N-benzyl-N-cinnamoyl-1-naphthamide | 176690-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzyl-N-cinnamoyl-1-naphthamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 176690-69-0
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₂
• 分子量: 391.469
• InChiKey: HZIOPSQWMBXBMQ-VHEBQXMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-cinnamoyl-1-naphthamide 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到2-benzyl-4-phenyl-1,2,3,3a,4,4a-hexahydronaphtho<1',2':2,3>cyclobuta<1,2-c>pyrrole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Inter- and intra-molecular selectivity in the cyclisation of N-cinnamoyl-1-naphthamides in solid-state photochemistry and peri selectivity in their photocyclisation in solution

  摘要：

  研究人员考察了 N-肉桂酰基-1-萘甲酰胺 1a-f 在固态和溶液中的光环化现象。在固态下观察到了三种类型的环化：分子内 2π+ 2π 和 4π+ 2π，以及分子间 2π+ 2π 环化。这些产物的比例在很大程度上取决于肉桂酰基对位的取代基。1b 的单晶 X 射线晶体分析表明，两个双键之间的分子间距为 4.34 Å。与固态光化学不同，在溶液中只观察到分子内环化现象。2π+ 2π 和 4π+ 2π 环化产物的比例与辐照时间有关。研究发现，2π+ 2π 环化和从 2π+ 2π 产物到内 4π+ 2π 异构体的重排是造成这种依赖性的原因。

  DOI：

  10.1039/p19960000529
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-1-naphthamide 、 肉桂酰氯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以32%的产率得到N-benzyl-N-cinnamoyl-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Inter- and intra-molecular selectivity in the cyclisation of N-cinnamoyl-1-naphthamides in solid-state photochemistry and peri selectivity in their photocyclisation in solution

  摘要：

  研究人员考察了 N-肉桂酰基-1-萘甲酰胺 1a-f 在固态和溶液中的光环化现象。在固态下观察到了三种类型的环化：分子内 2π+ 2π 和 4π+ 2π，以及分子间 2π+ 2π 环化。这些产物的比例在很大程度上取决于肉桂酰基对位的取代基。1b 的单晶 X 射线晶体分析表明，两个双键之间的分子间距为 4.34 Å。与固态光化学不同，在溶液中只观察到分子内环化现象。2π+ 2π 和 4π+ 2π 环化产物的比例与辐照时间有关。研究发现，2π+ 2π 环化和从 2π+ 2π 产物到内 4π+ 2π 异构体的重排是造成这种依赖性的原因。

  DOI：

  10.1039/p19960000529

文献信息

• Inter- and intra-molecular selectivity in the cyclisation of N-cinnamoyl-1-naphthamides in solid-state photochemistry and peri selectivity in their photocyclisation in solution
  作者：Shigeo Kohmoto、Takashi Kobayashi、Takehiko Nishio、Ikuo Iida、Keiki Kishikawa、Makoto Yamamoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1039/p19960000529

  日期：——

  The photocyclisation of N-cinnamoyl-1-naphthamides 1a–f was examined in the solid state and in solution. Three types of cyclisation, intramolecular 2π+ 2π and 4π+ 2π, and intermolecular 2π+ 2π cyclisations were observed in the solid state. The ratios of these products were largely dependent on the substituents at the para-position of the cinnamoyl moiety. Single-crystal X-ray crystallographic analysis of 1b showed that the intermolecular distance between the two double bonds was 4.34 Å. Amides with bulky substituents preferred intramolecular 2π+ 2π cyclisation. In contrast to the solid-state photochemistry, only intramolecular cyclisation was observed in solution. The ratios of 2π+ 2π and 4π+ 2π cyclisation products were irradiation time dependent. It was found that the 2π+ 2π cycloreversion and rearrangement from the 2π+ 2π product to the endo 4π+ 2π isomer were the cause of this dependency.

  研究人员考察了 N-肉桂酰基-1-萘甲酰胺 1a-f 在固态和溶液中的光环化现象。在固态下观察到了三种类型的环化：分子内 2π+ 2π 和 4π+ 2π，以及分子间 2π+ 2π 环化。这些产物的比例在很大程度上取决于肉桂酰基对位的取代基。1b 的单晶 X 射线晶体分析表明，两个双键之间的分子间距为 4.34 Å。与固态光化学不同，在溶液中只观察到分子内环化现象。2π+ 2π 和 4π+ 2π 环化产物的比例与辐照时间有关。研究发现，2π+ 2π 环化和从 2π+ 2π 产物到内 4π+ 2π 异构体的重排是造成这种依赖性的原因。