3,3'-dichloro-benzoin | 35190-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,3'-dichloro-benzoin
• 英文别名: 1,2-bis(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethanone；1,2-bis(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethan-1-one；3,3'-Dichlorobenzoin
• CAS: 35190-17-1
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 281.138
• InChiKey: UPFRREZNWCUAHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  428.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dichloro-benzoin 在 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.17h， 以66%的产率得到3-氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  在氧气气氛下使用氢化钠将苯偶姻氧化为苯甲酸

  摘要：

  已经开发了在氧气气氛下使用氢化钠将苯偶姻1轻松氧化为苯甲酸2的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.079
• 作为产物：
  描述：

  内消旋-1,2-二(3-氯苯基)-1,2-乙二醇 在 1-甲基-3-丁基咪唑硫酸氢盐 、 sodium bromate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以74%的产率得到3,3'-dichloro-benzoin
  参考文献：
  名称：

  NaBrO 3 / bmim [HSO 4]：一种用于选择氧化1,2-二醇，α-羟基酮和醇的通用系统

  摘要：

  摘要已发现在水介质中，含bmim [HSO 4 ]的溴酸钠是一种极好的氧化剂。NaBrO 3：bmim [HSO 4 ]以极好的收率将1,2-二醇，α-羟基酮和醇氧化为相应的羰基化合物。该方法具有诸如低成本试剂，水性反应条件，适中的温度和短的反应时间以及因此对环境有益的反应等优点。此外，离子液体bmim [HSO 4 ]可以循环使用至少3次，而不会损失明显的活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1749-z

文献信息

• The Direct Conversion of α-Hydroxyketones to Alkynes
  作者：Francesca Ghiringhelli、Lukas Nattmann、Sabine Bognar、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02941

  日期：2019.1.18

  Alkynes are highly important functional groups in organic chemistry, both as part of target structures and as versatile synthetic intermediates. In this study, a protocol for the direct conversion of α-hydroxyketones to alkynes is reported. In combination with the variety of synthetic methods that generate the required starting materials by forming the central C–C bond, it enables a highly versatile

  炔烃是有机化学中非常重要的官能团，既可以作为目标结构的一部分，也可以作为通用的合成中间体。在这项研究中，报道了将α-羟基酮直接转化为炔烃的方案。结合通过形成中央C–C键生成所需起始原料的多种合成方法，它可实现高度通用的炔烃片段偶联方法。除了机械方面的见解之外，还显示了这种新颖转变的广泛范围。此外，通过将其与各种α-羟基酮合成配合使用，证明了本协议的实用性，从而可以使用各种炔烃。
• Dynamic kinetic resolution in the stereoselective synthesis of 4,5-diaryl cyclic sulfamidates by using chiral rhodium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Juae Han、Soyeong Kang、Hyeon-Kyu Lee

  DOI：10.1039/c0cc05289b

  日期：——

  The dynamic kinetic resolution of 4,5-diaryl cyclic sulfamidate imines was achieved via asymmetric transfer hydrogenation using a HCO(2)H/Et(3)N mixture as the hydrogen source and chiral Rh catalysts (R,R)- or (S,S)-RhCl(TsDPEN)Cp* affording the corresponding cyclic sulfamidates in good yields with up to >20 : 1 dr and up to >99% ee.

  通过使用HCO（2）H / Et（3）N混合物作为氢源和手性Rh催化剂（R，R）-或（S ，S）-RhCl（TsDPEN）Cp *以高收率提供相应的环状氨基磺酸盐，最高可达> 20：1 dr，最高可达> 99％ee。
• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF IN THE TREATMENT OF CANCERS AND OTHER MEDICAL CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DE CANCERS ET D'AUTRES ÉTATS MÉDICAUX
  申请人：THE ROYAL INST FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIV

  公开号：WO2017011920A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  There are provided compounds, their preparation and their use in the treatment of medical conditions including cancers and immune disorders.

  提供了化合物，它们的制备以及它们在治疗包括癌症和免疫紊乱在内的医疗状况中的用途。
• Facile route to benzils from aldehydes via NHC-catalyzed benzoin condensation under metal-free conditions
  作者：Yuuki Shimakawa、Takashi Morikawa、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.103

  日期：2010.3

  A simple and efficient one-pot procedure for the synthesis of α-diketones from aldehydes via benzoin condensation under the influence of a catalytic amount of azolium salt combined with DBU has been developed. Thus, aldehyde was allowed to react with the azolium salt/DBU catalytic system at room temperature, and then the reaction mixture was heated to 70 °C under air atmosphere to afford the corresponding

  开发了一种简单有效的一锅法，在催化量的偶氮盐与DBU结合作用下，通过安息香缩合反应从醛类中合成α-二酮。因此，使醛在室温下与偶氮盐/ DBU催化体系反应，然后将反应混合物在空气气氛下加热至70℃，以良好的产率得到相应的1,2-二酮。这将是在无金属条件下从醛合成α-二酮的有效替代方法。
• Readily Available Ruthenium Complex for Efficient Dynamic Kinetic Resolution of Aromatic α-Hydroxy Ketones
  作者：Santosh Agrawal、Elisa Martínez-Castro、Rocío Marcos、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1021/ol500764q

  日期：2014.4.18

  commercially available [Ru(p-cymene)Cl2]2 and 1,4-bis(diphenylphosphino)butane catalyzes the racemization of aromatic α-hydroxy ketones very efficiently at room temperature. The racemization is fully compatible with a kinetic resolution catalyzed by a lipase from Pseudomonas stutzeri. This is the first example of dynamic kinetic resolution of α-hydroxy ketones at ambient temperature in which the metal and enzyme

  由市售的[Ru（对-cymene）Cl 2 ] 2和1，4-双（二苯基膦基）丁烷形成的钌络合物在室温下非常有效地催化芳族α-羟基酮的外消旋化。外消旋化与由斯氏假单胞菌（Pseudomonas stutzeri）的脂肪酶催化的动力学拆分完全相容。这是环境温度下α-羟基酮动态动力学拆分的第一个例子，其中金属和酶催化剂在室温下在一个罐中协同工作，以定量产率获得具有很高对映选择性的α-羟基酮的酯。