2,3-bis(benzylthio)-1-propanol | 55487-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-bis(benzylthio)-1-propanol
• 英文别名: 2,3-bis(benzylthio)propanol；2,3-bis-benzylsulfanyl-propan-1-ol；2,3-Bis-benzylmercapto-propan-1-ol；1-Propanol, 2,3-bis[(phenylmethyl)thio]-；2,3-bis(benzylsulfanyl)propan-1-ol
• CAS: 55487-29-1
• 化学式: C₁₇H₂₀OS₂
• 分子量: 304.477
• InChiKey: HYJSKXFIDJOOGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(benzylthio)-1-propanol 在 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 9-((RS)-2,3-bis(benzylthio)propyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of aliphatic analogues of S-adenosyl-L-homocysteine and related compounds

  摘要：

  9-((RS)-2,3-二羟基丙基)腺嘌呤(I)与对甲苯磺酰氯反应生成3-O-对甲苯磺酰衍生物II，经2,3-二氢吡喃处理后转化为3-O-对甲苯磺酰-2-O-四氢吡喃基衍生物III。II与液氨中的异丁硫醇钠反应得到9-((RS)-3-异丁硫基-2-羟基丙基)腺嘌呤(IV)。类似地，化合物III和L-同型半胱氨酸二钠盐经酸水解后得到S-((RS)-3-(腺嘌呤-9-基)-2-羟基丙基)-L-同型半胱氨酸(V)。9-((2S,3S)-threo-2,3-O-异丙基亚甲基-4-O-对甲苯磺酰-2,3,4-三羟基丁基)腺嘌呤(VIII)以类似方式转化为4-异丁硫衍生物IX和L-同型半胱氨酸衍生物X。9-丙烯腺嘌呤(XII)经二氧六环中溴处理得到9-((RS)-2,3-二溴丙基)腺嘌呤(XIII)和可能的3,9-(2-溴三亚甲基)腺嘌呤溴化物(XIV)。化合物XIII、XIV和9-((RS)-2,3-双-对甲苯磺酰氧基丙基)腺嘌呤(XI)与硫化氢钠或硫代乙酸钠反应均不可避免地导致聚合物化合物。4-对甲苯磺酰氧甲基-2,2-二甲基-1,3-二硫杂环戊烷(XVa)与腺嘌呤的钠盐反应得到9-(X)-2,2-二甲基-1,3-二硫杂环戊烷-4-基甲基)腺嘌呤(XVIa)；类似地，4-对甲苯磺酰氧甲基-2-苯基-1,3-二硫杂环戊烷(XVb)得到2,3-S-苄亚甲基衍生物XVIb，1-对甲苯磺酰氧基-2,3-双(苄硫)丙烷(XIXb)得到9-((RS)-2,3-双(苄硫)丙基)腺嘌呤(XIXc)。XVIa的乙酰解或XVIb的液氨中钠还原导致9-((RS)-2,3-二巯基丙基)腺嘌呤(XVIII)和相应的环硫醚XVII。

  DOI：

  10.1135/cccc19813134
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二巯基-1-丙醇 、 氯化苄 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,3-bis(benzylthio)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of aliphatic analogues of S-adenosyl-L-homocysteine and related compounds

  摘要：

  9-((RS)-2,3-二羟基丙基)腺嘌呤(I)与对甲苯磺酰氯反应生成3-O-对甲苯磺酰衍生物II，经2,3-二氢吡喃处理后转化为3-O-对甲苯磺酰-2-O-四氢吡喃基衍生物III。II与液氨中的异丁硫醇钠反应得到9-((RS)-3-异丁硫基-2-羟基丙基)腺嘌呤(IV)。类似地，化合物III和L-同型半胱氨酸二钠盐经酸水解后得到S-((RS)-3-(腺嘌呤-9-基)-2-羟基丙基)-L-同型半胱氨酸(V)。9-((2S,3S)-threo-2,3-O-异丙基亚甲基-4-O-对甲苯磺酰-2,3,4-三羟基丁基)腺嘌呤(VIII)以类似方式转化为4-异丁硫衍生物IX和L-同型半胱氨酸衍生物X。9-丙烯腺嘌呤(XII)经二氧六环中溴处理得到9-((RS)-2,3-二溴丙基)腺嘌呤(XIII)和可能的3,9-(2-溴三亚甲基)腺嘌呤溴化物(XIV)。化合物XIII、XIV和9-((RS)-2,3-双-对甲苯磺酰氧基丙基)腺嘌呤(XI)与硫化氢钠或硫代乙酸钠反应均不可避免地导致聚合物化合物。4-对甲苯磺酰氧甲基-2,2-二甲基-1,3-二硫杂环戊烷(XVa)与腺嘌呤的钠盐反应得到9-(X)-2,2-二甲基-1,3-二硫杂环戊烷-4-基甲基)腺嘌呤(XVIa)；类似地，4-对甲苯磺酰氧甲基-2-苯基-1,3-二硫杂环戊烷(XVb)得到2,3-S-苄亚甲基衍生物XVIb，1-对甲苯磺酰氧基-2,3-双(苄硫)丙烷(XIXb)得到9-((RS)-2,3-双(苄硫)丙基)腺嘌呤(XIXc)。XVIa的乙酰解或XVIb的液氨中钠还原导致9-((RS)-2,3-二巯基丙基)腺嘌呤(XVIII)和相应的环硫醚XVII。

  DOI：

  10.1135/cccc19813134

文献信息

• Novel Rearrangements of 2,3-Dimercapto-1-propanol Derivatives:  Formation of Dialkyl Sulfide, Dialkyl Disulfide, and 1,2,3-Tris(alkylthio)propane
  作者：Chi Wi Ong、Yi Meen Chou、Junn Nan Wang

  DOI：10.1021/jo960784s

  日期：1996.11.15

  alkylation of 2,3-dimercapto-1-propanol with alkyl halides leads in good yield to 2,3-bis(alkylthio)-1-propanol and dialkyl sulfide. The reaction of 2,3-bis(alkylthio)-1-propanol with catalytic concentrated sulfuric acid proceeds with rearrangement to give 1,2,3-tris(alkylthio)propane and dialkyl disulfide. The rearrangement reaction takes place through a common intermediate thiaranium intermediate 8.

  2，3-二巯基-1-丙醇与烷基卤的烷基烷基化反应可产生2,3-双（烷硫基）-1-丙醇和二烷基硫醚。2，3-双（烷硫基）-1-丙醇与催化浓硫酸的反应进行重排，得到1,2,3-三（烷硫基）丙烷和二烷基二硫化物。重排反应通过普通的中间体th中间体8发生。
• Dithiols. Part XVII. S-Benzyl derivatives of 2 : 3-dimercaptopropanol and 1 : 3-dimercaptopropan-2-ol
  作者：N. S. Johary、L. N. Owen

  DOI：10.1039/jr9550001302

  日期：——
• Untersuchungen über die photochemischen Additionsreaktionen. III. Die Additionsreaktion von Mercaptanen an Propargylalkohol
  作者：Kazuo Yamagishi、Toyosuke Tanaka、Toshio Hoshino

  DOI：10.1246/bcsj.29.447

  日期：1956.4
• US7442758B2
  申请人：——

  公开号：US7442758B2

  公开（公告）日：2008-10-28
• CN115385834
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——