N²,N⁶-dibenzylpyridine-2,6-dicarboxamide | 111584-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N²,N⁶-dibenzylpyridine-2,6-dicarboxamide
• 英文别名: N,N'-dibenzylpyridine-2,6-dicarboxamide；pyridine-2,6-dicarboxylic acid bis-benzylamide；Pyridin-2,6-dicarbonsaeure-bis-benzylamid；2,6-Bis-benzylcarbamoyl-pyridin；N,N'-dibenzylpyridine-2,6,dicarboxamide；2-N,6-N-dibenzylpyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 111584-10-2
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₂
• mdl: MFCD03404805
• 分子量: 345.401
• InChiKey: MQOQQYIIBQOENN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²,N⁶-dibenzylpyridine-2,6-dicarboxamide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 6-(苄基氨基甲酰基)吡啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型有机配体敏化的镧系元素（Eu（III），Tb（III））配合物的合成和明亮的发光

  摘要：

  一种新型的有机配体，6-[[（苄氨基）羰基] -2-吡啶羧酸（HBAP），以及相应的镧系元素络合物，三（6-[（（苄氨基）羰基] -2-吡啶羧基羧基）镧系元素（III）（已经设计并合成了Ln-BAP，Ln = Eu，Tb，Gd。镧系元素（Eu（III），Tb（III））配合物可以通过BAP配体有效地敏化。通过与发光标准进行比较来研究荧光量子产率，并且固体euro和ter配合物的产率分别为15±3％，34±3％。从Gd-BAP配合物的磷光光谱计算出最低的三重态HBAP配体水平，并讨论了镧系元素配合物的能量转移机理。

  DOI：

  10.1016/j.cplett.2003.12.093
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N²,N⁶-dibenzylpyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型有机配体敏化的镧系元素（Eu（III），Tb（III））配合物的合成和明亮的发光

  摘要：

  一种新型的有机配体，6-[[（苄氨基）羰基] -2-吡啶羧酸（HBAP），以及相应的镧系元素络合物，三（6-[（（苄氨基）羰基] -2-吡啶羧基羧基）镧系元素（III）（已经设计并合成了Ln-BAP，Ln = Eu，Tb，Gd。镧系元素（Eu（III），Tb（III））配合物可以通过BAP配体有效地敏化。通过与发光标准进行比较来研究荧光量子产率，并且固体euro和ter配合物的产率分别为15±3％，34±3％。从Gd-BAP配合物的磷光光谱计算出最低的三重态HBAP配体水平，并讨论了镧系元素配合物的能量转移机理。

  DOI：

  10.1016/j.cplett.2003.12.093

文献信息

• Controlling Ligand Exchange through Macrocyclization
  作者：Veronica Carta、S. Hessam M. Mehr、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00031

  日期：2018.3.19

  Ligand exchange at a sterically hindered palladium center was investigated for six different ligands. The palladium atom was coordinated to a tridentate, NNN pincer bis(amido)pyridine macrocycle to produce a square-planar complex, in which an acetonitrile molecule occupies one of the coordination sites. Kinetic studies showed that ligand exchange at the palladium center proceeds through an associative

  研究了六种不同配体在位阻钯中心的配体交换。钯原子与三齿NNN钳型双（酰胺基）吡啶大环配位以产生正方形平面的络合物，其中乙腈分子占据一个配位点。动力学研究表明，钯中心的配体交换是通过缔合机理进行的，因此，金属大环腔的小尺寸阻碍了配体的交换。已研究了乙腈和六个不同配体之间钯中心上的配体交换率，并将其与相应开放形式的交换率进行了比较。我们的研究结果表明，配体的大环化是一种在方形平面金属络合物中改变客体交换速率的方法。
• Towards phosphine-free Pd(II) pincer complexes for catalyzing Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction in aqueous medium
  作者：Peter Jerome、Pushpanathan N. Sathishkumar、Nattamai S.P. Bhuvanesh、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.03.045

  日期：2017.9

  analytical, spectroscopic (FT-IR, UV-Visible, 1H, 13C & 31P NMR and Mass) and single crystal X-ray diffraction techniques. Single crystal X-ray analysis reveals a distorted square planar geometry around Pd in all the complexes. These pincer complexes have been used as catalysts in Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. The effect of ancillary ligands (CH3CN and PPh3) in the complexes has been investigated

  在环境友好和温和的条件下，Pincer配合物可作为许多重要的工业重要有机转化的有效催化剂。NNN钳形配体是由吡啶2,6-二羰基二氯化物与苄胺或其衍生物在4-二甲基氨基吡啶（DMAP）存在下反应制得的。含有NNN钳位配体和乙腈/三苯膦的Pd（II）配合物已经合成，并通过分析，分光（FT-IR，UV-Visible，1 H，13 C和31P NMR和Mass）和单晶X射线衍射技术。单晶X射线分析揭示了所有配合物中Pd周围的方形平面几何形状发生了扭曲。这些钳状配合物已被用作铃木-宫浦交叉偶联反应的催化剂。研究了配合物中辅助配体（CH 3 CN和PPh 3）对偶联反应的影响。已根据GC分析确定了转化率。该系统的范围已经扩大了各种取代卤化物。
• Facile Preparation of 6-Bromopyridine-2-carboxamide and Pyridine-2,6-dicarboxamide: Partial Aminocarbonylation of 2,6-Dibromopyridine
  作者：Hiroshi Horino、Hiroyuki Sakaba、Mannosuke Arai

  DOI：10.1055/s-1989-27372

  日期：——

  The palladium-catalyzed carbonylation of 2,6-dibromopyridine in the presence of primary amines under controlled conditions (carbon monoxide pressure) gives mainly N-aryl- or N-alkyl-6-bromopyridine-2-carboxamides accompanied by N,N′-diaryl- or N,N′-dialkylpyridine- 2,6-dicarboxamides. Further aminocarbonylation of the N-aryl- and N- alkyl-6-bromopyridine-2-carboxamides affords unsymmetric N,N′- diaryl, N-alkyl-N′-aryl-, or N,N′-dialkylpyridine-2,6-dicarboxamides.

  在受控条件下（如一氧化碳压力）下，钯催化的2,6-二溴吡啶与初级胺的羰基化反应主要生成N-芳基或N-烷基-6-溴吡啶-2-羧酰胺，并伴有N,N′-二芳基或N,N′-二烷基吡啶-2,6-二羧酰胺。对N-芳基和N-烷基-6-溴吡啶-2-羧酰胺进行进一步的氨基羰基化反应，可以得到不对称的N,N′-二芳基、N-烷基-N′-芳基或N,N′-二烷基吡啶-2,6-二羧酰胺。
• [EN] 2,6-BIS(((1H-BENZO[D]IMIDAZOL-2-YL)THIO)METHYL)PYRIDINE AND N2,N6-DIBENZYLPYRIDINE-2,6-DICARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE (PI3K) INHIBITORS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2,6-BIS(((1H-BENZO[D]IMIDAZOL-2-YL)THIO)MÉTHYL)PYRIDINE ET DE N2,N6-DIBENZYLPYRIDINE-2,6-DICARBOXAMIDE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE (PI3K) DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：BIOMEDICAL RES FOUNDATION OF THE ACADEMY OF ATHENS BRFAA

  公开号：WO2020039097A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  2,6-bis(((lH-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)methyl)pyridine and N2, N6-dibenzylpyridine-2, 6-dicarboxamide derivatives and related compounds as phosphoinositide 3-kinase (PI3K) inhibitors for treating cancer. The present invention relates to pharmaceutically active 2,6- bis(((lH-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)methyl)pyridine, N2,N6- dibenzylpyridine-2, 6-dicarboxamide and N2,N6-bis(3-hydroxyphenyl) pyridine-2, 6-dicarboxamide, as well as to derivatives thereof, and to structurally related compounds. These compounds are phosphoinositide 3-kinase inhibitors (PI3K) and useful in treating or preventing cancerous diseases. The invention further relates methods of manufacturing such compounds as well as to pharmaceutical compositions and formulations comprising such compounds, optionally together with other pharmaceutically active compounds. The invention further relates to a method for determining the activity of PI3Kalpha or PI3Kalpha mutants, which method includes: a) providing a solid phase which is functionalized by immobilization of GST-GRPl-molecules onto the solid phase, b) performing a PI3Kalpha or PI3Kalpha mutant catalyzed enzyme reaction to convert PIP2 to PIP3, c) adding competitor PIP3 carrying a detectable label or reporter molecule, and d) determining enzyme activity based on the amount of PIP3 obtained in step b) which competes with competitor PIP3 for binding to the functionalized solid phase.

  2,6-双(((1H-苯并[d]咪唑-2-基)硫)甲基)吡啶和N2，N6-二苄基吡啶-2,6-二甲酰胺衍生物及相关化合物作为治疗癌症的磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）抑制剂。本发明涉及具有药用活性的2,6-双(((1H-苯并[d]咪唑-2-基)硫)甲基)吡啶，N2，N6-二苄基吡啶-2,6-二甲酰胺和N2，N6-双(3-羟基苯基)吡啶-2,6-二甲酰胺，以及其衍生物和结构相关化合物。这些化合物是磷脂酰肌醇3-激酶抑制剂（PI3K），可用于治疗或预防癌症性疾病。本发明还涉及制造这类化合物的方法，以及包含这类化合物的药物组合物和配方，可选地与其他药用活性化合物一起使用。本发明还涉及一种确定PI3Kalpha或PI3Kalpha突变体活性的方法，该方法包括：a)提供通过将GST-GRPl分子固定在固相上而功能化的固相，b)执行PI3Kalpha或PI3Kalpha突变体催化的酶反应将PIP2转化为PIP3，c)添加携带可检测标签或报告分子的竞争物PIP3，d)根据步骤b)中获得的与竞争物PIP3竞争与功能化固相结合的PIP3的数量确定酶活性。
• Nikitskaja et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 161,166; engl. Ausg. S. 161, 165
  作者：Nikitskaja et al.

  DOI：——

  日期：——