N-Benzyl-phenyl-thioacetamid | 58377-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-phenyl-thioacetamid
• 英文别名: N-benzyl-2-phenylethanethioamide
• CAS: 58377-03-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NS
• mdl: MFCD09538374
• 分子量: 241.357
• InChiKey: YRUMBQDYNSEOEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  386.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-phenyl-thioacetamid 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到N-苄基苯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用软NO转化⊕ -species

  摘要：

  研究了NaNO 2在酸性溶液中与硫代羰基化合物的反应。仲和叔硫酰胺，1-苄基六氢-2H-氮杂-2-硫酮，5-乙基-5-苯基硫代巴比妥酸，某些硫脲衍生物，2H-1-苯并吡喃-2-硫酮，O，O-二苯基-硫代碳酸酯，O，S-二苯基-二硫代碳酸酯，N，N-二甲基-S-苯基-二硫代氨基甲酸酯，N-乙基-N-苯基-O-乙基-硫代氨基甲酸酯均被转化为相应的羰基类似物。4,4'-双（二甲基氨基）-二苯甲酮（Michler的硫酮）在室温下生成3-硝基-4,​​4'-双（二甲基氨基）-二苯甲酮。在（-10°C）-（-5°C）下，预期的含氧化合物与4-（N-亚硝基-甲基氨基）-4'-（二甲基氨基）-二苯甲酮一起作为主要产物获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85099-0
• 作为产物：
  描述：

  二苄基甲酮 在 四氯化碳 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-Benzyl-phenyl-thioacetamid
  参考文献：
  名称：

  脱水贝克曼重排和以下级联反应

  摘要：

  贝克曼重排主要用于合成酰胺和内酰胺。通过策略性地使用原位产生的阿佩尔盐或光信两性离子加合物作为脱水剂，本文开发了一系列贝克曼重排和随后的级联反应。该协议允许在模块化程序中将各种酮肟转化为酰胺、硫代酰胺、四唑和酰亚胺产品。已经证明了该方法的功能的通用性和耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.10.020

文献信息

• The reaction of t-butyl hypochlorite with thiocarbonyl compound - a convenient method for the transformation
  作者：M.T.M. El-Wassimy、K.A. Jørgensen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88679-8

  日期：1983.1

  The reaction of t-butyl hypochlorite with different thiocarbonyl compounds has been studied. Primary thioamides give 1,2,4-thiadiazole derivatives. N-Phenylthiourea gives 5-imino-4-phenyl-3-phenylamino-4,5-dihydro-1,2,4-thiadiazoline . Secondary and tertiary thioamides , N-methyl-2-thiopyrrolidinone , N,N' -dicyclohexylthiourea , N,N,N'-tri-methylthiourea , 5-ethyl-5-phenylthiobarbituric acid , xanthione

  已经研究了次氯酸叔丁酯与不同的硫代羰基化合物的反应。伯硫代酰胺产生1,2,4-噻二唑衍生物。N-苯基硫脲产生5-亚氨基-4-苯基-3-苯基氨基-4,5-二氢-1,2,4-噻二唑啉。仲和叔硫酰胺，N-甲基-2-硫代吡咯烷酮，N，N'-二环己基硫脲，N，N，N'-三甲基硫脲，5-乙基-5-苯基硫代巴比妥酸，黄酮，米氏酮XXX，硫代香豆素，O- ethylthiobenzoate ，0,0-diphenylthiocarbonate ，二- p -甲苯基和ö亚苯基三硫代碳酸酯和都提供了氧类似物。N，N-二甲基-S-苯基二硫代碳酸酯产生二硫化物，三硫化物和四硫化物的混合物。一种用于转换机制提出了根据ARD和经常的CID和ASES（HSAB）原理。
• 一种铜催化1,2,3-硫二唑化合物与胺合成硫代酰胺化合物的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN112778067B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明属于有机化学的技术领域，公开了一种铜催化1,2,3‑硫二唑化合物与胺合成硫代酰胺化合物的方法。方法为在保护性氛围下，以有机溶剂为反应介质，将1,2,3‑硫二唑化合物与胺类化合物在铜盐催化剂或铜催化剂和膦配体的作用下反应，后续处理，获得硫代酰胺化合物。本发明的方法以铜盐为催化剂，并采用膦配体，产率较高、底物适用性广。此外，该反应以1,2,3‑硫二唑化合物和胺类化合物为原料，具有原料廉价易制备、操作简便、原子经济性高的优点。
• O,O-Diethyl dithiophosphoric acid mediated direct synthesis of thioamides from aldehydes and ketones
  作者：Arvind K. Yadav、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.089

  日期：2012.12

  A general and convenient method for a one-pot conversion of aldehydes and ketones into thioamides has been developed. The protocol involves oximation of aldehydes and ketones followed by deoxygenative thioamidation of oximes with O,O-diethyl dithiophosphoric acid which acts as an acid as well a source of sulfur. The method is operationally simple, high yielding, and also applicable to the conversion

  已经开发了一种通用且方便的方法，用于将醛和酮一锅转化为硫代酰胺。该方案涉及醛和酮的肟化，然后用作为酸和硫源的O，O-二乙基二硫代磷酸对肟进行脱氧硫酰胺化。该方法操作简单，产率高，并且还适用于将酰胺和腈转化为相应的硫代酰胺。
• Facile and Odorless One-Pot Process for the Synthesis of N-Substituted Thioamides via TsCl-Mediated Beckmann Rearrangement of Ketoximes
  作者：Wenting Du、Wei-Ping Deng、Li-Feng Liu、Na An、Hong-Jun Pi、Jun Ying

  DOI：10.1055/s-0030-1259720

  日期：2011.4

  A facile and odorless one-pot thionation process for the synthesisof N-substituted thioamides using chemically stable and inexpensivethiourea reagent via the Beckmann rearrangement of ketoximes, hasbeen described.

  已经描述了使用化学稳定且廉价的硫脲试剂通过酮肟的贝克曼重排合成 N 取代硫代酰胺的简便且无味的一锅硫化工艺。
• Ketoximes to N-substituted thioamides via PSCl3 mediated Beckmann rearrangement
  作者：Uma Pathak、Lokesh Kumar Pandey、Sweta Mathur、M. V. S. Suryanarayana

  DOI：10.1039/b911844f

  日期：——

  N-Substituted thioamides were accessed from ketoximes by utilising PSCl3 as a uniquely capable reagent to induce Beckmann rearrangement as well as to capture the intermediate nitrilium ion.

  通过使用PSCl3作为诱导贝克曼重排以及捕获中间腈离子的独特能力试剂，可从酮肟中获得N取代的硫代酰胺。