2-hydroxy-1,2-bis(naphthalen-2-yl)ethanone | 42040-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-hydroxy-1,2-bis(naphthalen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1,2-di-(β-naphthyl)-2-hydroxyethanone；2-hydroxy-1,2-di(naphthalen-2-yl)ethanone；2-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)-1-(naphthalen-3-yl)ethanone；2-hydroxy-1,2-di(2-napthyl)ethanone；naphtaloin；1,2-bis(2-naphthalenyl)-2-hydroxyethan-1-one；2-hydroxy-1,2-di(naphthalene-2-yl)ethanone；1,2-bis(2-naphthyl)-2-hydroxyethanone；2-Hydroxy-1,2-di-[2]naphthyl-aethanon；2-hydroxy-1,2-di-[2]naphthyl-ethanone；1.2-Di-β-naphthyl-aethanolon；β-Naphthoin；2-Hydroxy-1,2-di(naphthalen-2-yl)ethan-1-one；2-hydroxy-1,2-dinaphthalen-2-ylethanone
• CAS: 42040-68-6
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: KCIYJQPPNAAMIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  541.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1,2-bis(naphthalen-2-yl)ethanone 在 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  在氧气气氛下使用氢化钠将苯偶姻氧化为苯甲酸

  摘要：

  已经开发了在氧气气氛下使用氢化钠将苯偶姻1轻松氧化为苯甲酸2的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.079
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 C₁₅H₂₂N₃O₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到2-hydroxy-1,2-bis(naphthalen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下通过NHC催化的安息香缩合反应从醛类到苯甲酸酯的简便方法

  摘要：

  开发了一种简单有效的一锅法，在催化量的偶氮盐与DBU结合作用下，通过安息香缩合反应从醛类中合成α-二酮。因此，使醛在室温下与偶氮盐/ DBU催化体系反应，然后将反应混合物在空气气氛下加热至70℃，以良好的产率得到相应的1,2-二酮。这将是在无金属条件下从醛合成α-二酮的有效替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.103

文献信息

• Magnetic magnetite nanoparticals catalyzed selective oxidation of α-hydroxy ketones with air and one-pot synthesis of benzilic acid and phenytoin derivatives
  作者：Xiaona Li、Dandan Xia、Zhiyong Wen、Bowen Gong、Maolin Sun、Yue Wu、Jie Zhang、Jun Sun、Yang Wu、Kai Bao、Weige Zhang

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.05.013

  日期：2018.7

  A clean and efficient protocol for selective oxidation of α-hydroxy ketones using magnetic magnetite nanoparticals (Fe3O4·MNPs) as catalyst with air as green oxidant has been developed. Application of Fe3O4·MNPs was also proved to be successful in one-pot synthesis of benzilic acid and phenytoin derivatives. The facile one-pot procedure enhanced the production efficiency, shortened the reaction time

  已开发出一种清洁有效的方案，以磁性磁铁矿纳米粒子（Fe 3 O 4 ·MNPs）为催化剂，以空气为绿色氧化剂，选择性氧化α-羟基酮。Fe 3 O 4 ·MNPs在单锅合成苯甲酸和苯妥英衍生物中也被证明是成功的。简便的一锅法提高了生产效率，缩短了反应时间，并最大程度地减少了化学废物。值得注意的是，该催化剂可以重复使用至少五次，而没有任何明显的活性损失。
• Metal-Free Reductive Cleavage of C−O σ-bonds in Acyloin Derivatives by an Organic Neutral Super-Electron-Donor
  作者：Sylvain P. Y. Cutulic、Neil J. Findlay、Sheng-Ze Zhou、Ewan J. T. Chrystal、John A. Murphy

  DOI：10.1021/jo901815t

  日期：2009.11.20

  Neutral organic electron-donor 7, formally a pyridinylidene carbene dimer, effects reductive cleavage of C−O σ-bonds in acyloin derivatives Ar(CO)CRR′OX (X = OAc, OPiv, OBz, OMs) and this represents the first cleavage of C−O σ-bonds by a neutral organic electron-donor. The methodology is applicable to a large array of substrates and the reduced counterparts were isolated in good to excellent yields

  中性有机电子给体7（通常为吡啶基亚苄基卡宾二聚体）实现酰氯衍生物Ar（CO）CRR'OX（X = OAc，OPiv，OBz，OMs）中CO键的还原裂解，这是首次裂解中性有机电子给体对C-Oσ键的影响。该方法学适用于大量的底物，并且还原的对应物以良好至极好的产率被分离出来。对于某些底物，供体7起碱的作用，与酰基辅酶的一些乙酸酯衍生物进行缩合反应，生成丁烯内酯。不同底物之间反应性的变化是合理的。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed One-Pot Synthesis of 2,3-Diarylquinoxalines
  作者：Qiuping Ding、Yiyuan Peng、Yang Lin、Xiaoli Lei、Qin Yang、Jiangjun Yuan、Jingshi Xu

  DOI：10.1055/s-0032-1316687

  日期：2012.9

  direct synthesis of quinoxaline derivatives via tandem N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed umpolung of aldehydes/oxidation of the benzoins to benzils/condensation of benzils with benzene-1,2-diamines has been developed. A one-pot efficient and facile protocol for the direct synthesis of quinoxaline derivatives via tandem N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed umpolung of aldehydes/oxidation of the

  摘要 通过串联N-杂环卡宾（NHC）催化的醛/苯甲酸酯氧化为苯甲醛/苯与苯-1,2-二胺的缩合反应的一锅高效且简便的方案，用于直接合成喹喔啉衍生物发达。 通过串联N-杂环卡宾（NHC）催化的醛/苯甲酸酯氧化为苯甲醛/苯与苯-1,2-二胺的缩合反应的一锅高效且简便的方案，用于直接合成喹喔啉衍生物发达。
• (±)Methanodibenzodiazocine tethered [C-H]δ+ functional site: Study towards benzoin condensation and Baylis-Hillman reactions
  作者：ARRURI SATHYANARAYANA、GANESAN PRABUSANKAR

  DOI：10.1007/s12039-015-0837-7

  日期：2015.5

  New heterocyclic ring systems consisting of (±) methanodibenzodiazocine and imidazolium/ benzimidazolium salts were synthesized in very good yield. Subsequently, these halide salts were subjected to the anion exchange reaction with KPF6 to yield the corresponding azolium salts in excellent yield. The possible applications of these newly prepared salts were investigated in homogeneous catalysis. Remarkable changes in the catalytic activity were observed by varying the bulkiness of N-substituent at imidazole. Catalytic activity of these newly prepared salts was tested for the benzoin condensation reaction. Exclusive formation of benzoin products were observed in good yield. Similarly, the dimerization of cyclohexen-1-one to Baylis-Hillman type product, 2-(3-oxocyclohexyl)-2-cyclohexen-1-one was studied.

  新合成的杂环环系由(±)甲烷二苯并二氮杂烯及咪唑盐/苯咪唑盐组成，得率非常好。随后，这些卤盐与KPF6进行阴离子交换反应，生成相应的杂环阳离子盐，得率极佳。研究了这些新制备盐类在均相催化中的潜在应用。通过改变咪唑中N取代基的体积，观察到催化活性发生显著变化。这些新制备盐的催化活性被测试于苯偶弧反应中，观察到苯偶弧产物的专一性形成且得率良好。同样，研究了环己烯-1-酮二聚化反应，生成Baylis-Hillman类型的产物2-(3-氧基环己基)-2-环己烯-1-酮。
• The catalytic versatility of low toxicity dialkyltriazolium salts: in situ modification facilitates diametrically opposed catalysis modes in one pot
  作者：Lauren Myles、Nicholas Gathergood、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c3cc41588k

  日期：——

  The ability of triazolium salts to serve as a precatalyst for both an acid and a powerful base/nucleophile (controlled by additives) has been exploited in a process characterised by a unique in situ catalyst modification strategy.

  三唑盐作为酸和强碱/亲核试剂的前催化剂的能力（由添加剂控制）已被应用于一种具有独特原位催化剂改性策略的工艺中。