α-(3-pyridyl)-N-phenyl nitrone | 20147-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: α-(3-pyridyl)-N-phenyl nitrone
• 英文别名: N-(pyridin-3-ylmethylidene)-N-phenylaminoxide；N-phenyl-α-3-pyridylnitrone；C-(3-pyridyl)-N-phenylnitrone；N-pyridin-3-ylmethylene-aniline N-oxide；3-pyridyl-N-phenylnitrone；N-Phenyl(pyridin-3-yl)methanimine N-oxide；N-phenyl-1-pyridin-3-ylmethanimine oxide
• CAS: 20147-41-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: ZGEPURVLQPMQKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  380.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(3-pyridyl)-N-phenyl nitrone 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶基异恶唑烷的还原开环轻松合成一些具有吡啶基部分的新型拟肽β3-和β2,3-氨基醇

  摘要：

  C -(3-吡啶基) -N-苯基硝酮 ( 2 ) 与不同取代的亲偶极试剂 ( 3, 4 ) 进行区域和立体选择性 1,3-偶极环加成反应，得到取代的吡啶基异恶唑烷 ( 5 – 8 )。在环境温度下，在 Pd/C 存在下，用甲酸铵、甲醇-THF 溶剂还原吡啶基异恶唑烷 ( 5 – 8 )，为合成β 3 - 和β 2,3 - 氨基醇提供了一条简便的途径( 9 – 12 )，替换模式对扭转角有显着影响。获得的化合物（ 9-12 ）是有价值的支架，可用于肽模拟物。因此，本发明的异恶唑烷环的还原开环方法避免了使用昂贵设备的缺点以及使用氢气所涉及的危险。在双环异恶唑烷 ( 8a – c ) 的情况下优先形成氨基醇，这阻止了任何再环化，这通过 DFT 计算合理化。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202301323
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 苯基羟胺 以 苯 为溶剂， 生成 α-(3-pyridyl)-N-phenyl nitrone
  参考文献：
  名称：

  吲哚基-异唑烷的形成和还原性开环反应：获得新型天然产物类似物和前体

  摘要：

  的区域选择性和立体选择性的1,3-偶极环加成Ç - - （3-吲哚基）ñ -phenylnitrone（2用variedly取代dipolarophiles被执行以获得）顺式- C4和C5取代的吲哚基-异恶唑烷6A-C和7A-F， 分别。通过使用各种还原剂还原获得的异恶唑烷，会导致N–O键断裂，同时伴随C–N键断裂，从而导致形成基于吲哚的新型天然产物类似物和前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.032

文献信息

• Iron-Catalyzed Cyclization of Nitrones with Geminal-Substituted Vinyl Acetates: A Direct [4 + 2] Assembly Strategy Leading to 2,4-Disubstituted Quinolines
  作者：Mingbing Zhong、Song Sun、Jiang Cheng、Ying Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01910

  日期：2016.11.18

  An iron-catalyzed intermolecular [4 + 2] cyclization of arylnitrones with geminal-substituted vinyl acetates was developed for the synthesis of 2,4-disubstituted quinolines in moderate to good yields with good functional group compatibilities. Preliminary mechanistic studies suggest a plausible iron-catalyzed C–H activation process under external-oxidant-free conditions.

  已开发了铁的芳基硝基酮与双取代的乙酸乙烯酯的铁催化的分子间[4 + 2]环化反应，用于合成2,4-二取代的喹啉，产率中等至良好，且具有良好的官能团相容性。初步的机理研究表明，在无外部氧化剂的条件下，铁催化的CH活化过程似乎是合理的。
• Addition of Silyl Ketene Acetals to Nitrones Catalyzed by Lanthanide Triflates
  作者：Changtao Qian、Longcheng Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00636-0

  日期：2000.9

  α-Aryl-N-phenyl nitrones reacted with silyl ketene acetals mediated by lanthanum trifloromethanesulfonate (triflate) to afford the addition product in excellent yield under mild conditions. α-Aryl-N-tert-butyl nitrone reacted with ethyl trimethylsilylacetate to yield the unexpected α,β-unsaturated ester in a 100% E-form. A possible mechanism for the process is discussed.

  α-芳基-N-苯基硝酮与三氟甲烷磺酸镧（三氟甲磺酸镧）介导的甲硅烷基乙烯酮缩醛反应，可在温和条件下以优异的收率得到加成产物。α -芳基- ñ -叔丁基硝酮与三甲基硅乙酯反应，得到意想不到的α，β -不饱和酯在100％ë构型中。讨论了该过程的可能机制。
• Synthesis of Exclusively 4-Substituted β-Lactams through the Kinugasa Reaction Utilizing Calcium Carbide
  作者：Abolfazl Hosseini、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01192

  日期：2019.5.17

  A new Kinugasa reaction protocol has been elaborated for the one-pot synthesis of 4-substituted β-lactams utilizing calcium carbide and nitrone derivatives. Calcium carbide is thereby activated by TBAF·3H2O in the presence of CuCl/NMI. The ease of synthesis and use of inexpensive chemicals provides rapid access of practical quantities of β-lactams exclusively substituted at position 4.

  已经详细阐述了一种新的Kinugasa反应方案，用于利用电石和硝酮衍生物一锅合成4-取代的β-内酰胺。因此，在CuCl / NMI存在下，碳化钙被TBAF·3H 2 O活化。易于合成和使用廉价的化学药品，可快速获得仅在第4位被取代的实用数量的β-内酰胺。
• An Unprecedented Formal [5 + 2] Cycloaddition of Nitrones with <i>o</i>-Carboryne via Tandem [3 + 2] Cycloaddition/Oxygen Migration/Aromatization Sequence
  作者：Da Zhao、Jiji Zhang、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/jacs.5b09074

  日期：2015.11.4

  molecules. Cycloaddition reaction has created new opportunities to access heterocycles of great complexity due to its advantage of multiple bond formation in a single step. Here, we describe an unprecedented formal [5 + 2] cycloaddition of nitrone with o-carboryne to afford carborane-fused seven-membered heterocycles. Experimental and theoretical data suggest that a sequence of [3 + 2] cycloaddition, N-O

  杂环骨架广泛存在于天然产物和生物活性分子中。由于其在一步中形成多键的优势，环加成反应为获得高度复杂的杂环创造了新的机会。在这里，我们描述了一种前所未有的正式 [5 + 2] 硝酮与邻碳炔的环加成反应，以提供碳硼烷稠合的七元杂环。实验和理论数据表明，这一前所未有的反应涉及一系列 [3 + 2] 环加成、NO 键断裂、氧迁移和重构化。在这个过程中，硝酮部分作为五原子偶联伙伴，两个杂原子都被结合到最终产品的框架中。这种新方法还提供了对硝酮化学的新见解。
• Synthesis and Fungicidal Activity of Substituted 3-(1,2-Oxazolidin-3-yl)pyridines
  作者：A. V. Kuzenkov、V. V. Zakharychev、A. N. Volkova

  DOI：10.1134/s1070428018050147

  日期：2018.5

  Substituted 3-(1,2-oxazolidin-3-yl)pyridines were synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of ethyl acrylate, styrene, and their derivatives to N-(pyridin-3-ylmethylidene)-N-phenylaminoxide. The obtained compounds exhibit a fungicidal activity.

  通过丙烯酸乙酯，苯乙烯及其衍生物的1，3-偶极环加成反应合成N-（吡啶-3-基亚甲基）-N-苯基氨基氧化物合成了取代的3-（1,2-恶唑烷-3-基）吡啶。所获得的化合物表现出杀真菌活性。