1--2-(2-hydroxy-benzoyl)-ethylen | 2875-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1--2-(2-hydroxy-benzoyl)-ethylen
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(pyridin-3-yl) prop-2-en-1-one；2-Hydroxy-β--acrylophenon；1-(2-Hydroxyphenyl)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one；1-(2-hydroxyphenyl)-3-pyridin-3-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 2875-25-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: CRWNZUBUBIULHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  414.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1--2-(2-hydroxy-benzoyl)-ethylen 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 癸烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(pyridin-3-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  叔丁基氢过氧化物和溴化铜将2-芳基-2 H-色烯有效氧化转化为相应的黄酮

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在80℃下于很短时间内在甲苯中存在溴化铜（II）的情况下，通过叔丁基氢过氧化物（TBHP）轻松地将二甲基苯酮氧化为相应的黄酮。该反应显示出优异的反应性，官能团耐受性以及良好至优异的产率，而无需使用常规的强氧化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.006
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 2'-羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1--2-(2-hydroxy-benzoyl)-ethylen
  参考文献：
  名称：

  基于植物抗毒素的新型农药的开发：第2部分。2-杂芳基-4-苯并二氢吡喃酮衍生物的定量构效关系。

  摘要：

  植物抗毒素是一种低分子量的化学物质，植物的免疫系统会根据感染（尤其是真菌感染）产生并积累。尽管它们在植物中的含量不高，但是它们显示出独特的杀真菌活性，并在植物的防御系统中发挥了重要作用。在寻找具有高活性的新型环境友好型杀菌剂中，最重要的植物抗毒素类之一黄烷酮衍生物的结构已通过生物等位取代进行了修饰，并设计并合成了一系列2-杂芳基-4-发色酮。他们对稻瘟病，稻瘟病菌（Sacc）具有良好的杀真菌活性。在体外测试了它们的IC50值，并使用Hansch-Fujita方法定量分析了结构和杀真菌活性之间的关系。结果表明，疏水性对于杀真菌活性非常重要，并且在对数Pow值约为2.7时，分子具有最佳的疏水性。另外，结果表明，电子效应在与受体结合中起重要作用，并且C ＝ O基团可能是电子接受位点。还建立了标题化合物的定量结构保留相关方程。结果表明，电子效应在与受体结合中起重要作用，并且C ＝ O基团可能是电子

  DOI：

  10.1002/ps.584

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity of 2-aryl-4H-chromen-4-one Derivatives Against Chikungunya Virus
  作者：Vishnu N. Badavath、Surender S. Jadav、Boris Pastorino、Xavier de Lamballerie、Barij N. Sinha、Venkatesan Jayaprakash

  DOI：10.2174/1570180813666160711163349

  日期：2016.10.31

  A series of nineteen 2-aryl-4H-chromen-4-one derivatives 2a-2s were synthesized and evaluated for their antiviral activity against Chikungunya virus (LR2006_OPY1) in Vero cell culture by CPE reduction assay. Three compounds 2a, 2b and 2g, were found to be active at concentration of (IC50) 0.44 M, 0.45 M and 2.02 M, respectively. Compounds having heterocyclic ring 2a and 2b at the 2nd position of the chromenone were found to be potent inhibitor of ChikV. Cytotoxicity studies were performed using Vero cell culture, compounds 2a and 2b exhibited SI of 100. Molecular docking simulation has been carried out to understand the possible mechanism of action.

  合成并评价了一系列十九种2-芳基-4H-色烯-4-酮衍生物2a-2s对Vero细胞培养中基孔肯雅病毒（LR2006_OPY1）的抗病毒活性，通过CPE减少试验。发现三种化合物2a、2b和2g在浓度（IC50）分别为0.44 M、0.45 M和2.02 M时具有活性。在色烯酮的2位具有杂环环的化合物2a和2b被发现是ChikV的强效抑制剂。通过Vero细胞培养进行了细胞毒性研究，化合物2a和2b显示出SI为100。进行了分子对接模拟以理解可能的作用机制。
• Thallium( <scp>III</scp> ) <i>p</i> ‐tosylate‐mediated oxidative [1,2] rearrangement of <scp>2‐naphthyl</scp> and <scp>2‐heteroarylchromanones</scp>
  作者：Chidvilas Kurapati、Murugan Muthukrishnan、Om V. Singh、Rambabu Gundla

  DOI：10.1002/jhet.4377

  日期：2022.1

  A practical and effective approach towards the synthesis of 3-heteroaryl-4H-chromen-4-ones by the oxidative [1,2] rearrangement of the respective 2-heteroaryl chroman-4-ones using thallium(III) p-tosylate is presented. The oxidative rearrangement of α- and β-naphthyl and thiophene substituents behaves like aryl groups; However, pyridyl substituents gave only dehydrogenated products.

  通过使用对甲苯磺酸铊 (III)对各自的 2-杂芳基 chroman-4-ones 进行氧化 [1,2] 重排来合成 3-heteroaryl-4 H -chromen-4-ones的实用且有效的方法是提出了。α-和β-萘基和噻吩取代基的氧化重排表现得像芳基；然而，吡啶基取代基仅产生脱氢产物。
• 一种具有NS3丝氨酸蛋白酶抑制活性的化合 物及其应用
  申请人：黄子为

  公开号：CN107311971B

  公开（公告）日：2021-05-07

  本申请属于化学制药领域，具体涉及一种具有NS3丝氨酸蛋白酶抑制活性的化合物及其应用。本发明公开了一种具有NS3丝氨酸蛋白酶抑制活性的化合物，或其药学上可接受的盐、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体或其混合物，结构如通式(Ⅰ)所示：包括如通式(Ⅱ)通式(Ⅲ)所示的化合物，或其药学上可接受的盐、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体或其混合物。经过抗病毒活性实验测定，表明该类化合物具有良好的NS3丝氨酸蛋白酶抑制活性，具有开发成为一种新型的NS3丝氨酸蛋白酶抑制剂的潜力，可应用于制备用于预防、处理、治疗因丙型肝炎病毒、登革热病毒和/或西尼罗河病毒引起的黄病毒属病毒感染性疾病的药物。
• Monoamine oxidase inhibitory activity of 2-aryl-4H-chromen-4-ones
  作者：Vishnu Nayak Badavath、S. Ciftci-Yabanoglu、Soumendranath Bhakat、Ajay Kumar Timiri、Barij N. Sinha、G. Ucar、Mahmoud E.S. Soliman、Venkatesan Jayaprakash

  DOI：10.1016/j.bioorg.2014.11.008

  日期：2015.2

  A series of twenty 2-aryl-4H-chromen-4-one (flavones) derivatives (3a-3s) were synthesized and tested for hMAO inhibitory activity. Fifteen compounds (3a, 3c, 3e-3h, 3j-3p, 3r, 3s) were found to be selective towards MAO-B, while 3d was selective towards MAO-A, and 3b, 3i and 3q were non-selective. Experimental Selectivity Index for MAO-B ranges from 2.0 (3g, 3p) to 30.0 (3j). Compound 3j, which is carrying 3,4-di-OMeC6H3 groups at R position on the molecule, was found to be potent MAO-B inhibitor amongst the fifteen with K-i value for MAO-B of 0.16 +/- 0.01 mu M comparable to that of standard drug, Selegiline (Ki for MAO-B is 0.16 +/- 0.01 mu M). Compound 3j also appeared as the most selective MAO-B inhibitor according to its best selectivity index (30.0), which is comparable to that of Selegiline (SIMAO-B = 35.0). Molecular docking and molecular dynamics simulation studies were carried out using Autodock-4.0 and Amber12 to understand the molecular level interaction and energy relation of MAO isoforms with selective inhibitors (3d and 3j). Simulation results are in good agreement with the experimental results. Leads identified may further be explored to develop potent isoform specific inhibitors of MAO. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Xicluna; Ombetta; Navarro, European Journal of Medicinal Chemistry, 1979, vol. 14, # 6, p. 523 - 528
  作者：Xicluna、Ombetta、Navarro、et al.

  DOI：——

  日期：——