1-benzyl-7-butyl-1-azaspiro<5.5>undec-7-ene | 83562-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-7-butyl-1-azaspiro<5.5>undec-7-ene
• 英文别名: 1-Azaspiro[5.5]undec-7-ene, 7-butyl-1-(phenylmethyl)-；1-benzyl-11-butyl-1-azaspiro[5.5]undec-10-ene
• CAS: 83562-28-1
• 化学式: C₂₁H₃₁N
• 分子量: 297.484
• InChiKey: YJOOOQRUSWZFSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-7-butyl-1-azaspiro<5.5>undec-7-ene 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 氢气 、 diborane(6) 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+/-)-depentylperhydrohistrionicotoxin
  参考文献：
  名称：

  （±）-去戊基过氢组蛋白毒素的合成

  摘要：

  3-乙酰氧基-1-（4-氨基烷基）环己烯的钯（0）催化环化提供了对在组织毒素中发现的1-azaspiro [5.5]十一烷环系统的便捷访问。7-丁基衍生物（4； R 1 = Bu n，R 2 = H）的氢硼化和纯化的硼烷加合物与三甲基氧化胺的氧化提供了N-苄基脱戊基过氢组氨酸毒素，其易于通过氢解转化为（±）-去戊基过氢组氨酸毒素。超过钯碳。

  DOI：

  10.1039/p19830002383
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-[4a]naphthylamine 在 platinum(IV) oxide potassium hydrogensulfate 、 2-吗啉乙磺酸 、 碘代三甲硅烷 、 氢气 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-benzyl-7-butyl-1-azaspiro<5.5>undec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  （±）-perhydrohistrionicotoxin的形式合成

  摘要：

  1-苄基-7-丁基-1-氮杂螺环[5.5]十一碳-7-烯（14）[过氢组氨酸毒素的正式前体（2）的合成]和热力学上优选的环外异构体（13）的合成过程需要六步容易得到的苄氧羰基10-氨基Δ 1,9 -octalin（5）被报告。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90211-4

文献信息

• Organolithium-Mediated Conversion of β-Alkoxy Aziridines into Allylic Sulfonamides: Effect of the <i>N</i>-Sulfonyl Group and a Formal Synthesis of (±)-Perhydrohistrionicotoxin
  作者：Susannah C. Coote、Stephen P. Moore、Peter O’Brien、Adrian C. Whitwood、John Gilday

  DOI：10.1021/jo801586h

  日期：2008.10.3

  yields compared to the analogous N-Ts compounds. The success with the N-Bus aziridines facilitated the development of a new route to the spirocyclic core of the histrionicotoxins and completion of a formal synthesis of (+/-)-perhydrohistrionicotoxin.

  在20个有机锂介导的β-烷氧基氮丙啶转化为取代的烯丙基磺酰胺的例子中，有18个例子，与类似的N-Ts化合物相比，在氮上使用Bus（Bus = t-BuSO2）取代基的产率更高。N-Bus氮丙啶类化合物的成功促进了一条通往组氨酸毒素螺环核心的新路线的开发，并完成了（+/-）-perhydrohistrionicotoxin的正式合成。
• Synthesis of (±)-depentylperhydrohistrionicotoxin
  作者：William Carruthers、S. Andrew Cumming

  DOI：10.1039/p19830002383

  日期：——

  Palladium (0)-catalysed cyclisation of 3-acetoxy-1-(4-aminoalkyl) cyclohexenes provides convenient access to the 1-azaspiro [5.5] undecane ring system found in the histrionicotoxins. Hydroboration of the 7-butyl derivative (4; R1= Bun, R2= H) and oxidation of the purified borane adduct with trimethyl-amine oxide afforded N-benzyldepentylperhydrohistrionicotoxin, which was readily converted into (±

  3-乙酰氧基-1-（4-氨基烷基）环己烯的钯（0）催化环化提供了对在组织毒素中发现的1-azaspiro [5.5]十一烷环系统的便捷访问。7-丁基衍生物（4； R 1 = Bu n，R 2 = H）的氢硼化和纯化的硼烷加合物与三甲基氧化胺的氧化提供了N-苄基脱戊基过氢组氨酸毒素，其易于通过氢解转化为（±）-去戊基过氢组氨酸毒素。超过钯碳。
• Palladium-catalysed spirocyclisation of 3-acetoxy-1-(4-aminoalkyl)-cyclohexenes. Synthesis of (±)-depentylperhydrohistronicotoxin
  作者：William Carruthers、S. Andrew Cumming

  DOI：10.1039/c39830000360

  日期：——

  Palladium(0)-catalysed cyclisation of 3-acetoxy-1-(4-aminoalkyl)cyclohexenes provides easy access to the 1-azaspiro[5.5]undecane ring system found in the histrionicotoxins; this has been exploited in a synthesis of (±)-depentylperhydrohistrionicotoxin.

  钯（0）催化的3-乙酰氧基-1-（4-氨基烷基）环己烯的环化反应可轻松进入组织毒素中的1-氮杂螺[5.5]十一烷环系统；（±）-戊基过氢组氨酸毒素的合成中已经利用了它。
• Formal total synthesis of perhydrohistrionicotoxin. An organopalladium route
  作者：Stephen A. Godleski、Deborah J. Heacock、James D. Meinhart、Shawn Van Wallendael

  DOI：10.1021/jo00160a035

  日期：1983.6
• Formal synthesis of (±)-perhydrohistrionicotoxin
  作者：Andrew B. Holmes、Keith Russell、Edward S. Stern、Michael E. Stubbs、Nicholas K. Wellard

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90211-4

  日期：1984.1

  The syntheses of 1-benzyl-7-butyl-1-azaspirocyclo[5.5]undec-7-ene (14) [a formal precursor of perhydrohistrionicotoxin (2)] and the thermodynamically preferred, exocyclic isomer (13) in six steps from the readily available -benzyloxycarbonyl-10-amino-Δ1,9-octalin (5) are reported.

  1-苄基-7-丁基-1-氮杂螺环[5.5]十一碳-7-烯（14）[过氢组氨酸毒素的正式前体（2）的合成]和热力学上优选的环外异构体（13）的合成过程需要六步容易得到的苄氧羰基10-氨基Δ 1,9 -octalin（5）被报告。