2'-amino-6'-phenyl-[3,4'-bipyridine]-3'-carbonitrile | 573972-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2'-amino-6'-phenyl-[3,4'-bipyridine]-3'-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-6-phenyl-4-pyridin-3-ylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 573972-27-7
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄
• 分子量: 272.309
• InChiKey: FBSRDNIWDUKMQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  2.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 苯乙酮 、 丙二腈 在 ammonium acetate 、 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2'-amino-6'-phenyl-[3,4'-bipyridine]-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精：一种超分子催化剂，用于无金属合成 2-氨基-4,6-二苯基烟腈和 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮

  摘要：

  β-环糊精是一种绿色且广泛使用的超分子催化剂，已被探索作为一种高效的促进剂，用于无金属一锅多组分合成各种高功能化生物活性杂环部分，2-氨基-4,6-二苯基烟腈和 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮，来自容易获得的前体醛。这些协议的主要努力是在一锅多组分合成中探索这种有机超分子。没有金属催化剂或有毒酸和苛刻的反应条件，优异的官能团耐受性，廉价、绿色和环境安全的方案是这项工作的关键优势。

  DOI：

  10.1039/d0ra09562a

文献信息

• CuI@Al2O3 catalyzed synthesis of 2-aminonicotinonitrile derivatives under solvent free condition
  作者：Manish Rawat、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.048

  日期：2019.4

  A Green approach for the synthesis of 2-aminonicotinonitriles from oxime acetate as enamine precursor, aldehyde and malononitrile under neat condition without the use of additive in presence of [email protected]2O3 nanocatalyst is reported. Wide substrate scope, high yield in shorter reaction time, avoid the usage of bases/additives with better green chemistry matrices like low E factor and PMI, high

  报道了在纯净条件下在[电子邮件保护的] 2 O 3纳米催化剂存在下不使用添加剂的情况下，由乙酸肟作为烯胺前体，醛和丙二腈合成2-氨基烟腈的绿色方法。与文献方法相比，较宽的底物范围，高收率，更短的反应时间，避免使用具有较低E因子和PMI的绿色化学更好的碱/添加剂，原子经济性，碳效率和反应质量效率高的碱/添加剂。[受电子邮件保护] 2 O 3纳米催化剂被回收并再循环了五次，而其催化活性并未显着降低。
• Acidic tributyl phosphonium-based ionic liquid: an efficient catalyst for preparation of diverse pyridine systems <i>via</i> a cooperative vinylogous anomeric-based oxidation
  作者：Sepideh Jalali-Mola、Morteza Torabi、Meysam Yarie、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1039/d2ra04631h

  日期：——

  In this study, an acidic phosphonium-based ionic liquid, namely tributyl(3-sulfopropyl)phosphonium trifluoroacetate, was designed and synthesized via a facile and green route. From an accurate perspective, the structure of the prepared ionic liquid was investigated using FT-IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopies, and EDX, elemental mapping and TGA/DTG analysis. In this intensive research, catalytic

  在这项研究中，通过简便和绿色的路线设计和合成了一种酸性鏻基离子液体，即三丁基（3-磺丙基）三氟乙酸酯。从准确的角度出发，使用 FT-IR、1H NMR 和 13C NMR 光谱以及 EDX、元素图谱和 TGA/DTG 分析对所制备的离子液体的结构进行了研究。在这项深入的研究中，探索了三丁基（3-磺丙基）三氟乙酸盐的催化应用，通过协同插烯端基异构氧化（CVABO）制备多种吡啶体系，如三芳基吡啶、2-氨基-3-氰基吡啶和吲哚基吡啶). 观察结果证明制备的酸性鏻基离子液体是吡啶多组分合成的有效催化剂。
• Divergent Syntheses of 2-Aminonicotinonitriles and Pyrazolines by Copper-Catalyzed Cyclization of Oxime Ester
  作者：Qifan Wu、Yan Zhang、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/ol500094w

  日期：2014.3.7

  Copper-catalyzed cyclization of an oxime ester toward divergent heterocycle synthesis is reported. Oxime ester serves as an enamine precursor to cyclize with malononitrile and aldehydes for access to 2-aminonicotinonitriles in a one-pot reaction, while cyclizing with N-sulfonylimines leads to synthesis of pyrazolines.
• Urease-catalyzed synthesis of aminocyanopyridines from urea under fully green conditions
  作者：Fatemeh Tamaddon、Somayeh Ghazi、Mohammad Reza Noorbala

  DOI：10.1016/j.molcatb.2016.02.015

  日期：2016.5

  This is an original work on catalytic performance of urease in organic synthesis which in one-pot dissociation of urea and condensation of the in situ generated ammonia with aldehydes, acetophenones, and malononitrile occurs in water to give 2-amino-3-cyanopyridines. Comparative experiments with ammonium salts supported the enzymatic specify of 0.01 g/mL (50 U/mg) of urease for bio-production of ammonia, while trace amount of heavy metal ions such as Pb2+, Hg2+, and Ag+ inhibit these specific reactions. The scalability and promiscuity of urease facilitate the applicability of the process for biotechnological organic reactions based on ammonia. (C) 2016 Published by Elsevier B.V.
• β-Cyclodextrin: a supramolecular catalyst for metal-free approach towards the synthesis of 2-amino-4,6-diphenylnicotinonitriles and 2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-one
  作者：Bijeta Mitra、Gyan Chandra Pariyar、Pranab Ghosh

  DOI：10.1039/d0ra09562a

  日期：——

  proficient promoter for the metal-free one-pot multi-component synthesis of a vast range of highly functionalized bioactive heterocyclic moiety, 2-amino-4,6-diphenylnicotinonitriles and 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one, from easily available precursor aldehydes. The main endeavor of these protocols is to explore this organic supramolecule in one-pot multi-component synthesis. Absence of metal catalyst or toxic

  β-环糊精是一种绿色且广泛使用的超分子催化剂，已被探索作为一种高效的促进剂，用于无金属一锅多组分合成各种高功能化生物活性杂环部分，2-氨基-4,6-二苯基烟腈和 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮，来自容易获得的前体醛。这些协议的主要努力是在一锅多组分合成中探索这种有机超分子。没有金属催化剂或有毒酸和苛刻的反应条件，优异的官能团耐受性，廉价、绿色和环境安全的方案是这项工作的关键优势。