2 转化为相应的羰基化合物，产率良好至极好。

  DOI：

  10.1080/00397919908086594
• 作为产物：
  描述：

  (4-硝基苯基)苯甲酸甲酯 在 咪唑 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyldimethyl-4-nitrobenzyloxysilane
  参考文献：
  名称：

  一锅中KMnO4催化的乙酸化学选择性脱保护和可控的脱乙酰化-氧化

  摘要：

  利用催化的KMnO 4，开发了一种在环境条件下进行化学选择性脱乙酰反应的新型有效方案。KMnO 4的化学计量使用突显了一种异质氧化剂的双重作用，该异质氧化剂可在一锅顺序进行的脱乙酰基氧化反应中直接进入芳族醛。该反应采用另一种溶剂体系，并允许乙酸苄基酯在一个步骤中从干净转化为敏感的醛，同时防止过度氧化成酸。使用廉价且易于获得的KMnO 4作为环境友好的试剂以及反应操作的简便性特别吸引人，并且使得在先前步骤中乙酸盐的受控氧化和易裂解成为可能。

  DOI：

  10.1039/d0nj04321d

文献信息

• Hafnium Triflate as a Highly Potent Catalyst for Regio- and Chemoselective­ Deprotection of Silyl Ethers
  作者：Shan-Shan Gong、Qi Sun、Xiu-An Zheng、Rui Kong、Hua-Shan Huang、Jing-Ying Wei、Ji-Zong Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610307

  日期：2019.2

  3° alkyl and aryl tert-butyldimethylsilyl (TBS) ethers are significantly different, ranging from 0.05 mol% to 3 mol%, regioselective deprotection of TBS could be easily implemented. Moreover, chemoselective cleavage of different silyl ethers or removal of TBS in the presence of most hydroxyl protecting groups was also accomplished. NMR analyses of silyl products from TBS deprotection indicated that Hf(OTf)4-catalyzed

  摘要 作为IVB族过渡金属路易斯酸，三氟甲磺酸[[Hf（OTf）4 ]在脱甲硅烷基化反应中表现出极高的效能。由于1°，2°，3°烷基和芳基叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的脱保护所需的Hf（OTf）4的量显着不同，范围为0.05 mol％至3 mol％，因此TBS的区域选择性脱保护可以轻松实现。此外，还实现了在大多数羟基保护基存在下，不同甲硅烷基醚的化学选择性裂解或TBS的去除。来自TBS脱保护的甲硅烷基产物的NMR分析表明，取决于所使用的溶剂，Hf（OTf）4催化的甲硅烷基化可能通过不同的机理进行。 作为IVB族过渡金属路易斯酸，三氟甲磺酸[[Hf（OTf）4 ]在脱甲硅烷基化反应中表现出极高的效能。由于1°，2°，3°烷基和芳基叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的脱保护所需的Hf（OTf）4的量显着不同，范围为0.05 mol％至3 mol％，因此TBS的区域选择性脱保护可以轻松实现。此
• Preparation of Nano Silica Supported Sodium Hydrogen Sulfate: As an Efficient Catalyst for the Trimethyl, Triethyl and<i>t</i>-Butyldimethyl Silylations of Aliphatic and Aromatic Alcohols in Solution and under Solvent-free Conditions
  作者：Abdolreza Abri、Somayeh Ranjdar

  DOI：10.1002/jccs.201300586

  日期：2014.8

  Nano silica supported sodium hydrogen sulfate has been prepared by mixing NaHSO4 with activated Nano silicagel. We wish to report a new method for the synthesis of trimethyl (TMS), triethyl (TES) and t‐butyldimethyl silyl (TBS) ethers from benzylic, allylic, propargylic alcohols, phenols, naphtholes and some of phenolic drugs in the solution and under solvent‐free conditions.

  通过将NaHSO 4与活化的纳米硅胶混合，制备了纳米二氧化硅负载的硫酸氢钠。我们希望报告一种在溶液中和溶液中由苄基，烯丙基，炔丙醇，酚，萘酚和某些酚类药物合成三甲基（TMS），三乙基（TES）和叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的新方法无溶剂条件。
• Selective Oxidation of Benzylic Alcohols and TBDMS Ethers to Carbonyl Compounds with CrO₃-H₅IO₆
  作者：Mark L. Trudell、Suhong Zhang、Liang Xu

  DOI：10.1055/s-2005-869975

  日期：——

  Benzyl alcohols and benzyl TBDMS ethers were efficiently oxidized to the corresponding carbonyl compounds in high yield with periodic acid catalyzed by CrO 3 at low temperature (-78 °C). The oxidation procedure was highlyfunctional group tolerant and very selective for the TBDMS group over the TBDPS group.

  苄醇和苄基 TBDMS 醚在低温（-78 ℃）下用 CrO 3 催化的高碘酸以高产率有效地氧化成相应的羰基化合物。与 TBDPS 组相比，氧化过程对 TBDMS 组具有高度官能团耐受性和非常选择性。
• Facile Synthesis of Chiral Arylamines, Alkylamines and Amides by Enantioselective NiH‐Catalyzed Hydroamination
  作者：Lingpu Meng、Jingjie Yang、Mei Duan、You Wang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.202109881

  日期：2021.10.25

  hydroalkylamination and hydroamidation of styrenes have been developed by NiH catalysis with a simple bioxazoline ligand under mild conditions. A wide range of enantioenriched benzylic arylamines, alkylamines and amides can be easily accessed by nitroarenes, hydroxylamines and dioxazolones, respectively as amination reagents. The chiral induction in these reactions is proposed to proceed through an enantiodifferentiating

  苯乙烯的区域选择性和对映选择性加氢芳基化、加氢烷基胺化和加氢酰胺化已在温和条件下通过 NiH 催化与简单的生物恶唑啉配体开发。硝基芳烃、羟胺和二恶唑酮分别作为胺化试剂可以很容易地获得各种富含对映体的苄基芳胺、烷基胺和酰胺。这些反应中的手性诱导被提议通过对映体分化的顺式氢化镍步骤进行。
• Dinitrogen Tetraoxide Complexes of Iron(III) and Copper(II) Nitrates as Versatile Reagents for Organic Syntheses. Efficient Oxidative Deprotection of Silyl or Tetrahydropyranyl Ethers, Acetals, and Thioacetals
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1246/bcsj.71.2169

  日期：1998.9

  efficiently in the absence of solvents at room temperature. Over-oxidation of the products has not been observed in these reactions. A synergic effect of N2O4 upon the oxidation abilities of metal nitrates is observed.

  Fe(NO3)3·1.5N2O4 和Cu(NO3)2·N2O4 是各种甲硅烷基和四氢吡喃基醚、缩醛和硫缩醛在非质子有机溶剂中氧化脱保护的有效试剂。Fe(NO3)3·1.5N2O4 也能够在没有溶剂的情况下在室温下有效地进行反应。在这些反应中没有观察到产物的过度氧化。观察到 N2O4 对金属硝酸盐氧化能力的协同作用。