2-hydroxy-1-tetralone | 64559-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-hydroxy-1-tetralone
• 英文别名: 2-hydroxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；3,4-dihydro-2-hydroxynaphthalen-1(2H)-one；2-hydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 64559-97-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: XDUUTEAXCHORFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C
• 沸点：
  321.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1-tetralone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 16.0h， 以92%的产率得到(+/-)-3,4-dihydro-2-hydroxy-1H-naphthalen-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  4-Aminochroman-3-ol 和 1-Amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol 对映体纯异构体的化学酶法制备

  摘要：

  对映体纯 N 保护的 cis-4-aminochroman-3-ol（合成新型 HIV 第二代蛋白酶抑制剂的关键前体）、其反式异构体以及 cis- 和 trans-1-amino-1,2,3， 4-四氢萘-2-醇是有机合成中有用的手性催化剂，已通过脂肪酶催化的醇部分动力学酰化成功制备，使用相应的 N-苄氧羰基保护衍生物作为底物。在测试的生物催化剂中，洋葱假单胞菌和南极假丝酵母 B 脂肪酶在酰化过程中显示出优异的对映选择性，具体取决于所采用的反应条件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600385
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 碘苯二乙酸 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到2-hydroxy-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性跨环 Morita-Baylis-Hillman 反应

  摘要：

  跨环反应的催化和对映选择性方法非常有限，主要基于手性路易斯酸催化的周环反应。在本报告中，我们提出了一种有效且直接的方法，通过手性对映纯双功能膦催化的跨环 Morita-Baylis-Hillman 反应获得结合不同环大小的双环碳和杂环支架。该反应的范围非常广泛，可以使用各种中型和大型酮烯酮底物，从而以高产率获得最终产物，并在环融合处形成四元立体中心的过程中提供出色的立体控制。而且，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03679

文献信息

• An efficient α-hydroxylation of carbonyls using the HOF•CH3CN complex
  作者：Sharon Dayan、Yifat Bareket、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01173-9

  日期：1999.3

  The complex HOF•CH3CN, made directly from fluorine and aqueous acetonitrile, was used for α-hydroxylation of various ketones, esters and acids via their trimethyl silyl enol ethers. The reaction is usually complete in a few minutes at room temperature or below and has high yields.

  直接由氟和乙腈水溶液制得的HOF•CH 3 CN络合物通过三甲基甲硅烷基烯醇醚用于各种酮，酯和酸的α-羟基化反应。该反应通常在室温或低于室温的几分钟内完成，并且收率高。
• [EN] 6-SUBSTITUTED NICOTINAMIDE DERIVATIVES AS OPIOID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE NICOTINAMIDE 6-SUBSTITUES UTILISES COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DES OPIOIDES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004080968A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  A compound of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, enantiomer, racemate, diastereomers or mixtures thereof, or a solvate thereof, formulations and methods of use thereof, as opioid receptor antagonists are disclosed wherein the variables are as described herein.

  公式（I）的化合物或其药用可接受的盐、对映体、消旋体、二对映异构体或其混合物，或其溶剂合物，公开了作为阿片受体拮抗剂的配方和使用方法，其中变量如本文所述。
• Flexible Stereoselective Functionalizations of Ketones through Umpolung with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Pushpak Mizar、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/anie.201400405

  日期：2014.6.2

  The functionalization of carbonyl compounds in the α‐position has gathered much attention as a synthetic route because of the wide biological importance of such products. Through polarity reversal, or “umpolung”, we show here that typical nucleophiles, such as oxygen, nitrogen, and even carbon nucleophiles, can be used for addition reactions after tethering them to enol ethers. Our findings allow novel

  由于此类产品具有广泛的生物学重要性，因此羰基化合物在α位上的功能化作为合成途径已引起广泛关注。通过极性反转或“极性”，我们在这里表明典型的亲核试剂，例如氧，氮，甚至碳亲核试剂，在将它们束缚到烯醇醚后，可以用于加成反应。我们的发现可以进行新颖的逆合成规划，并可以快速组装以前只能通过多步序列访问的结构。
• Catalytic Intermolecular Coupling of Rhodacyclopentanones with Alcohols Enabled by Dual Directing Strategy
  作者：Ya-Lin Zhang、Rui-Ting Guo、Jia-Hao He、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01420

  日期：2019.6.7

  A catalytic carbonylative ring-opening and functionalization reaction of poorly activated cyclopropanes has been developed. The key achievement of this work is the accomplishment of an unprecedented effective intermolecular trapping of the rhodacyclopentanone intermediate, which is derived from rhodium-mediated carbonylative insertion of poorly activated cyclopropanes, by an external reactant. The

  已经开发了不良活化的环丙烷的催化羰基化开环和官能化反应。这项工作的关键成果是实现了空灵有效的分子内捕获罗丹环戊酮中间体的过程，该中间体是由外部反应物从铑介导的弱活化环丙烷的羰基化插入中衍生而来的。这一发展的成功取决于双重指导策略的使用。
• Divergent synthesis of N-heterocycles by Pd-catalyzed controllable cyclization of vinylethylene carbonates
  作者：Yuwen Yang、Weibo Yang

  DOI：10.1039/c8cc06945j

  日期：——

  Here, we report a palladium-catalyzed controllable cyclization of vinyl ethylene carbonates that proceeds through formal migration [2+3] and [5+2] cycloadditions, respectively, under mild conditions.

  在此，我们报告了一种钯催化的乙烯基碳酸酯可控环化方法，该方法在温和条件下分别通过形式迁移 [2+3] 和 [5+2] 环加成反应进行。