2-[5-amino-4-cyano-2-(isopropylideneaminooxy)-2-(2-thienyl)furan-3(2H)-ylidene]malononitrile | 1060798-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-[5-amino-4-cyano-2-(isopropylideneaminooxy)-2-(2-thienyl)furan-3(2H)-ylidene]malononitrile
• 英文别名: 2-(5-Amino-4-cyano-2-([(propan-2-ylidene)amino]oxy)-2-(thiophen-2-yl)furan-3-ylidene)propanedinitrile；2-[5-amino-4-cyano-2-(propan-2-ylideneamino)oxy-2-thiophen-2-ylfuran-3-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 1060798-61-9
• 化学式: C₁₅H₁₁N₅O₂S
• 分子量: 325.351
• InChiKey: XMWPZZLMYMWKFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2'-thienylcarbonyl)cyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile 、 丙酮肟 在 sodium methylate 作用下， 以 叔丁醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到2-[5-amino-4-cyano-2-(isopropylideneaminooxy)-2-(2-thienyl)furan-3(2H)-ylidene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  2,2,3,3-四氰基环丙基酮的合成及其与以氧为中心的亲核试剂的反应

  摘要：

  基于二羟基甲基酮，2-溴丙二腈和丙二腈的三组分Wideqvist反应，已经开发了合成2,2,3,3-四氰基环丙基酮的方法。所得环丙基酮中五个吸电子基团的存在决定了环丙烷环中质子的高酸度。通过碱的作用容易的去质子化促进三元环的打开，形成1,1,3,3-四氰基丙烯或（在存在醇或肟的情况下）[2-烷氧基（氨基氧基）-5-氨基-4-氰基呋喃-3（2 H）-亚烷基]丙二腈。与丙酮肟的反应不伴有三元环的裂解，亲核攻击是针对反式中的氰基相对于羰基的位置给出相应的（1 R *，5 S *，6 R *）-4-氨基-2,2-双（丙-2-亚氨基氨基氧基）-3-氮杂双环[3.1.0]十六烷基-3-烯-1,5-二碳腈。

  DOI：

  10.1134/s1070428009090048

文献信息

• Synthesis of 2,2,3,3-tetracyanocyclopropyl ketones and their reactions with oxygen-centered nucleophiles
  作者：I. N. Bardasov、O. V. Kayukova、Ya. S. Kayukov、O. V. Ershov、O. E. Nasakin、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1134/s1070428009090048

  日期：2009.9

  procedure for the synthesis of 2,2,3,3-tetracyanocyclopropyl ketones has been developed on the basis of three-component Wideqvist reaction of dihydroxymethyl ketones, 2-bromomalononitrile, and malononitrile. The presence of five electron-withdrawing groups in the resulting cyclopropyl ketones determines high acidity of proton in the cyclopropane ring. Facile deprotonation by the action of bases promotes

  基于二羟基甲基酮，2-溴丙二腈和丙二腈的三组分Wideqvist反应，已经开发了合成2,2,3,3-四氰基环丙基酮的方法。所得环丙基酮中五个吸电子基团的存在决定了环丙烷环中质子的高酸度。通过碱的作用容易的去质子化促进三元环的打开，形成1,1,3,3-四氰基丙烯或（在存在醇或肟的情况下）[2-烷氧基（氨基氧基）-5-氨基-4-氰基呋喃-3（2 H）-亚烷基]丙二腈。与丙酮肟的反应不伴有三元环的裂解，亲核攻击是针对反式中的氰基相对于羰基的位置给出相应的（1 R *，5 S *，6 R *）-4-氨基-2,2-双（丙-2-亚氨基氨基氧基）-3-氮杂双环[3.1.0]十六烷基-3-烯-1,5-二碳腈。