4-(n-hexyl)-1,3,2-dioxathiolane-2,2-dioxide | 144465-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(n-hexyl)-1,3,2-dioxathiolane-2,2-dioxide
• 英文别名: 1,3,2-Dioxathiolane, 4-hexyl-, 2,2-dioxide；4-hexyl-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
• CAS: 144465-02-1
• 化学式: C₈H₁₆O₄S
• 分子量: 208.279
• InChiKey: KDKIUURUGXCGJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(n-hexyl)-1,3,2-dioxathiolane-2,2-dioxide 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到辛烯
  参考文献：
  名称：

  通过萘催化的锂化反应将硫酸二烷基酯直接转化为烷基锂试剂

  摘要：

  在-78°C下在THF中催化量的萘（4摩尔％）存在下，用过量的锂粉对伯和仲硫酸二烷基酯进行锂化反应，生成相应的烷基锂试剂（摩尔比为1：2）与不同的亲电试剂，主要是羰基化合物，水解后生成预期的偶联产物。该方法学代表通过相应的硫酸二烷基酯将醇转化为有机锂化合物的间接方法。当对五或六元环状硫酸盐（衍生自1,2-或1,3-二醇）进行相同操作时，仅获得分别由β-或γ-消除过程产生的产物（提供烯烃或环丙烷） 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87022-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2-辛二醇 在 ruthenium trichloride 、 氯化亚砜 、 sodium perchlorate 作用下， 生成 4-(n-hexyl)-1,3,2-dioxathiolane-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过萘催化的锂化反应将硫酸二烷基酯直接转化为烷基锂试剂

  摘要：

  在-78°C下在THF中催化量的萘（4摩尔％）存在下，用过量的锂粉对伯和仲硫酸二烷基酯进行锂化反应，生成相应的烷基锂试剂（摩尔比为1：2）与不同的亲电试剂，主要是羰基化合物，水解后生成预期的偶联产物。该方法学代表通过相应的硫酸二烷基酯将醇转化为有机锂化合物的间接方法。当对五或六元环状硫酸盐（衍生自1,2-或1,3-二醇）进行相同操作时，仅获得分别由β-或γ-消除过程产生的产物（提供烯烃或环丙烷） 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87022-8

文献信息

• Efficient Synthesis of Fluorophosphonylated Alkyles by Ring-Opening Reaction of Cyclic Sulfates
  作者：Sonia Amel Diab、Aboubacary Sene、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1021/ol801443s

  日期：2008.9.1

  Ring-opening reactions of functionalized 1,2-cyclic sulfates and oxetanes with the phosphonodifluoromethyl carbanion are reported. This approach allows an easy access to fluorinated beta-hydroxyphosphonates that are building blocks in the synthesis of acyclic nucleosides. Synthesis of precursors of nucleoside phosphorylase inhibitors from these alcohols is described.

  据报道官能化的1，2-环硫酸盐和氧杂环丁烷与膦酰基二氟甲基碳负离子的开环反应。这种方法可以轻松获得氟化的β-羟基膦酸酯，后者是无环核苷合成中的基础。描述了由这些醇合成核苷磷酸化酶抑制剂的前体。
• Direct formation of cyclic sulfates utilising hypervalent iodine species and sulfur trioxide adducts
  作者：Richard I. Robinson、Simon Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00039-x

  日期：2003.2

  PhIO reacts with SO3·DMF at 0°C to form an active sulfating reagent; subsequent addition of alkenes results in the direct formation of cyclic sulfates in moderate to good yield (35–75%). Terminal, 1,1-disubstituted and cyclopentenes participate in the reaction which is technically very straightforward to carry out.

  PhIO在0°C下与SO 3 ·DMF反应形成活性硫酸盐化试剂；随后添加烯烃会以中等至良好的收率（35-75％）直接形成环状硫酸盐。末端的1，1-二取代的和环戊烯参与该反应，该反应在技术上非常简单。
• Monofluoromethylation of Cyclic Sulfamidates and Sulfates with α‐Fluorocarbanions of Fluorobis(phenylsulfonyl)methane and Ethyl 2‐Fluoroacetoacetate
  作者：Jun‐Liang Zeng、Liangfeng Niu、Zhiwen Wang、Renjie Wei、Dominique Cahard

  DOI：10.1002/ejoc.202300651

  日期：2023.10.9

  The ring-opening of cyclic sulfamidates and sulfates with α-fluorocarbanion generated from fluorobis(phenylsulfonyl)methane (FBSM) and subsequent reductive desulfonylation have been developed. This fluoromethylation approach allows access to γ- and δ-fluoroamines as well as γ- and δ-fluoroalcohols in high yields. The monofluoromethylation of cyclic sulfamidates with α-fluorocarbanion of ethyl 2-fluoroacetoacetate

  已经开发出环状磺酰胺酯和硫酸酯与由氟代双（苯磺酰基）甲烷（FBSM）产生的α-氟碳负离子进行开环以及随后的还原脱磺酰化。这种氟甲基化方法可以高产率地获得 γ- 和 δ- 氟胺以及 γ- 和 δ- 氟醇。还描述了环状磺酰胺与 2-氟乙酰乙酸乙酯的 α-氟碳负离子的单氟甲基化。
• LITHIUM BORATE COMPOUND, ADDITIVE FOR LITHIUM SECONDARY BATTERY, NONAQUEOUS ELECTROLYTIC SOLUTION FOR LITHIUM SECONDARY BATTERY, PRECURSOR FOR LITHIUM SECONDARY BATTERY, AND PRODUCTION METHOD FOR LITHIUM SECONDARY BATTERY
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP3939982A1

  公开（公告）日：2022-01-19

  A lithium borate compound represented by the following Formula (I). In Formula (I), each of R1, R2, and R3 independently represents a hydrocarbon group having from 1 to 20 carbon atoms, which may have a substituent. R10 represents a fluorine atom, a hydrocarbon-oxy group having from 1 to 10 carbon atoms, a hydrocarbon group having from 1 to 10 carbon atoms, or a fluorinated hydrocarbon group having from 1 to 10 carbon atoms.

  由下式（I）代表的硼酸锂化合物。在式（I）中，R1、R2 和 R3 各自独立地代表一个具有 1 至 20 个碳原子的烃基，该烃基可能具有一个取代基。R10 代表氟原子、具有 1 至 10 个碳原子的烃氧基、具有 1 至 10 个碳原子的烃基或具有 1 至 10 个碳原子的氟化烃基。
• A Remarkably Efficient Fluoroalkylation of Cyclic Sulfates and Sulfamidates with PhSO2CF2H: Facile Entry into β-Difluoromethylated or β-Difluoromethylenated Alcohols and Amines
  作者：Chuanfa Ni、Jun Liu、Laijun Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.200603983

  日期：2007.1.22