(E)-1-(2-methoxyphenyl)-3-(3-pyridinyl)prop-2-en-1-one | 1326237-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-methoxyphenyl)-3-(3-pyridinyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-methoxyphenyl)-3-(3-pyridyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(2-methoxyphenyl)-3-pyridin-3-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1326237-15-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: ASOSWXWLMQTMNT-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-methoxyphenyl)-3-(3-pyridinyl)prop-2-en-1-one 、 溴代十二烷 以 乙腈 为溶剂， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of methoxy azachalcones and N-alkyl substituted methoxy azachalconium bromides

  摘要：

  在本研究中，合成了18种新的N-octyl、N-decyl和N-dodecyl取代的o-、m-和p-甲氧基(E)-3-和4-氮杂查尔酮，{4或3-[(1E)-3-(4-、3-或2-甲氧基苯基)-3-氧代丙-1-烯-1-基]-1-烷基(C_{8,10,12})吡啶鎓溴盐}(1a-6a，1b-1b，和1c-6c)，以及4种新的o-和m-甲氧基(E)-3-和4-氮杂查尔酮(2、3、5和6)，并对其在抗菌活性方面进行了测试，针对的微生物包括大肠杆菌、假性结核分枝杆菌、肠道气单胞菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌、肠球菌、蜡样芽孢杆菌和白色念珠菌。N-烷基取代的氮杂查尔酮溴化物显示出良好的抗菌活性，针对所有测试的微生物，其最小抑菌浓度(MIC)值在0.42-58.7 μg/mL范围内。在大多数情况下，未烷基化的化合物1-9的效果不如烷基化化合物。它们仅显示出对革兰阳性细菌和酵母的抗菌活性，浓度范围为1.77-123.7 μg/mL。为了获得更好的活性，烷基链的最佳长度为12个碳原子，在化合物系列1a-c、2a-c、3a-c、4a-c、5a-c和6a-c中。与o-和p-甲氧基(E)-4-氮杂查尔酮(1a-c、2a-c和3a-c)相比，m-甲氧基(E)-3-氮杂查尔酮的N-烷基衍生物(4a-c、5a-c和6a-c)显示出更好的活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1007-790
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 2'-甲氧基苯乙酮 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以44%的产率得到(E)-1-(2-methoxyphenyl)-3-(3-pyridinyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶基查耳酮的合成及抗胰酶活性

  摘要：

  合成了一个新颖的吡啶查酮的文库，并进行了罗氏锥虫的筛选。八显示出具有良好的活性与最有效的8具有IC 50 0.29μM的值。用人KB细胞进行的细胞毒性测试表明该化合物具有良好的选择性，选择性指数为47。当该库针对利什曼原虫donovani进行测试时，几乎没有活性。总之，吡啶基查耳酮是开发用于治疗人类非洲锥虫病（HAT）的新型化合物的有希望的先导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.01.027