N,N''-bis(tert-butoxycarbonyl)-N'-(benzyl)guanidine | 145013-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N''-bis(tert-butoxycarbonyl)-N'-(benzyl)guanidine
• 英文别名: benzyl-N,N-di-Boc-guanidine；tert-butyl N-[N'-benzyl-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 145013-06-5
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₄
• 分子量: 349.43
• InChiKey: UUSXNQWTGNNGSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N''-bis(tert-butoxycarbonyl)-N'-(benzyl)guanidine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到1-苄基胍盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  用于合成 N,N'-Di-Boc 保护的胍的温和且廉价的程序

  摘要：

  描述了一种将多种胺转化为 N,N' -di-Boc 保护的胍的新型有效合成程序。该方法包括使用氰尿酰氯 (TCT) 作为二-Boc-硫脲的活化剂。使用廉价的 TCT 代替经典的 HgCl 2 消除了重金属废物对环境的危害，而不会显着降低产量或反应性。该协议为目前使用的胺类鸟苷酸化提供了另一种途径。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218365
• 作为产物：
  描述：

  N,N′-二-Boc-硫脲 在 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N''-bis(tert-butoxycarbonyl)-N'-(benzyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  从胺固相和液相合成受保护的胍的新试剂

  摘要：

  已开发出一种新的试剂4-硝基-1- H-吡唑-1- [ N，N'-双（叔丁氧基羰基）]car☐idine-可快速有效地合成双（氨基甲酸酯）伯胺和仲胺保护的胍。该试剂是文献试剂1 - H-吡唑-1- [ N，N'-双（叔丁氧羰基）]car☐☐的亲电子性更高的反应性衍生物。新试剂的反应性提高，使其溶液产率提高，并且在对与树脂结合的胺进行胍基化时需要更少的当量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80017-8

文献信息

• A novel, facile methodology for the synthesis of N,N′-bis(tert-butoxycarbonyl)-protected guanidines using polymer-supported carbodiimide
  作者：Olga Guisado、Sonia Martı́nez、Joaquı́n Pastor

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01390-4

  日期：2002.9

  A novel methodology for the synthesis of guanidines from amines has been developed using polymer assisted synthesis, potentially allowing the preparation of series of compounds in a high throughput manner. The methodology comprises the use of polymer-supported carbodiimide as the activating agent for N,N′-bis(tert-butoxycarbonyl) thiourea with polymer-supported trisamine as a scavenger, followed by

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• Phase-Transfer-Catalyzed Alkylation of Guanidines by Alkyl Halides under Biphasic Conditions:  A Convenient Protocol for the Synthesis of Highly Functionalized Guanidines
  作者：David A. Powell、Philip D. Ramsden、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/jo0265535

  日期：2003.3.1

  carbamate-protected guanidines with various alkyl halides and mesylates is described. This protocol proceeds via deprotonation of the acidic N-carbamate hydrogen of the guanidine under biphasic conditions using a catalytic amount of a tetrabutylammonium salt as a phase-transfer catalyst. In this manner, highly functionalized guanidines can be obtained. The reaction is tolerant of a wide range of functional groups

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• Synthesis and Biological Evaluation of Amidinourea and Triazine Congeners as Inhibitors of MDA-MB-231 Human Breast Cancer Cell Proliferation
  作者：Rosemary Bass、Sarah Jenkinson、Jennifer Wright、Tora Smulders-Srinivasan、Jamie C. Marshall、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1002/cmdc.201600580

  日期：2017.2.20

  A series of novel amidinourea derivatives was synthesized, and the compounds were evaluated as inhibitors of MDA‐MB‐231 human breast cancer cell proliferation. In addition, a second series of triazine derivatives designed as rigid congeners of the amidinoureas was synthesized, and the compounds were evaluated for their antiproliferative activity. Among the two series, amidinourea 3 d (N‐[N‐[8‐[[N‐

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• Natural Product–Guided Discovery of a Fungal Chitinase Inhibitor
  作者：Christina L. Rush、Alexander W. Schüttelkopf、Ramon Hurtado-Guerrero、David E. Blair、Adel F.M. Ibrahim、Stéphanie Desvergnes、Ian M. Eggleston、Daan M.F. van Aalten

  DOI：10.1016/j.chembiol.2010.07.018

  日期：2010.12

  enzyme inhibitors. Argifin is a cyclic pentapeptide that was originally isolated as a fungal natural product. It competitively inhibits family 18 chitinases by mimicking the chitooligosaccharide substrate of these enzymes. Interestingly, argifin is a nanomolar inhibitor of the bacterial-type subfamily of fungal chitinases that possess an extensive chitin-binding groove, but does not inhibit the much

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• Cooperative Multipoint Recognition of Sialic Acid by Benzoboroxole-Based Receptors Bearing Cationic Hydrogen-Bond Donors
  作者：Alice Di Pasquale、Stefano Tommasone、Lili Xu、Jing Ma、Paula M. Mendes

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00173

  日期：2020.7.2

  Sialic acid recognition remains an interesting and challenging target in molecular receptor design. Herein, we report a series of benzoboroxole-based receptors in which cationic hydrogen-bond donors have been introduced and shown to promote multipoint sialic acid recognition. One striking feature revealed by these receptors is that the carboxylate sialic acid residue is the primary binding determinant

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