(E)-ethyl 2-(4-toluenesulfonyloxyimino)-2-phenylacetate | 1418119-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-(4-toluenesulfonyloxyimino)-2-phenylacetate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyimino-2-phenylacetate
• CAS: 1418119-50-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅S
• 分子量: 347.392
• InChiKey: MGQRZIWYPYIGEW-FBMGVBCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(4-toluenesulfonyloxyimino)-2-phenylacetate 、 乙基溴化镁 、 异丙基溴化镁 在 苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以60%的产率得到ethyl 2-(N-ethyl-N-isopropylamino)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  流动系统中α-Tosyloximino酯的Umpolung反应

  摘要：

  摘要 公开了在流动系统中α-甲苯磺酰氨基酯的加速反应。用两种不同的格氏试剂串联N，N-二烷基化以中等至良好的产率得到所需的N，N-二烷基化的产物。另外，已经成功实现了用三种不同的格氏试剂对α-甲苯磺酰氨基酯进行的串联的N，N，C-三烷基化，以中等收率提供了所需的N，N，C-三烷基化的产物。 出版历史 收到：2020年7月20日 修订后接受：2020年8月3日 发布日期： 2020年9月3日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707265
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-ethyl 2-(4-toluenesulfonyloxyimino)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  N,N-Di- and N,N,C-Trialkylation of α-Sulfoximino Esters

  摘要：

  α-磺酰亚氨基酯与格氏试剂的N,N-二烷基化反应，可以生成α-N,N-二烷基氨基酯。通过中间体烯醇盐的氧化和亲核加成反应，还可以得到N,N,C-三烷基化产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120195

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>-Di- and <i>N</i>,<i>N</i>,<i>C</i>-Trialkylation of α-Sulfoximino Esters
  作者：Shingo Hata、Tatsuya Maeda、Makoto Shimizu

  DOI：10.1246/bcsj.20120195

  日期：2012.11.15

  N,N-Dialkylation of α-sulfoximino esters with Grignard reagents proceeds to give α-N,N-dialkylamino esters. N,N,C-Trialkylated product is also obtained via the oxidation and nucleophilic addition reaction of the intermediary enolate.

  α-磺酰亚氨基酯与格氏试剂的N,N-二烷基化反应，可以生成α-N,N-二烷基氨基酯。通过中间体烯醇盐的氧化和亲核加成反应，还可以得到N,N,C-三烷基化产物。
• Umpolung Reactions of α-Tosyloximino Esters in a Flow System
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Kazuki Ota、Shinya Fukumoto、Taiki Iwase、Isao Mizota

  DOI：10.1055/s-0040-1707265

  日期：2020.12

  Abstract An umpolung reaction of α-tosyloximino esters in a flow system is disclosed. Tandem N,N-dialkylations with two different Grignard reagents gave the desired N,N-dialkylated products in moderate to good yields. In addition, a tandem N,N,C-trialkylation of an α-tosyloximino ester with three different Grignard reagents has been successfully achieved to afford the desired N,N,C-trialkylated product

  摘要 公开了在流动系统中α-甲苯磺酰氨基酯的加速反应。用两种不同的格氏试剂串联N，N-二烷基化以中等至良好的产率得到所需的N，N-二烷基化的产物。另外，已经成功实现了用三种不同的格氏试剂对α-甲苯磺酰氨基酯进行的串联的N，N，C-三烷基化，以中等收率提供了所需的N，N，C-三烷基化的产物。 出版历史 收到：2020年7月20日 修订后接受：2020年8月3日 发布日期： 2020年9月3日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国