N-benzyl-1-(furan-2-yl)methanimine | 4393-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-(furan-2-yl)methanimine
• 英文别名: N-Furfurylidenebenzylamine；N-(furan-2-ylmethylene)-1-phenylmethanamine
• CAS: 4393-11-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: HIQCRUMEJZHNBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-(furan-2-yl)methanimine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-benzyl-1-oxo-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-epoxyisoindole-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  八氢环氧异吲哚-7-羧酸和诺坎他汀-酰胺杂化物作为诺坎他丁类似物的合成和细胞毒性。

  摘要：

  通过胺取代的呋喃与马来酸酐的狄尔斯-阿尔德反应和随后的双环[2.2.1]庚烯烯烃的还原，来获得降冰片烷din素的八氢环氧异吲哚类似物。尽管保留了已知会赋予降冰片素细胞毒性活性的羧酸盐和醚桥头素，但这些类似物均未显示出对以下11种细胞系具有明显的细胞毒性：HT29（结肠），MCF-7（乳腺癌），A2780（卵巢），H460（肺），A431（皮肤），Du145（前列腺），BE2-C（神经母细胞瘤），SJ-G2和U87（胶质母细胞瘤），MIA（胰腺）和SMA（自发鼠星形细胞瘤）。降冰伞花素合成后氨基取代系统的引入提供了容易地获得14个酸/酰胺取代的降冰伞花素类似物的途径。这些，在最初的25μm化合物筛选剂量下，只有四个显示出足够的活性，足以保证对生长抑制的全面评估。这些类似物的共同点是存在4-联苯基部分，特别是3-（2-（呋喃-2-基甲基）-3-（4-联苯基氨基）-3-氧丙基氨基甲酰基）-7-氧杂双环[2

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900180
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基呋喃-2-甲酰胺 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 二乙基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzyl-1-(furan-2-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  铱和手性硫脲顺序催化对仲酰胺的对映选择性还原氰化和膦酰基化

  摘要：

  过渡金属催化和有机催化的结合为化学家提供了实现各种前所未有的化学转化的机会。通过将铱与手性硫脲催化结合，首次实现了仲酰胺的直接对映选择性还原性氰化和膦酰化，以合成富含对映体的手性α-氨基腈和α-氨基膦酸酯。该方案高效且对映选择性良好，为从简单易得的原料合成旋光性α-官能化胺提供了一条新颖的途径。另外，反应是可扩展的，并且硫脲催化剂可以再循环和再利用。

  DOI：

  10.1002/anie.202015898

文献信息

• Efficient Cobalt Catalyst for Ambient-Temperature Nitrile Dihydroboration, the Elucidation of a Chelate-Assisted Borylation Mechanism, and a New Synthetic Route to Amides
  作者：Chandrani Ghosh、Suyeon Kim、Matthew R. Mena、Jun-Hyeong Kim、Raja Pal、Christopher L. Rock、Thomas L. Groy、Mu-Hyun Baik、Ryan J. Trovitch

  DOI：10.1021/jacs.9b07529

  日期：2019.9.25

  arm to regenerate (κ4-N,N,N,N-PyEtIPCHMeNEtPy)Co. Borylimine reduction is in turn facile and follows the same ligand-assisted borylation pathway. The independent hydroboration of alkyl and aryl imines was also demonstrated at 25 °C. With a series of N,N-diborylamines in hand, their addition to carboxylic acids allowed for the direct synthesis of amides at 120 °C, without the need for exogenous coupling

  N,N-二硼胺已成为有机合成中很有前途的试剂。然而，它们的高效制备和全合成效用尚未实现。为了解决这两个缺点，寻求用于腈二氢硼化的有效催化剂。在 PyEtPDI 存在下加热 CoCl2，得到六配位 Co(II) 盐，[(PyEtPDI)CoCl][Cl]。添加 2 当量的 NaEt3BH 后，观察到氢化物转移到一个螯合亚胺官能团，导致形成 (κ4-N,N,N,N-PyEtIPCHMeNEtPy)Co。单晶 X 射线衍射和密度泛函理论计算表明，该化合物具有低自旋 Co(II) 基态，其特征是与单个还原的亚氨基（吡啶）部分具有反铁磁耦合。重要的是，(κ4-N,N,N, 发现 N-PyEtIPCHMeNEtPy)Co 使用 HBPin 催化腈的二氢硼化反应，在环境温度下的周转频率高达 380 h-1。化学计量加成实验表明，HBPin 通过 Co-Namide 键加成生成可与额外的 HBPin 或腈
• Stereoselective Synthesis of γ-Lactams from Imines and Cyanosuccinic Anhydrides
  作者：Darlene Q. Tan、Ashkaan Younai、Ommidala Pattawong、James C. Fettinger、Paul Ha-Yeon Cheong、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/ol402554n

  日期：2013.10.4

  A reaction between imines and anhydrides has been developed with chiral disubstituted anhydrides and chiral imines. The synthesis of highly substituted γ-lactams with three stereogenic centers, including one quaternary center, proceeds at room temperature in high yield and with high diastereoselectivity in most cases. Enantiomerically pure alkyl-substituted anhydrides proceed with no epimerization

  亚胺和酸酐之间的反应已经开发出手性二取代酸酐和手性亚胺。具有三个立体中心（包括一个四元中心）的高度取代的 γ-内酰胺的合成在室温下以高产率进行，并且在大多数情况下具有高非对映选择性。对映体纯的烷基取代酸酐不进行差向异构化，从而提供对映体纯的五取代内酰胺产品的途径。
• Palladium-Catalyzed Vicinal Amino Alcohols Synthesis from Allyl Amines by In Situ Tether Formation and Carboetherification
  作者：Ugo Orcel、Jerome Waser

  DOI：10.1002/anie.201500636

  日期：2015.4.20

  Vicinal amino alcohols are important structural motifs of bioactive compounds. Reported herein is an efficient method for their synthesis based on the palladium‐catalyzed oxy‐alkynylation, oxy‐arylation, or oxy‐vinylation of allylic amines. High regio‐ and stereoselectivity were ensured through the in situ formation of a hemiaminal tether using the cheap commercially available trifluoroacetaldehyde

  邻氨基氨基醇是生物活性化合物的重要结构基序。本文报道的是一种基于钯催化的烯丙基胺的氧代炔基化，氧代芳基化或氧乙烯基化的合成方法。通过使用廉价的半缩醛形式的市售三氟乙醛原位形成Hemiaminal系链，可确保较高的区域选择性和立体选择性。所获得的化合物是重要的结构单元，可以对其进行正交脱保护以得到游离的醇，胺或末端炔烃。
• General, Green, and Scalable Synthesis of Imines from Alcohols and Amines by a Mild and Efficient Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Reaction in Open Air at Room Temperature
  作者：Haiwen Tian、Xiaochun Yu、Qiang Li、Jianxin Wang、Qing Xu

  DOI：10.1002/adsc.201200574

  日期：2012.10.8

  A general, green, and scalable synthesis of the useful imines and α,β-unsaturated imines is successfully achieved by a low-loading and powerful, mild and efficient copper-catalyzed aerobic oxidative reaction of alcohols and amines in the open air at room temperature under base- and dehydrating reagent-free conditions. This practical reaction can use air as the economic and green oxidant, tolerates

  有用的亚胺和α，β-不饱和亚胺的常规，绿色和可扩展合成方法是通过在室温下在室外空气中进行低负荷，强力，温和有效的铜催化的醇和胺的需氧氧化反应而成功实现的在无碱和无脱水试剂的条件下。该实际反应可以使用空气作为经济的绿色氧化剂，可以耐受多种底物，可以大规模提供高产率的目标亚胺，并且产生水作为唯一的副产物，因此是最佳的胺化方法尚未直接使用酒精和胺。
• Application of Bis(trimethylsilyl) Phosphonite in the Efficient Preparation of New Heterocyclic α-Aminomethyl-H-phosphinic Acids
  作者：Tomasz Olszewski、Bogdan Boduszek

  DOI：10.1055/s-0030-1258387

  日期：2011.2

  efficient preparation of new heterocyclic α-aminomethyl-H-phosphinic acids is reported. The synthetic protocol is based on the application of bis(trimethylsilyl) phosphonite, as an efficient phosphorous nucleophile, in the reaction with the corresponding heterocyclic imines. Subsequent methanolysis of the addition intermediates leads to the expected heterocyclic α-aminomethyl-H-phosphinic acids in fair

  一个简单的，可重复的，以及新的杂环α氨基甲基高效制备ħ次膦酸报道。合成方案基于双（三甲基甲硅烷基）亚膦酸酯作为有效的磷亲核试剂在与相应的杂环亚胺的反应中的应用。加入中间体通向随后的甲醇分解预期杂环α氨基甲基ħ在公平的良好的产率-次膦酸。此外，二苯甲基衍生物的酸性水解允许的自由α氨甲基有效地制备ħ以良好的收率和简单结晶后的高纯度次膦酸。 杂环-磷-醛-亚胺-水解