(2,6-dibromo-4-trifluoromethyl-phenyl)hydrazine | 96313-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,6-dibromo-4-trifluoromethyl-phenyl)hydrazine
• 英文别名: [2,6-Dibromo-4-(trifluoromethyl)phenyl]hydrazine
• CAS: 96313-85-8
• 化学式: C₇H₅Br₂F₃N₂
• 分子量: 333.933
• InChiKey: GNQDAPWPEJIAFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.062±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-dibromo-4-trifluoromethyl-phenyl)hydrazine 在 吡啶 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 2-(2,6-Dibromo-4-trifluoromethyl-phenyl)-4-methyl-5-methylsulfanyl-2H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Insecticidal Activity of a Series of 2‐Aryl‐1,2,3‐triazoles

  摘要：

  Two synthetic routes to 2-aryl-1,2,3-triazoles are outlined. These have been used to synthesise a wide range of compounds of this structural type. Their insecticidal activities were evaluated against a number of veterinary and public health pests. The activity of these compounds is especially good against the housefly (Musca domestica). Structure-activity relationships are discussed particularly in relation to the physical properties of the compounds.

  DOI：

  10.1002/(sici)1096-9063(199610)48:2<189::aid-ps461>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3,5-二溴三氟甲苯 在 溶剂黄146 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.28h， 以28%的产率得到(2,6-dibromo-4-trifluoromethyl-phenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的N-杂环卡宾催化的分子间交叉安息香缩合反应：改进的催化剂设计和原位消旋作用

  摘要：

  研究了由焦谷氨酸衍生的新型手性N-杂环卡宾介导的对映选择性分子间交叉安息香缩合反应。合成了一个小的手性三唑鎓离子文库。每个具有叔醇H键供体和可变的N-芳基取代基。发现增加N-芳基环的空间需求和吸电子特性会导致更多的化学选择性，有效和对映选择性化学，但是在不同时间淬灭反应和涉及该产物的氘掺入实验显示这是因原位产品外消旋而复杂化（安息香本身除外），这解释了对映选择性对文献中常见的反应醛的亲电性的依赖性。随后的方案最优化，其中一个反应伙伴是邻位取代的苯甲醛，使得能够以中等至良好的产率合成具有中等至优异对映选择性的一系列交叉安息香。

  DOI：

  10.1039/d0ob02017f

文献信息

• N-Phenylpyrazole derivatives
  申请人：May & Baker Limited

  公开号：US04496390A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  N-Phenylpyrazole derivatives of the formula: ##STR1## (wherein each of R.sup.5 and R.sup.6 represents a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or alkoxy radical, a trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano or primary amino radical, or a fluorine, chlorine or bromine atom, each of R.sup.7, R.sup.8 and R.sup.9 represents a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or alkoxy radical, a trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano or primary amino radical or a fluorine, chlorine or bromine atom, or R.sup.5, R.sup.7, R.sup.8 and R.sup.9 each represents a hydrogen atom and R.sup.6 represents a trifluoromethoxy or trifluoromethyl radical, and R.sup.10 represents a cyano radical or substituted carbamoyl radical --CONHR.sup.11, wherein R.sup.11 represents a methyl or ethyl radical) have been found to possess useful herbicidal properties. All such N-phenylpyrazole derivatives with the exception of 5-amino-4-cyano-1-(2,4-dichlorophenyl)pyrazole and 5-amino-4-cyano-1-(4-chloro-2-methylphenyl)pyrazole are new compounds. Herbicidal compositions containing such N-phenylpyrazole derivatives are described and also processes for the preparation of the new compounds.

  N-苯基吡唑衍生物的化学式为：（其中R.sup.5和R.sup.6分别代表C.sub.1-C.sub.4烷基或烷氧基基团，三氟甲基，三氟甲氧基，硝基，氰基或一级氨基基团，或者氟，氯或溴原子，R.sup.7，R.sup.8和R.sup.9分别代表氢原子，C.sub.1-C.sub.4烷基或烷氧基基团，三氟甲基，三氟甲氧基，硝基，氰基或一级氨基基团，或者氟，氯或溴原子，或者R.sup.5，R.sup.7，R.sup.8和R.sup.9分别代表氢原子，R.sup.6代表三氟甲氧基或三氟甲基基团，R.sup.10代表氰基或取代的氨基甲酰基团--CONHR.sup.11，其中R.sup.11代表甲基或乙基基团）已被发现具有有用的除草特性。除了5-氨基-4-氰基-1-（2,4-二氯苯基）吡唑和5-氨基-4-氰基-1-（4-氯-2-甲基苯基）吡唑之外，所有这些N-苯基吡唑衍生物都是新化合物。描述了含有这些N-苯基吡唑衍生物的除草剂组合物以及制备新化合物的方法。
• 5-Acylamino-4-cyano-1-phenylpyrazole derivatives and use as herbicides
  申请人：May & Baker Limited

  公开号：US04459150A1

  公开（公告）日：1984-07-10

  New acylamino-N-phenylpyrazole derivatives of the formula: ##STR1## [wherein R.sup.1 represents R.sup.8 C(.dbd.O)--(wherein R.sup.8 represents H, C.sub.1-7 alkyl or C.sub.1-4 alkoxy optionally substituted by C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.2-5 alkoxycarbonyl or halogen, C.sub.3-4 alkenyloxy, C.sub.3-6 cycloalkyl optionally substituted by CH.sub.3 or C.sub.2 H.sub.5, or phenoxy, R.sup.2 represents H or R.sup.8 C(.dbd.O)--, or R.sup.1 and R.sup.2 together represent --CO--(CR.sup.a R.sup.b).sub.m --CO--, R.sup.3 represents F, Cl, Br, C.sub.1-4 alkyl optionally substituted by halogen, or C.sub.2-4 alkenyl, R.sup.4 represents F, Cl, Br, NO.sub.2, CH.sub.3 or C.sub.2 H.sub.5 and R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 represent H, F, Cl, Br, NO.sub.2, CH.sub.3 or C.sub.2 H.sub.5, or R.sup.4 and R.sup.5 each represent Cl and R.sup.3, R.sup.6 and R.sup.7 each represent H, R.sup.a and R.sup.b represent H or C.sub.1-4 alkyl, and m is 2 or 3] possess useful herbicidal properties.

  新的酰胺基-N-苯基吡唑衍生物的化学式为：##STR1## [其中 R.sup.1 代表 R.sup.8 C(.dbd.O)--（其中 R.sup.8 代表 H、C.sub.1-7 烷基或C.sub.1-4 烷氧基，可选择地被C.sub.1-4 烷氧基、C.sub.2-5 烷氧羰基或卤素取代，C.sub.3-4 烯氧基，C.sub.3-6 环烷烷基，可选择地被CH.sub.3 或C.sub.2 H.sub.5 取代，或苯氧基，R.sup.2 代表 H 或 R.sup.8 C(.dbd.O)--，或R.sup.1 和R.sup.2 共同代表--CO--(CR.sup.a R.sup.b).sub.m --CO--，R.sup.3 代表 F、Cl、Br、可选择地被卤素取代的C.sub.1-4 烷基，或C.sub.2-4 烯基，R.sup.4 代表 F、Cl、Br、NO.sub.2、CH.sub.3 或C.sub.2 H.sub.5，而 R.sup.5、R.sup.6 和 R.sup.7 代表 H、F、Cl、Br、NO.sub.2、CH.sub.3 或C.sub.2 H.sub.5，或者 R.sup.4 和 R.sup.5 各自代表 Cl，而 R.sup.3、R.sup.6 和 R.sup.7 各自代表 H，R.sup.a 和 R.sup.b 代表 H 或 C.sub.1-4 烷基，m 为 2 或 3] 具有有用的除草特性。
• HATTON, L. R.;ROBERTS, D. A.;PARNELL, E. W.
  作者：HATTON, L. R.、ROBERTS, D. A.、PARNELL, E. W.

  DOI：——

  日期：——
• N-PHENYLPYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS HERBICIDES
  申请人：MAY & BAKER LIMITED

  公开号：EP0083613A1

  公开（公告）日：1983-07-20
• US4459150A
  申请人：——

  公开号：US4459150A

  公开（公告）日：1984-07-10