N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)benzylamine | 109774-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)benzylamine
• 英文别名: N,N-di-tert-butoxycarbonyl-benzylamine；N-benzyl-di-t-butyliminodicarbonate；N,N-Di-Boc-benzylamine；Di-tert-butyl benzylimidodicarbonate；tert-butyl N-benzyl-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 109774-57-4
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: UBBCBDIQXSNCEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-31 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  377.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)benzylamine 在 3-butyl-l-methyl-1H-imidazol-3-iumtrifloroacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以74%的产率得到苄胺
  参考文献：
  名称：

  用于选择性水解裂解质子离子液体催化策略叔丁氧基羰胺（Ñ -Boc）†

  摘要：

  使用质子离子液体作为有效催化剂，设计了一种简单，温和且有效的策略，用于选择性水解裂解N-叔丁氧羰基（Boc）。对于N- Boc保护的芳族，杂芳族，脂族化合物以及手性氨基酸酯和肽，脱保护反应进行得很好。在反应条件下，各种不稳定的保护基如叔丁酯，叔丁醚，苄氧羰基（Cbz），TBDMS，O- Boc和S- Boc不受影响。

  DOI：

  10.1039/c4ra13419b
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷 在 3-氯苯甲酰乙腈 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 苄基-氨基甲酸叔丁酯 、 N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  烷基和芳基频哪醇硼酸酯的直接立体有择胺化

  摘要：

  烷基和芳基频哪醇硼酸酯的直接胺化是用锂化甲氧基胺完成的。该反应直接提供脂肪族和芳香族胺，立体定向，并且没有硼酸酯底物的预活化。

  DOI：

  10.1021/ja305448w

文献信息

• Dehydrogenative Functionalization of C(sp3)-H Bonds Adjacent to a Heteroatom Mediated by Oxoammonium Salts
  作者：Heinrich Richter、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/ejoc.201000548

  日期：——

  mediated formation of C-C bonds from benzylic C(sp 3 )-H bonds adjacent to an oxygen or nitrogen atom by dehydrogenative coupling with enolizable carbonyls has been developed. The use of these oxidants in combination with catalytic amounts of Fe(OTf) 2 as Lewis acid allows the reaction to be carried out under mild conditions, leading to the corresponding coupling products in moderate to good yields

  通过与可烯醇化羰基的脱氢偶联，由与氧或氮原子相邻的苄基 C(sp 3 )-H 键介导的第一种氧代铵盐介导形成 CC 键。这些氧化剂与作为路易斯酸的催化量的 Fe(OTf) 2 结合使用允许反应在温和的条件下进行，从而以中等至良好的产率产生相应的偶联产物。
• A Practical Method for Selective Cleavage of atert-ButoxycarbamoylN-Protective Group fromN,N-Diprotected α-Amino Acid Derivatives Using Montmorillonite K-10
  作者：J. Nicolás Hernández、Fernando R. Pinacho Crisóstomo、Tomás Martín、Víctor S. Martín

  DOI：10.1002/ejoc.200700296

  日期：2007.10

  9 pages, 3 tables, 1 scheme.-- Supporting information (26 pages) available at: http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2046/2007/o200700296_s.pdf

  9 页、3 个表格、1 个方案。-- 支持信息（26 页）可在：http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2046/2007/o200700296_s.pdf
• A Convenient One-Flask Preparation of Di-<i>t</i>-butyl Iminodicarbonate: A Versatile Gabriel Reagent
  作者：Leif Grehn、Ulf Ragnarsson

  DOI：10.1055/s-1987-27914

  日期：——

  An improved synthesis of di-t-butyl iminodicarbonate from formamide and di-t-butyl dicarbonate with dimethylaminopyridine as a catalyst followed by aminolytic removal of the formyl group is described as well as a few applications related to the synthesis of primary amines.

  本文描述了甲酰胺和二碳酸二叔丁酯在二甲氨基吡啶催化下合成亚氨基二碳酸二叔丁酯的改进方法，以及与伯胺合成相关的几种应用。
• Iridium‐Catalyzed Ligand‐Controlled Remote <i>para</i> ‐Selective C−H Activation and Borylation of Twisted Aromatic Amides
  作者：Md Emdadul Hoque、Ranjana Bisht、Anju Unnikrishnan、Sayan Dey、Mirja Md Mahamudul Hassan、Saikat Guria、Rama Nand Rai、Raghavan B. Sunoj、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1002/anie.202203539

  日期：2022.7.4

  A highly para-selective C−H borylation of aromatic amides is reported. The para borylation proceeds via an unprecedented substrate–ligand distortion between the twisted aromatic amides and a newly designed ligand framework (defa), which is different from the standard borylation ligand. A new type of catalytic system was developed by using this defa ligand that demonstrated excellent levels of para

  报道了芳族酰胺的高度对位选择性 C-H 硼基化。对位硼化通过扭曲的芳香酰胺和新设计的配体框架（defa）之间前所未有的底物-配体扭曲进行，这与标准的硼化配体不同。使用这种 defa 配体开发了一种新型催化系统，该配体对一系列芳族酰胺表现出优异的对位选择性。
• Discovery of new non-covalent and covalent inhibitors targeting SARS-CoV-2 papain-like protease and main protease
  作者：Wandong Liu、Juan Wang、Suyun Wang、Kairui Yue、Yu Hu、Xiaochun Liu、Lihao Wang、Shengbiao Wan、Ximing Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106830

  日期：2023.11

  scaffolds of PLpro and Mpro inhibitors. The representative compounds 6c and 7e exhibited excellent PLpro inhibition with percent inhibition of 42.9% and 44.9% at 50 nM, respectively. The preliminary enzyme kinetics experiment and fluorescent labelling experiment results determined that 6c was identified as a covalent PLpro inhibitor, while 7e was a non-covalent inhibitor. Molecular docking and dynamics

  全球冠状病毒病2019（COVID-19）大流行仍然威胁着人类健康和公共安全，迫切需要开发有效的抗病毒药物。SARS-CoV-2 主蛋白酶 (Mpro) 和木瓜蛋白酶 (PLpro) 是病毒复制中的重要蛋白质，也是有希望的治疗靶点。此外，PLpro 还通过从 ISGylated 宿主蛋白中裂解泛素和干扰素刺激的基因产物 15 (ISG15) 来调节宿主免疫反应。在本报告中，我们确定[1,2]硒唑并[5,4- c ]吡啶-3(2H)-一和苯并[ d ]异噻唑-3(2H)-一作为PLpro和Mpro抑制剂的有吸引力的支架。代表性化合物6c和7e表现出优异的 PLpro 抑制作用，在 50 nM 时抑制百分比分别为 42.9% 和 44.9%。初步的酶动力学实验和荧光标记实验结果确定6c为共价PLpro抑制剂，7e为非共价PLpro抑制剂。分子对接和动力学模拟表明，6c和7e与 PLpro 的 Zn