2-Pyridin-3-yl-1-(pyridin-3-ylmethyl)benzimidazole | 1170809-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-Pyridin-3-yl-1-(pyridin-3-ylmethyl)benzimidazole
• CAS: 1170809-32-1
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄
• 分子量: 286.336
• InChiKey: VHHYXKYXYRZYMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 邻苯二胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-Pyridin-3-yl-1-(pyridin-3-ylmethyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  介孔二氧化硅负载的as作为催化剂合成1,2-二取代的苯并咪唑和2-取代的苯并咪唑

  摘要：

  苯并咪唑环是当代药物发现中的重要药效团。因此，近年来，鉴定含苯并咪唑支架的新化合物的努力已引起广泛关注。在本研究中，大孔MCM-41型中孔二氧化硅（l‐MSN）负载的已通过湿浸渍法成功制备。在稀土金属盐中，三氟甲磺酸已被广泛研究为有机合成中的催化剂，但毒性较低的氧化尚待探索。相对于许多催化活性金属（例如Pd，Au，Ru，Ir，Pt）而言，high的含量较高且成本较低，这为开发可持续的有机转化催化剂提供了机会。该催化剂已通过多种技术进行了表征，包括氮吸附，FT-IR，TEM，SEM，EDX技术和元素图谱。所获得的材料表现出高的表面积和中孔的窄分布。Yb @ l的催化性能通过醛与邻苯二胺的偶联合成1,2-二取代的苯并咪唑和2-取代的苯并咪唑来测试–MSN 。该催化剂在较短的反应时间内获得了优异的收率，并且该反应在室温下显示出对给电子和吸电子官能团的耐受性。一个特别有趣的发现是该反应的溶剂选择性。也就是说，在水-乙醇中主要生成1

  DOI：

  10.1002/aoc.4507

文献信息

• Nano Copper(0)-Stabilized on Alumina: Efficient and Recyclable Heterogeneous Catalyst for Chemoselective Synthesis of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles and Quinoxalines in Aqueous Medium
  作者：Jaya Pogula、Soumi Laha、Pravin R. Likhar

  DOI：10.1007/s10562-017-2166-6

  日期：2017.11

  communication elicits the use of copper nanoparticles on aluminium oxide derived from Cu–Al hydrotalcite as a heterogeneous catalyst in the green and operationally simple approach for the synthesis of selective 1,2-disubstituted benzimidazoles and quinoxaline. Wide ranges of substituted o-phenylenediamines and aldehydes or α-bromo ketones were used to achieve the desired products using water as the reaction

  本通讯引出在源自 Cu-Al 水滑石的氧化铝上使用铜纳米颗粒作为非均相催化剂，以绿色且操作简单的方法合成选择性 1,2-二取代苯并咪唑和喹喔啉。使用范围广泛的取代邻苯二胺和醛或 α-溴酮，以水作为反应介质来获得所需的产物。催化剂的可回收性和可重复使用性是这种环保绿色协议的显着特征。图文摘要描述了一种在室温下在 Cu (0) / Al2O3 催化剂存在下合成苯并咪唑和喹喔啉的简单有效方法。
• Nano ceria catalyzed synthesis of substituted benzimidazole, benzothiazole, and benzoxazole in aqueous media
  作者：Radheshyam Shelkar、Sachin Sarode、Jayashree Nagarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.092

  日期：2013.12

  A series of substituted benzimidazoles, benzothiazoles, and benzoxazoles was synthesized by combining 1,2-phenylenediamine, 2-aminothiophenol, or 2-aminophenol with aryl, heteroaryl, aliphatic, alpha,beta-unsaturated aldehydes in the presence of nano ceria (CeO2) as an efficient heterogeneous catalyst. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mesoporous silica supported ytterbium as catalyst for synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles and 2-substituted benzimidazoles
  作者：Partha Kumar Samanta、Rumeli Banerjee、Ryan M. Richards、Papu Biswas

  DOI：10.1002/aoc.4507

  日期：2018.10

  elemental mapping. The obtained materials exhibit high surface area and a narrow distribution of mesoporosity. The catalytic performance of the Yb@l–MSNs was tested by synthesis of 1,2‐disubstituted benzimidazoles and 2‐substituted benzimidazoles through the coupling of aldehydes with o‐phenylenediamine. The catalyst resulted in excellent yields in short reaction times and the reaction showed tolerance toward

  苯并咪唑环是当代药物发现中的重要药效团。因此，近年来，鉴定含苯并咪唑支架的新化合物的努力已引起广泛关注。在本研究中，大孔MCM-41型中孔二氧化硅（l‐MSN）负载的已通过湿浸渍法成功制备。在稀土金属盐中，三氟甲磺酸已被广泛研究为有机合成中的催化剂，但毒性较低的氧化尚待探索。相对于许多催化活性金属（例如Pd，Au，Ru，Ir，Pt）而言，high的含量较高且成本较低，这为开发可持续的有机转化催化剂提供了机会。该催化剂已通过多种技术进行了表征，包括氮吸附，FT-IR，TEM，SEM，EDX技术和元素图谱。所获得的材料表现出高的表面积和中孔的窄分布。Yb @ l的催化性能通过醛与邻苯二胺的偶联合成1,2-二取代的苯并咪唑和2-取代的苯并咪唑来测试–MSN 。该催化剂在较短的反应时间内获得了优异的收率，并且该反应在室温下显示出对给电子和吸电子官能团的耐受性。一个特别有趣的发现是该反应的溶剂选择性。也就是说，在水-乙醇中主要生成1