methoxymethyl phenyl selenide | 56814-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methoxymethyl phenyl selenide
• 英文别名: MOM-phenyl selenide；methoxymethylselanyl-benzene；[(Methoxymethyl)selanyl]benzene；methoxymethylselanylbenzene
• CAS: 56814-33-6
• 化学式: C₈H₁₀OSe
• 分子量: 201.127
• InChiKey: FZCQXKRSJXKAJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.1±32.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxymethyl phenyl selenide 在 溴 作用下， 生成 苯基溴化硒
  参考文献：
  名称：

  Uehlin, Lars; Wirth, Thomas, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2001, vol. 171-172, p. 189 - 194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 methoxymethyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  O-(tert-butyl) Se-phenyl selenocarbonate: A convenient, bench-stable and metal-free precursor of benzeneselenol

  摘要：

  A study by our laboratory shows that air, light and moisture stable O-(tert-butyl) Se-phenyl selenocarbonate could be employed as a safer, practical and efficient alternative to generate "in situ" benzeneselenol or benzeneselenolate anion under different and transition metal-free conditions. This procedure seems to be of general application since the nucleophilic selenium species obtained can be trapped by electrophiles such as alkyl halides, epoxides and electron-deficient alkenes and alkynes under different reaction conditions. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131311

文献信息

• Synthesis of Monoselenoacetals Using Diisobutylaluminium Benzeneselenolate
  作者：Yutaka Nishiyama、Shinji Nakata、Sawako Hamanaka

  DOI：10.1246/cl.1991.1775

  日期：1991.10

  Monoselenoacetals can be synthesized from the reaction of acetals with diisobutylaluminium benzeneselenolate (i-Bu2AlSePh) under mild conditions in good yields. Diselenoacetals are also obtained by treating acetals with large excess amount of i-Bu2AlSePh.

  单硒乙基醚可以通过醛与二异丁基铝苯硒酸盐（i-Bu2AlSePh）在温和条件下反应合成，得到较高的产率。双硒乙基醚则是通过用大量过量的i-Bu2AlSePh处理醛获得的。
• Selenium stabilized carbanions. Preparation of .alpha.-lithio selenides and applications to the synthesis of olefins by reductive elimination of .beta.-hydroxy selenides and selenoxide syn elimination
  作者：Hans J. Reich、Flora Chow、Shrenik K. Shah

  DOI：10.1021/ja00516a025

  日期：1979.10

  reduction of a-phenylseleno ketones and the addition of a-lithio selenides (prepared by deprotonation of benzyl phenyl selenide, bis(phenylseleno)methane, methoxymethyl m-trifluoromethylphenyl selenide, and phenylselenoacetic acid, and by n-butyllithium cleavage of bis(pheny1seleno)methane) to carbonyl compounds. These @-hydroxy selenides are converted to olefins on treatment with rnethanesulfonyl chloride

  已经研究了几种烷基芳基硒化物与氨基锂碱的去质子化。发现甲基间三氟甲基苯基硒化物的动力学酸度是硫类似物的 1 / 3 3。将间三氟甲基取代基引入甲基苯基硫醚使动力学酸度增加了 22.4 倍。通过将α-苯基硒酮还原并加入α-锂硫硒化物（通过苄基苯基硒化物、双（苯基硒基）甲烷、甲氧基甲基间三氟甲基苯基硒化物和苯基硒乙酸的去质子化制备）制备了多种β-羟基硒化物，并通过正丁基锂将双（苯硒）甲烷）裂解为羰基化合物。这些β-羟基硒化物在用甲磺酰氯和三乙胺处理后转化为烯烃。这种还原消除完全或主要与反立体化学一起进行。使用这种技术已经制备了简单的烯烃、苯乙烯、肉桂酸、乙烯基醚和乙烯基硒化物。对-羟基硒氧化物或相关化合物进行顺式还原消除的尝试尚未成功。α-锂硫代硒化物也可以被烷基化，衍生的硒化物通过氧化硒顺式消除转化为烯烃。有机硒化合物的独特化学性质已成功用于各种烯烃形成过程。这些反应的合成效用通过硒官能团作
• Seebach,D. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 846 - 858
  作者：Seebach,D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nishiyama, Yutaka; Aoyama, Satoshi; Hamanaka, Sawako, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 67, # 1-4, p. 267 - 270
  作者：Nishiyama, Yutaka、Aoyama, Satoshi、Hamanaka, Sawako

  DOI：——

  日期：——
• MOM-, MEM- and SEM-phenyl selenides as reagents for the protection of alcohols as alkoxymethyl ethers
  作者：Andrea Temperini、Diego Annesi、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.036

  日期：2011.6

  A simple activation of MOM-, MEM- and SEM-phenyl selenides by iodonium or copper(I) ions in the presence of alcohols to give the corresponding alkoxymethyl ethers is described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.